N-[2-(3,5-二氟苯基)乙酰基]-L-丙氨酸 | 208124-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(3,5-二氟苯基)乙酰基]-L-丙氨酸
• 英文名称: N-(3,5-Difluorophenylacetyl)-L-alanine
• 英文别名: N-[(3,5-difluorophenyl)acetyl]alanine；(2S)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 208124-34-9
• 化学式: C₁₁H₁₁F₂NO₃
• 分子量: 243.21
• InChiKey: WMFFVAZKIWXNQV-LURJTMIESA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3,5-二氟苯基)乙酰基]-L-丙氨酸 生成 N'-[N-(3,5-Difluorophenylacetyl)-L-Alaninyl]-L-Alaninamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis

  摘要：

  揭示了一些抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。还揭示了包括抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物。

  公开号：

  US06207710B1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯乙酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-(3,5-二氟苯基)乙酰基]-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Design of β-Secretase Inhibitors by Introduction of a Mandelyl Moiety in DAPT Analogues

  摘要：

  我们报告了以 3,5-二氟甲酰基丙氨酰或 3,5-二氟苯乙酰基丙氨酰为骨架、与各种杂环或肽基偶联的两个系列化合物的合成。我们评估了这两个系列的化合物对阿尔茨海默病（AD）病理靶酶 β-分泌酶（BACE-1）的抑制特性。我们发现，从带有曼地尔分子的香豆素衍生物的外消旋混合物 7 中得到的两种非对映异构体都是本研究中最有效的 BACE-1 抑制剂（IC50 = 1 × 10-6 M）。对所得结果进行分析后得出的假设是，引入二氟曼丁酰残基取代二氟苯乙酰基可能会诱导β-分泌酶抑制活性。

  DOI：

  10.1071/ch05102

文献信息

• Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：——

  公开号：US20020045747A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  公开了抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此可用于治疗阿尔茨海默病。还公开了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防性和治疗性治疗阿尔茨海默病的方法。
• Formation of Non-Natural α,α-Disubstituted Amino Esters via Catalytic Michael Addition
  作者：Kip A. Teegardin、Lacey Gotcher、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03161

  日期：2018.11.16

  of amino esters is explored, and the first catalytic Michael addition of α-amino esters is demonstrated. These studies indicate that the acidity of the αC–H is the primary factor determining reactivity. Thus, polyfluorophenylglycine amino esters yield novel α-amino esters in the presence of a catalytic amount of a guanidine-derived base and Michael acceptors. Reactivity requires an acidic N–H, which

  探索了氨基酯的烯醇单阴离子，并证明了α-氨基酯的第一次催化迈克尔加成。这些研究表明，αC–H的酸度是决定反应性的主要因素。因此，在催化量的胍衍生的碱和迈克尔受体的存在下，多氟苯基甘氨酸氨基酯产生新的α-氨基酯。反应性需要酸性的NH，这可以通过使用常见的保护基团如N -Bz，N -Boc和N来实现-Cbz。通过计算和标记实验，可以深入了解发生关键的C到N质子转移的控制原理，从而扩大了范围，使其包括许多天然氨基酯。这项研究以肽γ-分泌酶抑制剂DAPT的后期功能化达到高潮。
• Heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：Athena Neurosciences, Inc.

  公开号：US06506782B1

  公开（公告）日：2003-01-14

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  公开了抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此可用于治疗阿尔茨海默病。还公开了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防性和治疗性地治疗阿尔茨海默病的方法。
• Deoxyamino acid compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06509331B1

  公开（公告）日：2003-01-21

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis as well as methods for treating Alzheimer's disease both prophylactically and therapeutically with such pharmaceutical compositions.

  公开了抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此可用于治疗阿尔茨海默病。还公开了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物，以及使用这些药物组合物预防性和治疗性地治疗阿尔茨海默病的方法。
• [EN] NOVEL LACTAMS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVELLES LACTAMES ET UTILISATIONS DE CES DERNIERES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004031154A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Compounds having the formula (I) pharmaceutical compositions containing them and their methods of use for the treatment of neurological disorders related to amyloid ß protein production and neurological disorders such as Alzheimer's disease.. These compounds inhibit γ secretase and thereby inhibit the production of amyloid ß protein, thereby acting to prevent the formation of neurological deposits of amyloid protein.

  具有化学式（I）的化合物，含有它们的药物组合物以及它们用于治疗与淀粉样蛋白ß产生相关的神经系统疾病和阿尔茨海默病等神经系统疾病的方法。这些化合物抑制γ-分泌酶，从而抑制淀粉样蛋白ß的产生，从而防止神经系统中淀粉样蛋白的沉积形成。