N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-甲基苯磺酰胺 | 14165-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl)benzenesulfonamide；N-Tosyl-homoveratrylamin；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 14165-67-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄S
• 分子量: 335.424
• InChiKey: UOGKETJBQQAPPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-甲基苯磺酰胺 在 四氯化锡 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉-1-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-β-苯乙胺与α-氯-α-苯基硒酸酯的Pictet-Spengler缩合。1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯的新合成

  摘要：

  在路易斯酸促进下，N-磺酰基-β-苯乙胺与α-氯-α-苯基硒代乙酸/丙酸酯的反应产生相应的1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸酯中等至良好的产率。使用手性磺酰胺和/或酯可得到不同程度的非对映选择性。据报道，采用这种策略，可以实现新的全合成卡托乙胺的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00958-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙基溴 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  10.1021/ol403365

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ol403365

文献信息

• Visible-Light-Induced Direct Oxidative C−H Amidation of Heteroarenes with Sulfonamides
  作者：Kun Tong、Xiaodong Liu、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201604014

  日期：2016.10.24

  A direct oxidative C−H amidation of heteroarenes with sulfonamides via nitrogen‐centered radicals has been achieved. Nitrogen‐centered radicals are directly generated from oxidative cleavage of N−H bonds under visible‐light photoredox catalysis. Sulfonamides, which are easily accessed, are used as tunable nitrogen sources and bleach (aqueous NaClO solution) is used as the oxidant. A variety of heteroarenes

  已经实现了杂芳烃与磺酰胺通过氮中心自由基的直接氧化CH H酰胺化反应。氮中心自由基是在可见光光氧化还原催化下，NH键的氧化裂解直接产生的。易于使用的磺酰胺用作可调氮源，而漂白剂（NaClO水溶液）用作氧化剂。包括吲哚，吡咯和苯并呋喃在内的各种杂芳烃都可以高产率（高达92％）进行酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均被分离为单一的区域异构体。
• Electrophile promoted cyclization of <i>ortho</i>-aryl substituted ynamides: construction of 3-amino-4-halo- or 4 seleno-isocoumarin derivatives
  作者：Loïc Habert、Iryna Diachenko、Pascal Retailleau、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d1ob01075a

  日期：——

  Isocoumarins are important building blocks in medicinal chemistry. An access to 3-amino-4-halo- or 4-seleno-isocoumarins in a short time (<1 min) with good yields was reported via an electrophilic cyclization of ortho-ynamidyl benzoate esters.

  异香豆素在药物化学中是重要的构建模块。据报道，通过邻炔酰氨基苯甲酸酯的电环化反应，可以在短时间内（小于1分钟）以较好的产率获得3-氨基-4-卤素或4-硒异香豆素。
• Elaboration of 1-benzoyltetrahydroisoquinoline derivatives employing a Pictet–Spengler cyclization with α-chloro-α-phenylthioketones. Synthesis of O-methylvelucryptine
  作者：Claudio C Silveira、Carmem R Bernardi、Antonio L Braga、Teodoro S Kaufman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01998-0

  日期：2001.12

  N-tosyl-β-phenethylamines with α-chloro-α-phenylthioketones, leading to 1-benzoyl- and 1-pivaloyl-tetrahydroisoquinolines under modified Pictet–Spengler conditions, is described. The synthesis of O-methylvelucryptine employing this transformation as a key step is reported.

  的反应Ñ -tosyl-β-苯乙胺与α氯代-α-phenylthioketones，改性的Pictet-格勒条件下导致1苯甲酰基和1-新戊酰四氢异喹啉，进行说明。报道了使用该转化作为关键步骤的O-甲基维隐氨酸的合成。
• Synthesis of Functionalized Indolines and Dihydrobenzofurans by Iron and Copper Catalyzed Aryl C–N and C–O Bond Formation
  作者：Martyn C. Henry、Hans Martin Senn、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02888

  日期：2019.1.4

  triflimide-catalyzed iodination, followed by a copper(I)-catalyzed intramolecular N- or O-arylation step leading to indolines, dihydrobenzofurans, and six-membered analogues. The general applicability and functional group tolerance of this method were exemplified by the total synthesis of the neolignan natural product, (+)-obtusafuran. DFT calculations using Fukui functions were also performed, providing a molecular

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。
• Design, synthesis and antimalarial activity of benzene and isoquinoline sulfonamide derivatives
  作者：Maloy Kumar Parai、Gautam Panda、Kumkum Srivastava、Sunil Kumar Puri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.038

  日期：2008.1

  A new series of benzene and isoquinoline sulfonamide derivatives were synthesized by nucleophilic displacement reaction on benzene and isoquinoline sulfonyl chlorides by substituted amines (primary and secondary). The title compounds were evaluated for antimalarial activity against Plasmodium falciparum in vitro and showed MIC in the range of 2-50 microg/mL.

  通过取代胺（伯胺和仲胺）在苯和异喹啉磺酰氯上的亲核取代反应，合成了一系列新的苯和异喹啉磺酰胺衍生物。评价了标题化合物在体外对恶性疟原虫的抗疟活性，并且其MIC在2-50μg/ mL的范围内。