(E)-4-phenyl-2-styrylthiophene | 1127611-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-phenyl-2-styrylthiophene
• 英文别名: 4-phenyl-2-(trans-styryl)thiophene；4-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]thiophene
• CAS: 1127611-01-1
• 化学式: C₁₈H₁₄S
• 分子量: 262.375
• InChiKey: TYTAQQBWOSICHO-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 3-苯基噻吩 在 氧气 、 palladium diacetate 、 4,5-diphenylpyrazolo[1,5-a][1,8]naphthyridine 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到(E)-4-phenyl-2-styrylthiophene
  参考文献：
  名称：

  吡咯和噻吩的空间控制的 C-H 烯基化

  摘要：

  与电子控制方法相反，Pd 催化的 C-H 烯基化靶向N-烷基吡咯和 3-取代噻吩的受阻位置最小。吡唑并萘啶配体的空间需求和稳定的双齿结合模式是这些使用氧作为氧化剂的空间控制烯基化成功的关键。

  DOI：

  10.1039/d1cc04378a

文献信息

• Double Couplings of Dibromothiophenes Using Boronic Acids and Boronates
  作者：Scott Handy、Samantha Varello

  DOI：10.1055/s-0028-1083262

  日期：2009.1

  couplings work well for 2,4-dibromothiophene, but are much more sensitive to steric effects in the case of 2,3-dibromothiophene. By using the recently reported potassium borates, though, good yields for both dibromothiophene isomers can be achieved. Suzuki couplings - regioselectivity - heteroaromatics - thiophenes - cross-coupling reactions - palladium catalysis

  已经研究了二溴噻吩的一锅双偶合。标准的Suzuki联轴器对2,4-二溴噻吩效果很好，但对2,3-二溴噻吩的空间效应更敏感。但是，通过使用最近报道的硼酸钾，两种二溴噻吩异构体的收率都很高。 铃木偶联-区域选择性-杂芳族化合物-噻吩-交叉偶联反应-钯催化
• Sterically controlled C–H alkenylation of pyrroles and thiophenes
  作者：Eunsu Kang、Ju Eun Jeon、Siyeon Jeong、Hyun Tae Kim、Jung Min Joo

  DOI：10.1039/d1cc04378a

  日期：——

  Pd-catalyzed C–H alkenylations targeting the least hindered position of N-alkyl pyrroles and 3-substituted thiophenes, as opposed to electronically controlled approaches, are developed. The steric demand and stable bidentate binding mode of the pyrazolonaphthyridine ligand are key to the success of these sterically controlled alkenylations using oxygen as an oxidant.

  与电子控制方法相反，Pd 催化的 C-H 烯基化靶向N-烷基吡咯和 3-取代噻吩的受阻位置最小。吡唑并萘啶配体的空间需求和稳定的双齿结合模式是这些使用氧作为氧化剂的空间控制烯基化成功的关键。