N-[2-(2-甲基-2-丙基)苯基]环己烷甲酰胺 | 692262-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(2-甲基-2-丙基)苯基]环己烷甲酰胺
• 英文名称: N-(2-tert-butylphenyl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 692262-22-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: USNHITBKTUJRPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2-甲基-2-丙基)苯基]环己烷甲酰胺 在 N-甲基咪唑 、 二叔丁基过氧化物 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 1.0h， 以72%的产率得到cyclohexyl(3,3-dimethylindolin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C（sp3）-H键的胺化：从苯胺到二氢吲哚。

  摘要：

  描述了通过C（sp3）-H和NH键的裂解生成二氢吲哚的铜催化的邻烷基苯胺的氧化分子内环化反应。该方法为未活化的C（sp3）-H键的功能化和高位点选择性提供了一种合成含氮杂环化合物的直接策略。本催化体系显示出相对于C（sp2）-H键而言，未活化的C（sp3）-H键的官能化具有更高的优先权，从而导致CN键的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02404
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 、 环己甲酸 在 [((CH₃)₅Cp)₂Zr(H₂O)₂OSO₂C₈F₁₇]⁺[OSO₂C₈F₁₇]^-*THF 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到N-[2-(2-甲基-2-丙基)苯基]环己烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的双（五甲基环戊二烯基）全氟辛烷磺酸锆为合成N-取代的酰胺的有效且可回收的催化剂

  摘要：

  双（五甲基环戊二烯基）全氟辛烷磺酸锆是一种空气稳定且耐水的路易斯酸。该配合物表现出良好的热稳定性和在极性有机溶剂中的高溶解度。该化合物表现出相对强酸性，具有0.8 <的酸强度何通过羧酸与胺的反应≤3.3，和高的催化效率为N-取代的酰胺的合成，与醇腈的Ritter反应，和胺化含酰胺的醇类。而且，该复合物具有良好的可重用性。该催化体系为合成N-取代的酰胺提供了一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800590

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Anilide Derivatives through Catalytic Asymmetric N-Arylation:  Conformational Analysis and Application to Asymmetric Enolate Chemistry
  作者：Osamu Kitagawa、Masatoshi Yoshikawa、Hajime Tanabe、Tomofumi Morita、Masashi Takahashi、Yasuo Dobashi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/ja064026n

  日期：2006.10.1

  enantioselectivity (88-96% ee) to give atropisomeric N-(p-nitrophenyl)anilides having an N-C chiral axis in good yields. Atropisomeric anilide products highly prefer to exist as the E-rotamer which has trans-disposed o-tert-butylphenyl group and carbonyl oxygen. The application of the present catalytic enantioselective N-arylation to an intramolecular version gives atropisomeric lactam derivatives with high

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)(2) 催化剂存在下，各种邻叔丁基苯胺与对碘硝基苯的 N-芳基化（芳香胺化）以高对映选择性 (88-96% ee) 进行以良好的产率得到具有 NC 手性轴的阻转异构 N-（对硝基苯基）苯胺。阻转异构苯胺产品更倾向于以具有转位邻叔丁基苯基和羰基氧的 E-旋转异构体形式存在。将本催化对映选择性 N-芳基化应用于分子内形式得到具有高光学纯度 (92-98% ee) 的阻转异构内酰胺衍生物。由阻转异构苯胺和内酰胺产物制备的烯醇锂与各种卤代烷反应得到具有高非对映选择性（非对映异构体比 = 13:1 至 46:1）的 α-烷基化产物。
• Atroposelective sp ³ C—H Coupling for Kinetic Resolution of Thioanilide Atropisomers
  作者：Hua‐Jie Jiang、Rui‐Long Geng、Jia‐Hui Wei、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/cjoc.202100466

  日期：2021.12

  A highly efficient kinetic resolution of racemic thioanilide atropisomers via C(sp3)−H arylation has been achieved by a hybrid palladium catalyst bearing an anionic chiral CoIII-complex and a phosphoramidite ligand, leading to both enantioenriched atropisomeric arylation thioanilides (up to 99% ee) and N-Me atropisomeric thioanilides (up to 99% ee), simultaneously. The remained enantioenriched substrates

  通过带有阴离子手性 Co III配合物和亚磷酰胺配体的混合钯催化剂，通过 C(sp 3 )-H 芳基化实现了外消旋硫代苯胺阻转异构体的高效动力学拆分，导致两种对映体富集的阻转异构芳基化硫代苯胺（高达 99 % ee) 和 N-Me 阻转异构硫代苯胺（高达 99% ee），同时。剩余的富含对映体的底物可以通过使用非手性阴离子配体再次芳基化，得到具有相反构型的对映异构体。
• Efficient Synthesis of Optically Active Atropisomeric Anilides through Catalytic Asymmetric N-Arylation Reaction
  作者：Osamu Kitagawa、Masashi Takahashi、Masatoshi Yoshikawa、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/ja042216x

  日期：2005.3.1

  of (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)2 catalyst, N-arylation of ortho-tert-butyl-NH-anilides with 4-nitroiodobenzene proceeds with high enantioselectivity (89-95% ee) to give optically active atropisomeric anilides possessing N-C chiral axis. Furthermore, the intramolecular version of the present catalytic asymmetric N-arylation gave atropisomeric lactams with high optical purity (94-96% ee).

  在 (R)-DTBM-SEGPHOS-Pd(OAc)2 催化剂存在下，邻叔丁基-NH-苯胺与 4-硝基碘苯的 N-芳基化反应以高对映选择性 (89-95% ee) 进行，得到光学具有NC手性轴的活性阻转异构苯胺。此外，本催化不对称 N-芳基化的分子内形式产生具有高光学纯度 (94-96% ee) 的阻转异构内酰胺。