(+/-)-2-benzyloxypropionaldehyde | 138832-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-benzyloxypropionaldehyde
• 英文别名: 2-(benzyloxy)pentanal；2-Phenylmethoxypentanal
• CAS: 138832-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: NMWVMYIEEIPRQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-benzyloxypropionaldehyde 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到5-Benzyloxy-oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  水性介质中与铟的有机金属反应

  摘要：

  醛和酮的烯丙基化反应与铟金属在水性介质中的反应平稳进行。与与锌和锡的类似反应相比，与铟的反应无需任何促进剂即可进行。该反应可扩展到2-亚甲基γ内酯的合成6通过羰基化合物的缩合与2- bromomethylacrylate 4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85028-4
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-2-benzyloxypropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯胺介导的空气中α-烷氧基醛的氧化性CC键裂解和合成α-（d）-氨基酸衍生物的模型反应†

  摘要：

  无金属和 4-甲基苯胺已经开发了介导的氧化碳-碳键裂解的方法。该反应使用分子氧作为氧化剂在空气中进行，在短时间内以中等至良好的收率提供了一个碳短的酯。而且，它通过与L-脯氨酸催化的曼尼希反应结合，为（D）-丝氨酸酯的高度对映选择性合成提供了模型反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40685g

文献信息

• Kishikawa, Keiki; Sankhavasi, Wongsiri; Yamamoto, Makoto, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 15, p. 2339 - 2347
  作者：Kishikawa, Keiki、Sankhavasi, Wongsiri、Yamamoto, Makoto、Kohmoto, Shigeo、Yamada, Kazutoshi

  DOI：——

  日期：——
• Aniline mediated oxidative C–C bond cleavage of α-alkoxy aldehydes in air and a model reaction for the synthesis of α-(d)-amino acid derivatives
  作者：Bin Hu、Yunfeng Li、Zhongjun Li、Xiangbao Meng

  DOI：10.1039/c3ob40685g

  日期：——

  4-methyl aniline mediated method for the oxidative C–C bond cleavage has been developed. The reaction proceeds in air using molecular oxygen as the oxidant, affording one-carbon shortened esters in moderate to good yields within a short time. Moreover, it provides a model reaction for the highly enantioselective synthesis of (D)-serine esters by combining with a L-proline catalyzed Mannich reaction.

  无金属和 4-甲基苯胺已经开发了介导的氧化碳-碳键裂解的方法。该反应使用分子氧作为氧化剂在空气中进行，在短时间内以中等至良好的收率提供了一个碳短的酯。而且，它通过与L-脯氨酸催化的曼尼希反应结合，为（D）-丝氨酸酯的高度对映选择性合成提供了模型反应。
• Organometallic reactions in aqueous media with indium
  作者：C.J. Li、T.H. Chan

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85028-4

  日期：1991.11

  Allylation reactions of aldehydes and ketones occurred smoothly with indium metal in aqueous media. Compared to similar reactions with zinc and tin, the reaction with indium proceeds without the need of any promoter. The reaction can be extended to the synthesis of 2-methylene-γ-lactone 6 via the condensation of carbonyl compounds with 2-bromomethylacrylate 4.

  醛和酮的烯丙基化反应与铟金属在水性介质中的反应平稳进行。与与锌和锡的类似反应相比，与铟的反应无需任何促进剂即可进行。该反应可扩展到2-亚甲基γ内酯的合成6通过羰基化合物的缩合与2- bromomethylacrylate 4。