methyl 4-(4-methylphenyl)-2-[(phenylsulfonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate | 1222169-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-methylphenyl)-2-[(phenylsulfonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate
• 英文别名: Methyl 2-(benzenesulfonamido)-4-(4-methylphenyl)-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate
• CAS: 1222169-92-7
• 化学式: C₁₉H₁₆F₃NO₄S
• 分子量: 411.402
• InChiKey: SKAOCIXFOQSWLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(phenylsulfonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate 、 4-碘甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以91%的产率得到methyl 4-(4-methylphenyl)-2-[(phenylsulfonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira 交叉偶联反应合成α-炔基-β,β,β-三氟丙氨酸衍生物

  摘要：

  已经开发了在α-碳原子上带有芳炔基部分的新型α-CF 3 -α-氨基酸衍生物的有效途径。该方法基于钯催化的相应 α-炔丙基（乙炔基）α-氨基酯与芳基卤化物的交叉偶联，以提供具有适合进一步修饰的内部三键的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901354

文献信息

• Synthesis of α-Alkynyl-β,β,β-trifluoroalanine Derivatives by Sonogashira Cross-Coupling Reaction
  作者：Grigorii T. Shchetnikov、Maria A. Zotova、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.200901354

  日期：2010.3

  An efficient route to new α-CF 3 -α-amino acid derivatives bearing an arylalkynyl moiety at the α-carbon atom has been developed. The method is based on palladium-catalyzed cross-coupling of the corresponding α-propargyl (ethynyl) α-amino esters with aryl halides to afford the amino acid derivatives with an internal triple bond that is suitable for further modifications.

  已经开发了在α-碳原子上带有芳炔基部分的新型α-CF 3 -α-氨基酸衍生物的有效途径。该方法基于钯催化的相应 α-炔丙基（乙炔基）α-氨基酯与芳基卤化物的交叉偶联，以提供具有适合进一步修饰的内部三键的氨基酸衍生物。