5-bromo-2-(methylthio)benzoic acid | 62176-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(methylthio)benzoic acid
• 英文别名: 5-Bromo-2-(methylsulfanyl)benzoic acid；5-bromo-2-methylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 62176-40-3
• 化学式: C₈H₇BrO₂S
• 分子量: 247.112
• InChiKey: JRDNZLIFVSCBHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(methylthio)benzoic acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[2-(5-Bromo-2-methylsulfanyl-phenyl)-2-oxo-ethyl]-3,5,7-triaza-1-azonia-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane; bromide
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯洛并[1,3]苯并硫氮杂的非典型抗精神病药。合成，构效关系，分子建模和生物学研究。

  摘要：

  典型的多巴胺和5-羟色胺拮抗剂（+/-）-7-氯-9-（4-甲基哌嗪-1-基）-9,10-二氢吡咯并[2,1-b] [1,3]苯并噻氮平（5）为通过非对映异构的酒石酸酯盐的结晶而拆分成R和S对映体。结合研究证实，（R）-（-）-对映体比（S）-（+）-对映体是更有效的D（2）受体拮抗剂，对5-HT（2）受体的亲和力几乎相同（ （S）-（+）-5，对数Y = 4.7；（R）-（-）-5，对数Y = 7.4）。这些数据表明D（2）受体5的重大立体选择性相互作用。此外，在一组受体上测试了对映异构体（S）-（+）-5（ST1460）。该化合物显示出有趣的结合特征，其特征在于对H（1）和alpha（1）受体具有高亲和力，对alpha（2）和D（3）受体具有中等亲和力，对毒蕈碱受体的亲和力低。药理和生化研究证实（S）-（+）-5具有非典型药理作用。这种非典型抗精神病药的铅在大鼠中诱发僵直的倾向性很低。

  DOI：

  10.1021/jm010982y
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-bromo-2-(methylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过自由基环化轻松合成3-三氟甲硫基取代的硫代黄酮和苯并噻吩

  摘要：

  摘要通过AgSCF3分别与过硫酸盐促进的甲基硫醇化炔酮和炔基硫代苯甲醚反应，制得3-CF3S取代的硫代黄酮和苯并噻吩。该方案具有良好的官能团耐受性和高产率。机理研究表明，涉及到经典的两步自由基过程，包括将CF3S自由基添加到三键和带有SMe部分的环化。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.02.040

文献信息

• Benzisothiazol-3-ones through a Metal-Free Intramolecular N-S Bond Formation
  作者：Ke Yang、Hao Zhang、Ben Niu、Tiandi Tang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/ejoc.201801090

  日期：2018.11.1

  An efficient selectfluor‐promoted synthesis of benzoisothiazol‐3‐ones through a sequential N–S bond formation and C–S bond cleavage process was developed.

  通过连续的N–S键形成和C–S键裂解过程，开发了一种有效的由Selectfluor促进的苯并异噻唑-3-酮的合成方法。
• US3953595A
  申请人：——

  公开号：US3953595A

  公开（公告）日：1976-04-27