N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-羟基苯甲酰胺 | 95639-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-羟基苯甲酰胺
• 英文名称: riparin D
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-2-hydroxybenzamide
• CAS: 95639-99-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: OQOJZCFTMFIEKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  511.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-羟基苯甲酰胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到N-(3,4-dihydroxyphenethyl)-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  天然产物去氢二氢瓜二酸的结构优化，以发现新型类似物作为AcrB抑制剂。

  摘要：

  药物外排泵对危险的细菌病原体具有多重耐药性，这使这些蛋白质成为有希望的药物靶标。在本文中，我们围绕先前描述的外排泵抑制剂降冰片二氢乙酸（NDGA）提出了初始化学优化和结构-活性关系（SAR）数据。设计，合成和评估了针对大肠杆菌AcrB的四个系列的新型NDGA类似物，以评估它们增强抗生素活性，抑制AcrB介导的底物外流并降低脱靶活性的能力。鉴定出九种新颖结构，这些结构提高了一组抗生素的功效，抑制了药物外排并降低了细菌外膜和内膜的通透性。其中，WA7，具有广谱抗菌增敏活性的WB11和WD6被鉴定为具有良好特性的NDGA类似物，可作为潜在的AcrB抑制剂，与NDGA相比，其效能有中等程度的提高。尤其是，WD6是最广泛活性的类似物，可提高所有四类抗菌药物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111910
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰水杨酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2-羟基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  A Simple One-Pot Synthesis of Benzoxazine-2,4-diones and Benzothiazine-2,4-diones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s2

文献信息

• In Vitro Antioxidant and Cytotoxic Activity of Some Synthetic Riparin-Derived Compounds
  作者：Geandra Nunes、Paola Policarpo、Luciana Costa、Teresinha da Silva、Gardenia Militão、Celso Câmara、José Barbosa Filho、Stanley Gutierrez、Mohammed Islam、Rivelilson de Freitas

  DOI：10.3390/molecules19044595

  日期：——

  This study aimed to study the in vitro antioxidant activity and cytotoxicity on tumor cells lines of six synthetic substances derived from riparins. All the substances showed antioxidant activity and riparins C, D, E, F presented cell growth inhibition rates greater than 70%, suggesting that these molecules have antitumor properties. These substances also caused greater than 80% releases of cytoplasmic lactate dehydrogenase enzyme (LDH). Although the antioxidant and antitumor properties presented herein require further assessment, the outcomes indicate that these novel riparins are promising biologically active compounds.

  本研究旨在探讨六种源自裂环烯醚萜苷类化合物的体外抗氧化活性及其对肿瘤细胞系的细胞毒性。所有化合物均显示出抗氧化活性，且裂环烯醚萜苷C、D、E、F表现出超过70%的细胞生长抑制率，表明这些分子具有抗肿瘤特性。这些化合物还引发了超过80%的细胞质乳酸脱氢酶（LDH）释放。尽管本研究所展示的抗氧化和抗肿瘤特性尚需进一步评估，但结果表明这些新型裂环烯醚萜苷是具有潜力的生物活性化合物。
• Pyridylethylated Benzoxazinediones¹
  作者：Seymour L. Shapiro、Ira M. Rose、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01568a039

  日期：1957.6
• Thermal decomposition of 2-hydroxybenzylamines
  作者：V. I. Vinogradova、M. S. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00575754

  日期：——
• A Simple One-Pot Synthesis of Benzoxazine-2,4-diones and Benzothiazine-2,4-diones
  作者：Nigel H. Greig、Xiaoxiang Zhu、Qian-sheng Yu、Judith L. Flippen-Anderson、Arnold Brossi

  DOI：10.3987/com-02-s2

  日期：——
• Structural optimization of natural product nordihydroguaretic acid to discover novel analogues as AcrB inhibitors
  作者：Yinhu Wang、Rawaf Alenzy、Di Song、Xingbang Liu、Yuetai Teng、Rumana Mowla、Yingang Ma、Steven W. Polyak、Henrietta Venter、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111910

  日期：2020.1

  targets. Herein, we present initial chemical optimization and structure-activity relationship (SAR) data around a previously described efflux pump inhibitor, nordihydroguaretic acid (NDGA). Four series of novel NDGA analogues that target Escherichia coli AcrB were designed, synthesized and evaluated for their ability to potentiate the activity of antibiotics, to inhibit AcrB-mediated substrate efflux

  药物外排泵对危险的细菌病原体具有多重耐药性，这使这些蛋白质成为有希望的药物靶标。在本文中，我们围绕先前描述的外排泵抑制剂降冰片二氢乙酸（NDGA）提出了初始化学优化和结构-活性关系（SAR）数据。设计，合成和评估了针对大肠杆菌AcrB的四个系列的新型NDGA类似物，以评估它们增强抗生素活性，抑制AcrB介导的底物外流并降低脱靶活性的能力。鉴定出九种新颖结构，这些结构提高了一组抗生素的功效，抑制了药物外排并降低了细菌外膜和内膜的通透性。其中，WA7，具有广谱抗菌增敏活性的WB11和WD6被鉴定为具有良好特性的NDGA类似物，可作为潜在的AcrB抑制剂，与NDGA相比，其效能有中等程度的提高。尤其是，WD6是最广泛活性的类似物，可提高所有四类抗菌药物的活性。