N-[2-(2,6-二甲基苯氧基)-1-甲基乙基]乙酰胺 | 91452-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-[2-(2,6-二甲基苯氧基)-1-甲基乙基]乙酰胺
• 英文名称: N-(1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-yl)acetamide
• 英文别名: mexiletine；N-acetylmexiletine；mexiletine N-acetyl；N-[2-(2,6-dimethylphenoxy)-1-methylethyl]-acetamide；Mexiletine acetate；N-[1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 91452-27-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: DNSFMKGQWLZMOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86°C
• 沸点：
  391.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 保留指数：
  1780

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2,6-二甲基苯氧基)-1-甲基乙基]乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-(2,6-dimethylphenoxy)propan-2-yl)acetamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antiarrhythmic Hit to Lead Refinement in a Dish Using Patient-Derived iPSC Cardiomyocytes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01545
• 作为产物：
  描述：

  美西律 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[2-(2,6-二甲基苯氧基)-1-甲基乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Antiarrhythmic Hit to Lead Refinement in a Dish Using Patient-Derived iPSC Cardiomyocytes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01545

文献信息

• Photocatalytic C−H Azolation of Arenes Using Heterogeneous Carbon Nitride in Batch and Flow
  作者：Zhenghui Wen、Ting Wan、Arjun Vijeta、Carla Casadevall、Laura Buglioni、Erwin Reisner、Timothy Noël

  DOI：10.1002/cssc.202101767

  日期：2021.12.6

  Green and versatile! The photocatalytic C(sp2)−H azolation of arenes using heterogeneous carbon nitride is reported. This strategy exhibits a broad substrate scope and is amenable to the late-stage functionalization of several pharmaceuticals. The catalyst can be easily recovered and reused leading to greener and more sustainable routes.

  绿色环保，用途广泛！报道了使用非均相氮化碳对芳烃进行光催化 C(sp 2 )−H 偶氮化。该策略表现出广泛的底物范围，并且适合多种药物的后期功能化。该催化剂可以轻松回收和重复使用，从而形成更环保、更可持续的路线。
• Treatment of neuropathic pain
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05688830A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  This invention relates to a compound of the Formula I: ##STR1## as a racemic mixture and its individual enantiomers, in particular the (R)-enantiomer, and their pharmaceutically acceptable salts. These compounds are useful as sodium channel blockers, and are particularly useful for the alleviation of neuropathic pain.

  这项发明涉及公式I的化合物：##STR1## 作为外消旋混合物及其单一对映体，特别是(R)-对映体，以及它们的药用盐。这些化合物可用作钠通道阻滞剂，特别适用于缓解神经病理性疼痛。
• High performance liquid chromatography enantioseparation of the novel designed mexiletine derivatives and its analogs
  作者：Chengzhen Zheng、Datong Zhang、Qi Wu、Xianfu Lin

  DOI：10.1002/chir.20880

  日期：2011.2

  A series of novel designed mexiletine derivatives and its analogs were prepared, the structures were confirmed by Nuclear Magnetic Resonance (NMR), Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FTIR), and Electrospray Ionization‐Mass Spectrometry (ESI‐MS), and the enantioseparations were performed on polysaccharide‐based chiral stationary phase (CSP), Chiralcel OD‐H, and Chiralcel OJ‐H, under normal‐phase

  制备了一系列新颖设计的美西律衍生物及其类似物，通过核磁共振（NMR），傅立叶变换红外光谱（FTIR）和电喷雾电离质谱（ESI-MS）确认了结构，并进行了对映体分离在正相模式下使用基于多糖的手性固定相（CSP），Chiralcel OD-H和Chiralcel OJ-H 研究了流动相中异丙醇浓度的影响，八种对映异构体中的七种通过Chiralcel OD-H进行了基线分离，八种对映异构体中的五种在Chiralcel OJ-H上成功进行了分离。还讨论了结构特征的影响。手性，2011年。©2010 Wiley-Liss，Inc.。
• Palladium Metallaphotoredox-Catalyzed 2-Arylation of Indole Derivatives
  作者：Xinmou Wang、Xiwei Xun、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01674

  日期：2022.7.1

  polymers, the development of methods for their construction is important. Herein, we report a two-step method for C(sp2)–H/C(sp2)–H cross-coupling reactions to synthesize 2-arylindole derivatives by combining palladium catalysis and photocatalysis. This mild, dual-catalysis method showed good functional group tolerance and a wide substrate scope and could be used for late-stage functionalization of

  鉴于联芳基基序存在于许多有用的分子中，包括杀虫剂、药物、功能材料和聚合物，因此开发它们的构建方法非常重要。在此，我们报道了一种通过钯催化和光催化相结合的 C(sp 2 )-H/C(sp 2 )-H 交叉偶联反应合成 2-芳基吲哚衍生物的两步法。这种温和的双催化方法表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可用于寡肽、药物和天然产物的后期功能化。
• Visible-Light-Driven Synthesis of Aryl Xanthates and Aryl Dithiocarbamates via an Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Mingjun Zhang、Beibei Wang、Yunpeng Cao、Yuxiu Liu、Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03736

  日期：2022.12.9

  the preparation of aryl xanthates and aryl dithiocarbamates from functionalized dibenzothiophenium salts via a photoactivated electron donor–acceptor complex. This mild, metal-free method is operationally simple and has a broad substrate scope and potential utility for late-stage functionalization of natural products and pharmaceuticals. Finally, this method also has redefined the substrate scope and

  在此，我们报告了一种简便、高效且实用的方案，该方案能够通过光活化电子供体-受体复合物从功能化的二苯并噻吩盐制备芳基黄原酸盐和芳基二硫代氨基甲酸盐。这种温和、无金属的方法操作简单，具有广泛的底物范围和潜在的用途，可用于天然产物和药物的后期功能化。最后，该方法还重新定义了Leuckart苯硫酚反应的底物范围和反应途径。