2-((Z)-1-Methylsulfanyl-3-oxo-3-phenyl-propenyloxy)-benzoic acid methyl ester | 147726-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((Z)-1-Methylsulfanyl-3-oxo-3-phenyl-propenyloxy)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(Z)-1-methylsulfanyl-3-oxo-3-phenylprop-1-enoxy]benzoate
• CAS: 147726-57-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: ISSODSDFOMFLQQ-ATVHPVEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 2-((Z)-1-Methylsulfanyl-3-oxo-3-phenyl-propenyloxy)-benzoic acid methyl ester 在 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以78%的产率得到2-(4-Phenyl-thiophen-2-yloxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to 2-Alkoxy / Aryloxythiophenes via Simmons-Smith Reaction on AcylketeneO,S-Acetals

  摘要：

  通过将各自的酰基乙烯 O,S-缩醛 1a-k 和 6 置于 Simmons-Smith 反应条件（锌-铜/二碘甲烷）下，开发出了一种制备 2-烷氧基/芳氧基-4-芳基噻吩 4a-k 和相应的 3,4-annulated 噻吩 7 的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25978
• 作为产物：
  描述：

  S,S-Dimethyl-S-(1-methylthio-3-oxo-3-phenylpropenyl)-sulfonium-perchlorat 、 水杨酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-((Z)-1-Methylsulfanyl-3-oxo-3-phenyl-propenyloxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-OxoketeneO-Alkyl/Aryl,S-Alkyl Acetals

  摘要：

  描述了酰基烯酮O,S-二烷基缩醛2a-p和酰基烯酮O-芳基S-烷基缩醛6a-i的合成。化合物 2a-n 是通过在叔丁醇钠存在下通过活性亚甲基酮的烷氧基硫代羰基化制备的相应β-氧代硫代酯 4a-n 的碱催化烷基化获得的。相应的O-十二烷基2o、O-苄基2p和O-芳基、S-甲基6a-i缩醛通过用相应的链烷醇或苯酚碱催化置换锍盐5a-b来合成。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25841

文献信息

• Highly efficient and selective displacement of alkylthio group on acylketene O,S-acetals by organocopper reagents: A novel route to 2-alkoxy/aryloxy-1-alkenylketones
  作者：Barun K. Mehta、Sanchita Dhar、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01990-y

  日期：1995.12

  Acylketene O,S-acetals 1a-k undergo efficient and selective conjugate displacement of alkylthio group with organocopper(l) reagents to afford the corresponding 6-alkoxy/aryloxy enones 2-21 in good yields.

  酰基烯酮O，S-缩醛1a-k与有机铜试剂进行有效选择性的烷硫基共轭置换，以高收率得到相应的6-烷氧基/芳氧基烯酮2-21。