N-[5-(2-Methoxymethoxy-acetyl)-pyrazin-2-yl]-2,2-dimethyl-propionamide | 1268252-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[5-(2-Methoxymethoxy-acetyl)-pyrazin-2-yl]-2,2-dimethyl-propionamide
• 英文别名: N-[5-[2-(methoxymethoxy)acetyl]pyrazin-2-yl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1268252-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₄
• 分子量: 281.312
• InChiKey: SFMDRLOCRYJZLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(2-Methoxymethoxy-acetyl)-pyrazin-2-yl]-2,2-dimethyl-propionamide 在 氢气 作用下， 以 三氟乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 以94%的产率得到N-[5-((S)-1-Hydroxy-2-methoxymethoxy-ethyl)-pyrazin-2-yl]-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A GLUCOKINASE ACTIVATOR COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ACTIVATEUR DE GLUCOKINASE

  摘要：

  本发明涉及一种制备化合物（I）的方法，其中R1为C1-6-烷基，R2为氢或卤素。化合物（I）的(R)-2-苯基丙酸衍生物是5-取代吡啶或吡啶葡萄糖激酶激活剂合成中的关键中间体，如PCT国际专利申请号WO 2004/052869 A1所披露的，这些化合物具有潜力用作葡萄糖激酶激活剂，可用于治疗和/或预防II型糖尿病。

  公开号：

  WO2011023706A1
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-2-(methoxymethoxy)-N-methylacetamide 、 N-(5-bromo-pyrazin-2-yl)-2,2-dimethylpropionamide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 2.58h， 以82.4%的产率得到N-[5-(2-Methoxymethoxy-acetyl)-pyrazin-2-yl]-2,2-dimethyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A GLUCOKINASE ACTIVATOR COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ACTIVATEUR DE GLUCOKINASE

  摘要：

  本发明涉及一种制备化合物（I）的方法，其中R1为C1-6-烷基，R2为氢或卤素。化合物（I）的(R)-2-苯基丙酸衍生物是5-取代吡啶或吡啶葡萄糖激酶激活剂合成中的关键中间体，如PCT国际专利申请号WO 2004/052869 A1所披露的，这些化合物具有潜力用作葡萄糖激酶激活剂，可用于治疗和/或预防II型糖尿病。

  公开号：

  WO2011023706A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF A GLUCOKINASE ACTIVATOR COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ACTIVATEUR DE GLUCOKINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011023706A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention related to a process for the preparation of formula (I), wherein R1 is C1-6-alkyl and R2 is hydrogen or halogen. (R)-2-phenyl propionic acid derivatives of the formula (I) are key intermediates in the synthesis of 5-substituted -pyrazine or pyridine glucokinase activators of the formula (Xa) as disclosed in PCT International Patent Application No. WO 2004/052869 A1, which have the potential to be useful as glucokinase activators are useful for the treatment and/or prophylaxis of type II diabetes.

  本发明涉及一种制备化合物（I）的方法，其中R1为C1-6-烷基，R2为氢或卤素。化合物（I）的(R)-2-苯基丙酸衍生物是5-取代吡啶或吡啶葡萄糖激酶激活剂合成中的关键中间体，如PCT国际专利申请号WO 2004/052869 A1所披露的，这些化合物具有潜力用作葡萄糖激酶激活剂，可用于治疗和/或预防II型糖尿病。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF A GLUCOKINASE ACTIVATOR COMPOUND
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20110054174A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention relates to a process for the preparation of a compound of formula I, wherein R 1 is C 1-6 -alkyl and R 2 is hydrogen or halogen. (R)-2-phenyl propionic acid derivatives of formula I are key intermediates in the synthesis of 5-substituted-pyrazine or pyridine glucokinase activators of the formula Xa, which have the potential to be useful for the treatment and/or prophylaxis of type II diabetes.

  本发明涉及一种制备式I化合物的方法，其中R1为C1-6烷基，R2为氢或卤素。式I的(R)-2-苯基丙酸衍生物是合成式Xa的5-取代吡嗪或吡啶葡萄糖激酶激活剂的关键中间体，这些激活剂有可能用于治疗和/或预防II型糖尿病。