6,7-epoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ol | 35697-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,7-epoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ol
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-6,7-epoxy-1-naphthol；6,7-epoxy-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthol；1a,2,7,7a-Tetrahydronaphtho[2,3-b]oxiren-3-ol；1a,2,7,7a-tetrahydronaphtho[6,7-b]oxiren-3-ol
• CAS: 35697-13-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: PBXHQVCPIWPYOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-epoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ol 在 盐酸 、 potassium [¹⁸F]fluoride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟18标记的放射性配体靶向囊泡乙酰胆碱转运蛋白的放射性合成和评估

  摘要：

  水泡乙酰胆碱转运蛋白（VAChT）是一种可靠的生物标记物，用于评估与患者认知障碍相关的脑内胆碱能神经元的丢失。5- Hydrotetralin化合物（±）-5-OH-VAT是有效的（ķ我 = 4.64±0.32 nM）的和选择性的中VAChT（> 1800倍和398倍为σ 1和σ 2，分别受体）具有良好的亲水性（LogD = 1.78），而（-）-5-OH-VAT最初是（-）-[ 18 F] VAT的放射性标记前体，这是有希望的VAChT放射性示踪剂，logD值为2.56。为了评估（-）-5-OH- [ 18 F] VAT作为VAChT的放射性示踪剂，我们执行了体外结合测定法来测定负对映异构体（-）-5-OH-VAT和正对映异构体（+）-5-OH-VAT的效力，表明（-）-5-OH-VAT是更有效的VAChT对映体。使用三种策略探索了（-）-5-OH- [ 18 F] VAT的放射性合成。（-）-5-OH-

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.030
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二氢-1-萘酚 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6,7-epoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydronaphthyloxy-aminopropanols and salts thereof

  摘要：

  这项发明涉及新的四氢萘氧基氨基丙醇和相关化合物，其化学式如下所示，并且这些化合物的盐，对冠心病有用。

  公开号：

  US03935267A1
• 作为试剂：
  描述：

  、 、 5,8-二氢-1-萘酚 、 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙醚 、 碳酸氢钠 在 6,7-epoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ol 作用下， 以 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以to form a 5,6,7,8-tetrahydro-6,7-epoxy-1-naphthol having the formula ##STR17## A 5,6,7,8-tetrahydro-6,7-epoxy-1-naphthol of formula XVI in tetrahydrofuran的产率得到6,7-epoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Esters of tetrahydronaphthyloxy-aminopropanols

  摘要：

  具有公式##STR1##的化合物，其中R.sup.1是低碳基；R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7相同或不同，是氢或低碳基；R.sup.8，R.sup.9和R.sup.10相同或不同，是氢，低碳基，低碳氧基或环烷基；而R.sup.11是酰基。这些化合物对于治疗冠心病有用。

  公开号：

  US04029676A1

文献信息

• 5,6,7,8-Tetrahydronaphthalene hypotensive agents
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04076843A1

  公开（公告）日：1978-02-28

  5,6,7,8-Tetrahydronaphthalenes having the structure ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as blood pressure lowering agents. In the above formula R.sub.1 can be hydrogen or alkyl; R.sub.2 is alkyl; R.sub.3 and R.sub.4 can each be hydrogen, hydroxyl, alkoxy, or arylalkoxy, but both cannot be hydroxyl. Those compounds wherein at least one of R.sub.3 and R.sub.4 is other than hydrogen are novel, and constitute a part of this invention.

  具有结构式##STR1##和其药学上可接受的盐的5,6,7,8-四氢萘烯可用作降压剂。在上述公式中，R.sub.1可以是氢或烷基；R.sub.2是烷基；R.sub.3和R.sub.4可以分别是氢、羟基、烷氧基或芳基烷氧基，但两者不能都是羟基。其中至少一个R.sub.3和R.sub.4不是氢的化合物是新颖的，并构成本发明的一部分。
• 5,6,7,8-Tetrahydro-1,6,7-naphthalenetriols
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04156789A1

  公开（公告）日：1979-05-29

  5,6,7,8-Tetrahydro-1,6,7-naphthalenetriols having the formula ##STR1## wherein R.sup.8, R.sup.9 and R.sup.10 are the same or different and are hydrogen, lower alkyl, monocyclic aryl-lower alkyl, lower alkoxy, carboxy, or monocyclic cycloalkyl, are intermediates useful in the preparation of compounds used to treat coronary diseases.

