N-benzyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine | 1410748-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: N-benzyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine
• 英文别名: N-benzyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-amine
• CAS: 1410748-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: LZJKHGQGDIXBCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-3-胺 在 四氯化碳 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-benzyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-amine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的二氢苯并呋喃的环交换反应及其在正式全合成（-）-喹啉酰胺中的应用

  摘要：

  描述了一种不寻常的路易斯酸介导的二氢苯并呋喃环交换反应。稠合三环系统是该反应的关键结构要素，因为它限制了C–N键的旋转和/或使苯并呋喃环不稳定。通过结合该反应和炔的Au（I）催化的6-内挖-加氢胺化反应，我们实现了（-）-喹啉酰胺的正式全合成

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.030

文献信息

• Novel synthesis of 2,3-dihydrobenzofuran-3-amines from salicylic aldehydes: Trimethylsilyl as traceless activating group
  作者：Polina A. Khardina、Evgeny M. Buev、Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154992

  日期：2024.4

  Salicylic aldehydes were readily alkylated with (chloromethyl)trimethylsilane to give silylated -methoxy benzaldehydes in 85–96 % yields. These aldehydes were converted into alkyl and aryl imines in excellent yields. -(Trimethylsilyl)methyl moiety was applied as the synthetic equivalent of aryloxymethyl anion in the nucleophilic cyclization at the imine group promoted by CsF in DMF at 140 °C. Using

  水杨醛很容易用（氯甲基）三甲基硅烷烷基化，得到甲氧基苯甲醛，产率 85-96%。这些醛以优异的产率转化为烷基亚胺和芳基亚胺。 -(三甲基甲硅烷基)甲基部分用作芳氧基甲基阴离子的合成等价物，在 CsF 在 DMF 中于 140 °C 促进的亚胺基团亲核环化中进行。使用这种无痕方法，通过三步从水杨醛合成 2,3-二氢苯并呋喃-3-胺，收率 25-55%。
• Lewis-acid-mediated ring-exchange reaction of dihydrobenzofurans and its application to the formal total synthesis of (−)-quinocarcinamide
  作者：Hiroaki Chiba、Yuki Sakai、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.030

  日期：2012.11

  An unusual Lewis-acid-mediated ring-exchange reaction of dihydrobenzofurans is described. The fused tricyclic ring system is the key structural element for this reaction as it restricts C–N bond rotation and/or destabilizes the benzofuran ring. We achieved the formal total synthesis of (−)-quinocarcinamide using a combination of this reaction and the Au(I)-catalyzed 6-endo-dig hydroamination of an

  描述了一种不寻常的路易斯酸介导的二氢苯并呋喃环交换反应。稠合三环系统是该反应的关键结构要素，因为它限制了C–N键的旋转和/或使苯并呋喃环不稳定。通过结合该反应和炔的Au（I）催化的6-内挖-加氢胺化反应，我们实现了（-）-喹啉酰胺的正式全合成