N-[2-(1-羟基-2-丙炔基)苯基]-乙酰胺 | 148842-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(1-羟基-2-丙炔基)苯基]-乙酰胺
• 英文名称: N-(2-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: Acetamide,N-[2-(1-hydroxy-2-propynyl)phenyl]-；N-[2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenyl]acetamide
• CAS: 148842-98-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: UTHSITQLWKRGCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-羟基-2-丙炔基)苯基]-乙酰胺 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Yonone反应性的差异：通过3,4-双功能化的非典型环化与稀有Bis（环化）

  摘要：

  可以通过Tf 2 C = CH 2激活功能化的炔酮，原位生成，形成两性离子物质。这些物种以分子内方式被数个亲核试剂捕获，以发散的方式产生两种主要类型的三苯甲酮。通过对反应温度的微调，以完全选择的方式以合理的收率获得了双（triflyl）-6元或（triflyl）-5元稠合杂环。以此方式，构建了双（三氟乙）黄酮，双（三氟乙）硫代黄酮，双（三氟乙）硒代黄酮，（三氟乙）苯并噻吩并吡喃，（三氟苯）苯并硒基苯并吡喃，（三氟乙）乙烯基金酮和（三氟乙）吡喃并吲哚。根据几种中间体的分离和对照实验的结果，提出了可能的机理途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201800630
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基苯甲醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-(1-羟基-2-丙炔基)苯基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  金催化合成邻醌甲基化物类似物作为反应性合成前体

  摘要：

  2-外亚甲基吲哚啉-3-酮是有用的合成中间体，具有独特的吲哚支架。然而，由于其反应性和不稳定性，其合成尚未见报道。在这项研究中，金（I）催化的方法通过5-exo-生成2-外亚甲基吲哚啉-3-酮衍生物开发了带有炔末端的 dig-2-(2-氨基)苯基炔基酮的选择性环化。随后生成的 2-外亚甲基吲哚啉-3-酮的假二聚及其与 1,1-二取代烯烃的 [4+2] 环化反应分别产生螺假吲哚氧基和吡喃吲哚衍生物，定量产率为 21%。金催化环化的密度泛函理论计算提供了对 5-exo-dig 选择性的见解。此外，根据1H NMR波谱监测结果，首次分离出反应性2-外亚甲基二氢吲哚-3-酮。分离的产物应用于各种转化。我们的合成方法促进了具有复杂环状结构的生物活性剂和功能材料的发展。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400013

文献信息

• Tandem Cu-catalyzed ketenimine formation and intramolecular nucleophile capture: Synthesis of 1,2-dihydro-2-iminoquinolines from 1-(<i>o</i>-acetamidophenyl)propargyl alcohols
  作者：Gadi Ranjith Kumar、Yalla Kiran Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.3762/bjoc.10.125

  日期：——

  The copper-catalyzed ketenimine formation reaction of 1-(o-acetamidophenyl)propargyl alcohols with various sulfonyl azides is found to undergo a concomitant intramolecular nucleophile attack to generate 1,2-dihydro-2-iminoquinolines after aromatization (via elimination of acetyl and hydroxy groups) and tautomerization. The reaction produces 4-substituted and 3,4-unsubstituted title compounds in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  铜催化的1-(o-乙酰氨基苯基)丙炔醇与各种磺酰叠氮化合物的生成反应被发现会经历共同的分子内亲核攻击，生成1,2-二氢-2-亚胺喹啉，经芳香化（通过乙酰和羟基的消除）和互变异构。在温和的反应条件下，该反应以中等至良好的产率产生4-取代和3,4-未取代的产物。
• A Convenient Formal [4+2] Heterocylization Route to Bis(triflyl)tetrahydroquinolines
  作者：Carlos Lázaro‐Milla、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/chem.202102254

  日期：2021.9.24

  We report the sustainable and efficient synthesis of a new type of quinoline derivatives bearing one or two SO2CF3 groups. The protocol is metal-, catalyst- and irradiation-free, involves the use of readily available and stable precursors, and avoids the formation of side products. Also, the mild conditions of the process allow the tolerance of a wide range of functional groups.

  我们报道了一种带有一个或两个SO 2 CF 3基团的新型喹啉衍生物的可持续和高效合成。该方案不含金属、催化剂和辐射，涉及使用容易获得且稳定的前体，并避免副产物的形成。此外，该过程的温和条件允许广泛的官能团的耐受性。
• Divergence in Ynone Reactivity: Atypical Cyclization by 3,4-Difunctionalization versus Rare Bis(cyclization)
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla、Patricia Delgado-Martínez

  DOI：10.1002/chem.201800630

  日期：2018.6.7

  yields in a totally selective manner. In this way, bis(triflyl)flavones, bis(triflyl)thioflavones, bis(triflyl)selenoflavones, (triflyl)benzothienopyrans, (triflyl)benzoselenophenopyrans, (triflyl)vinyl aurones, and (triflyl)pyranoindoles were constructed. Conceivable mechanistic pathways were suggested on the basis of the isolation of several intermediates and the results from control experiments

  可以通过Tf 2 C = CH 2激活功能化的炔酮，原位生成，形成两性离子物质。这些物种以分子内方式被数个亲核试剂捕获，以发散的方式产生两种主要类型的三苯甲酮。通过对反应温度的微调，以完全选择的方式以合理的收率获得了双（triflyl）-6元或（triflyl）-5元稠合杂环。以此方式，构建了双（三氟乙）黄酮，双（三氟乙）硫代黄酮，双（三氟乙）硒代黄酮，（三氟乙）苯并噻吩并吡喃，（三氟苯）苯并硒基苯并吡喃，（三氟乙）乙烯基金酮和（三氟乙）吡喃并吲哚。根据几种中间体的分离和对照实验的结果，提出了可能的机理途径。
• Gold‐Catalyzed Synthesis of <i>Ortho</i>‐Quinone Methide Analogues as Reactive Synthetic Precursors
  作者：Tsuyoshi Yamada、Akiko Fujii、Chikara Furugen、Kwihwan Kobayashi、Tomoki Hyodo、Takashi Ikawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.202400013

  日期：——

  synthesis has not yet been reported owing to their reactivity and instability. In this study, a gold(I)‐catalyzed method for generating 2‐exomethylene indolin‐3‐one derivatives via the 5‐exo‐dig‐selective cyclization of 2‐(2‐amino)phenyl alkynyl ketones with an alkyne terminus was developed. The subsequent pseudo‐dimerization of the generated 2‐exomethylene indolin‐3‐ones and their [4+2] cyclization reactions

  2-外亚甲基吲哚啉-3-酮是有用的合成中间体，具有独特的吲哚支架。然而，由于其反应性和不稳定性，其合成尚未见报道。在这项研究中，金（I）催化的方法通过5-exo-生成2-外亚甲基吲哚啉-3-酮衍生物开发了带有炔末端的 dig-2-(2-氨基)苯基炔基酮的选择性环化。随后生成的 2-外亚甲基吲哚啉-3-酮的假二聚及其与 1,1-二取代烯烃的 [4+2] 环化反应分别产生螺假吲哚氧基和吡喃吲哚衍生物，定量产率为 21%。金催化环化的密度泛函理论计算提供了对 5-exo-dig 选择性的见解。此外，根据1H NMR波谱监测结果，首次分离出反应性2-外亚甲基二氢吲哚-3-酮。分离的产物应用于各种转化。我们的合成方法促进了具有复杂环状结构的生物活性剂和功能材料的发展。