  5,6,7,8-四氢-1,6,7-萘三醇具有以下式子##STR1## 其中R.sup.8，R.sup.9和R.sup.10相同或不同，可以是氢，低碳基，单环芳基-低碳基，低碳氧基，羧基或单环脂环烷基，是用于制备治疗冠心病的化合物的中间体。
• Compositions for the treatment of coronary diseases containing
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03982021A1

  公开（公告）日：1976-09-21

  This invention relates to pharmaceutical compositions for the treatment of coronary diseases comprising a compound having the formula ##SPC1## Wherein R.sup.1 is lower alkyl, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are the same or different and are hydrogen or lower alkyl, and R.sup.8, R.sup.9 and R.sup.10 are the same or different and are hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or cycloalkyl; and a pharmaceutically acceptable carrier therefor.

  本发明涉及一种用于治疗冠心病的药物组合物，包括具有下式的化合物：##SPC1## 其中，R1为低烷基，R3、R4、R5、R6和R7相同或不同，为氢或低烷基，R8、R9和R10相同或不同，为氢、低烷基、低烷氧基或环烷基；以及其药学上可接受的载体。
• An improved synthesis of [¹⁸F]VAT and its precursor
  作者：Bao Hu、Hari K. Akula、Doyoung Noh、Yiu Fung Mui、Mark Slifstein、Ramin Parsey、Wenchao Qu

  DOI：10.1002/jlcr.4059

  日期：2023.10

  in vivo imaging of VAChT. The synthesis of [18F]VAT has been reported in a two-step procedure with total 140 min, which includes preparation of 2-[18F]fluoroethyltosylate and alkylation of benzovesamicol (-)-5 precursor with this radiosynthon using two different automated production modules consecutively. A multiple step synthetic route was employed for the synthesis of stereospecific precursor benzovesamicol

  大脑中的囊泡乙酰胆碱转运蛋白 （VAChT） 是一种重要的突触前胆碱能生物标志物，VAChT 的神经影像学研究可能提供有关其他方法无法获得的精神和神经系统疾病（包括阿尔茨海默病）的体内信息。据报道，18F 标记的放射性示踪剂 （（-）-（1-（-8-（2-[18F] 氟乙氧基）-3-羟基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）哌立苷-4-基）（4-氟苯基）-甲酮 （[18F]VAT， 1） 被报道为一种选择性和高亲和力配体，用于 VAChT 的体内成像。据报道，[18F] VAT 的合成分两步程序进行，总共 140 分钟，其中包括制备 2-[18F] 氟乙基甲苯酸盐和苯并维沙米科尔 （-）-5 前体与该放射性合成子的烷基化反应，连续使用两个不同的自动化生产模块。采用多步合成路线合成立体特异性前体苯并维沙米科尔 （-）-5，这很难适应放大。为了使这种示踪剂的生产更适合临床成像，我们提出了一种改进的全合成方案以获得
• Nondepressant .beta.-adrenergic blocking agents. 1. Substituted 3-amino-1-(5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthoxy)-2-propanols
  作者：Michael E. Condon、Christopher M. Cimarusti、Rita Fox、V. L. Narayanan、Joyce Reid、Joseph E. Sundeen、Fred P. Hauck

  DOI：10.1021/jm00207a014

  日期：1978.9

  A series of 3-amino-1-(5,6,7,8-tetrahydronaphthoxy)-2-propanols was synthesized and investigated for beta-adrenergic blocking activity and direct myocardial depressant action. The cis- and trans-diols 12--15 were found to retain the beta-blocking potency of propranolol but to lack its myocardial depressant action. Compound 15 (nadolol) is currently undergoing extensive clinical evaluation as a potential antianginal, antiarrhythmic, and antihypertensive agent.