ethyl (1S,3R,4R,5S)-5-[(benzyloxy)methyl]-3,4-isopropylenedioxy-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate | 495397-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,3R,4R,5S)-5-[(benzyloxy)methyl]-3,4-isopropylenedioxy-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2S,4S,6R)-8,8-dimethyl-5-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)-7,9-dioxatricyclo[4.3.0.02,4]nonane-4-carboxylate
• CAS: 495397-73-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: JLYGUYONFRODDE-QHERXFFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,3R,4R,5S)-5-[(benzyloxy)methyl]-3,4-isopropylenedioxy-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3R,4R)-4-[(benzyloxy)methyl]-2,3-isopropylenedioxy-4-[(phenylsulfanyl)methyl]cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  来自糖的重氮化合物和碘鎓碘化物的双环[3.1.0]己烷。非对映控制和合成应用

  摘要：

  CuI和Rh 2（OAc）4催化2-重氮-4,5-异丙基二烯二氧基-3-氧代-6-庚烯酸乙酯的分解，产生非对映选择性相反的分子内环丙烷化产物。相反，各碘鎓叶立德的分解可在没有催化剂的情况下进行，从而得到具有非对映选择性的环丙烷化产物，由于CuI和Rh 2（OAc）4的存在而不能改变，因此表明，在这种特殊情况下，该反应是亲电子加成碘鎓中心至双键。通过制备许多环戊基，环丙基和双环[3.1.0]己基抗病毒碳环核苷的前体，已经证明了这些反应的综合重要性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01002-5
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(1-Benzyloxymethyl-vinyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 dirhodium tetraacetate 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl (1S,3R,4R,5S)-5-[(benzyloxy)methyl]-3,4-isopropylenedioxy-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自糖的重氮化合物和碘鎓碘化物的双环[3.1.0]己烷。非对映控制和合成应用

  摘要：

  CuI和Rh 2（OAc）4催化2-重氮-4,5-异丙基二烯二氧基-3-氧代-6-庚烯酸乙酯的分解，产生非对映选择性相反的分子内环丙烷化产物。相反，各碘鎓叶立德的分解可在没有催化剂的情况下进行，从而得到具有非对映选择性的环丙烷化产物，由于CuI和Rh 2（OAc）4的存在而不能改变，因此表明，在这种特殊情况下，该反应是亲电子加成碘鎓中心至双键。通过制备许多环戊基，环丙基和双环[3.1.0]己基抗病毒碳环核苷的前体，已经证明了这些反应的综合重要性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01002-5