9-Benzyl-7-bromo-1,4-dithia-spiro[4.5]dec-6-ene | 106225-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 9-Benzyl-7-bromo-1,4-dithia-spiro[4.5]dec-6-ene
• 英文别名: 9-Benzyl-7-bromo-1,4-dithiaspiro[4.5]dec-6-ene；9-benzyl-7-bromo-1,4-dithiaspiro[4.5]dec-6-ene
• CAS: 106225-79-0
• 化学式: C₁₅H₁₇BrS₂
• 分子量: 341.336
• InChiKey: CRMJKQGDMFFEOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Benzyl-7-bromo-1,4-dithia-spiro[4.5]dec-6-ene 在 正丁基锂 作用下， 生成 C₂₆H₃₀O₃S₂
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成四环素抗生素的方法

  摘要：

  如通过单晶X射线结构测定所证实的那样，使官能化的β-乙烯基乙酰基阴离子当量与苯并环丁二酮单缩醛反应，然后添加甲基锂，产生具有精制成四环素所必需的立体化学的三环结构。

  DOI：

  10.1039/c39860000828
• 作为产物：
  描述：

  5-benzylcyclohexane-1,3-dione 在 三氟化硼 、 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 9-Benzyl-7-bromo-1,4-dithia-spiro[4.5]dec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成四环素抗生素的方法

  摘要：

  如通过单晶X射线结构测定所证实的那样，使官能化的β-乙烯基乙酰基阴离子当量与苯并环丁二酮单缩醛反应，然后添加甲基锂，产生具有精制成四环素所必需的立体化学的三环结构。

  DOI：

  10.1039/c39860000828

文献信息

• A stereoselective approach to the synthesis of tetracycline antibiotics
  作者：Lori A. Spangler、John S. Swenton

  DOI：10.1039/c39860000828

  日期：——

  functionalized β-vinylacyl anion equivalent with benzocyclobutenedione monoacetal, followed by methyl-lithium addition, yields a tricyclic structure having the requisite stereochemistry for elaboration to tetracyclines, as confirmed by a single crystal X-ray structure determination.

  如通过单晶X射线结构测定所证实的那样，使官能化的β-乙烯基乙酰基阴离子当量与苯并环丁二酮单缩醛反应，然后添加甲基锂，产生具有精制成四环素所必需的立体化学的三环结构。