N-(m-methylbenzene)-1-imidazolecarboxamide | 33876-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(m-methylbenzene)-1-imidazolecarboxamide
• 英文别名: Imidazol-1-carboxy-m-toluidid；N-(3-methylphenyl)imidazole-1-carboxamide
• CAS: 33876-93-6
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• mdl: MFCD22577806
• 分子量: 201.228
• InChiKey: GGXBFAVKSWBTRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-methylbenzene)-1-imidazolecarboxamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以93%的产率得到3-甲基N-甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  NaBH 4将N-取代的羰基咪唑啉化物有效还原为甲酰胺

  摘要：

  研究了一种新颖，简单且通用的方案，该方案可通过在温和的反应条件下用NaBH 4还原N-取代的羰基咪唑啉化物来高效合成甲酰胺。通过这种方法，不仅羧酸或异氰酸酯，而且胺都可以容易地以高产率获得甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.072
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 、 N,N'-羰基二咪唑 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(m-methylbenzene)-1-imidazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成多环喹啉的非对映选择性分子内环化/波瓦罗夫反应级联

  摘要：

  通过原位产生的2-氧代咪唑阳离子的Povarov反应，开发了合成复杂的类生物碱氮杂杂环化合物的方法。该反应导致形成 2 个 C-N、2 个 C-C 键和三个立体中心，具有优异的区域和非对映选择性。基于对照实验和量子化学数据，提出了反应环化的机理，并对非对映选择性的起源进行了合理化解释。此外，已经使用相同的方法实现了难以获得的 4,4'-bi(imidazol-2-one) 衍生物的直接合成。

  DOI：

  10.1039/d2ob01031c

文献信息

• 一种甲酰胺类化合物的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN107011200B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明公开了一种甲酰胺类化合物的合成方法，所述合成方法是以氨基甲酰咪唑类化合物为原料，在四氢呋喃和水的混合溶液中以硼氢化物为还原剂制得所述的甲酰胺类化合物。本发明中所用的催化剂硼氢化物具有环境友好、性能稳定、转换率高等优点。而且，本发明起始原料和所用试剂简单易得，成本低，操作简单易行，因此，本路线是一条成本较低、操作简单和适合工业化生产的路线。
• A versatile way for the synthesis of monomethylamines by reduction of <i>N</i>-substituted carbonylimidazoles with the NaBH₄/I₂ system
  作者：Lin Chen、Xuan Zhou、Zhiyong Chen、Changxu Wang、Shunjie Wang、Hanbing Teng

  DOI：10.3762/bjoc.18.104

  日期：——

  yields from a wide range of raw materials including amines (primary amines and secondary amines), carboxylic acids and isocyanates. Besides, an interesting reduction selectivity was observed. Exploration of the reaction process shows that it undergoes a two-step pathway via a formamide intermediate and the reduction of the formamide intermediate to monomethylamine as the rate-determining step. This

  描述了在回流温度下通过在 THF中用 NaBH 4 /I 2还原N-取代的羰基咪唑来一锅合成单甲胺的经济且通用的方案。该方法不使用特殊的催化剂，可以从包括胺类（伯胺和仲胺）、羧酸和异氰酸酯在内的多种原料中以中等至良好的收率轻松获得各种单甲胺。此外，观察到有趣的还原选择性。对反应过程的探索表明，它通过甲酰胺中间体和甲酰胺中间体还原为单甲胺作为速率决定步骤经历了两步途径。这项工作有助于显着扩展N-取代的羰基咪唑。
• Design, synthesis and biological evaluation of indole derivatives as novel inhibitors targeting B-Raf kinase
  作者：Zeng Wu、Ming Yan、Shi-He Hu、Zhi-Cheng Yu、Yong Zhu、Ya-Dong Cheng、Hai-Chun Liu、Yan-Min Zhang、Si-Hui Yao、Wei-Fang Tang、Tao Lu

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.11.006

  日期：2014.2

  A series of novel indole derivatives were designed and synthesized and their inhibitory activity against B-Raf and HepG2 cell were also described. Among them, compounds 7a and 7b exhibited excellent potency, which showed the potential for further research as lead compounds. (C) 2013 Wei-Fang Tang and Tao Lu. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• An efficient reduction of N -substituted carbonylimidazolides into formamides by NaBH 4
  作者：Zhiyong Chen、Yiming Cao、Zeyu Tian、Xuan Zhou、Wenjin Xu、Jia Yang、Hanbing Teng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.072

  日期：2017.5

  A novel, simple and versatile protocol was investigated for highly efficient synthesis of formamides through reducing N-substituted carbonylimidazolides by NaBH4 under mild reaction conditions. By this method, not only carboxylic acids or isocyanates, but also amines can readily access formamides with high yields.

  研究了一种新颖，简单且通用的方案，该方案可通过在温和的反应条件下用NaBH 4还原N-取代的羰基咪唑啉化物来高效合成甲酰胺。通过这种方法，不仅羧酸或异氰酸酯，而且胺都可以容易地以高产率获得甲酰胺。
• Diastereoselective intramolecular cyclization/Povarov reaction cascade for the one-pot synthesis of polycyclic quinolines
  作者：E. A. Kuznetsova、A. V. Smolobochkin、T. S. Rizbayeva、A. S. Gazizov、J. K. Voronina、O. A. Lodochnikova、D. P. Gerasimova、A. B. Dobrynin、V. V. Syakaev、D. N. Shurpik、I. I. Stoikov、A. R. Burilov、M. A. Pudovik、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1039/d2ob01031c

  日期：——

  method for the synthesis of complex alkaloid-like aza-heterocycles has been developed through the Povarov reaction of in situ generated 2-oxoimidazolium cations. The reaction lead to the formation of 2 C–N, 2 C–C bonds and three stereocentres, and features excellent regio- and diastereoselectivity. Based on the controlled experiments and quantum chemistry data, the mechanism of the reaction cyclization

  通过原位产生的2-氧代咪唑阳离子的Povarov反应，开发了合成复杂的类生物碱氮杂杂环化合物的方法。该反应导致形成 2 个 C-N、2 个 C-C 键和三个立体中心，具有优异的区域和非对映选择性。基于对照实验和量子化学数据，提出了反应环化的机理，并对非对映选择性的起源进行了合理化解释。此外，已经使用相同的方法实现了难以获得的 4,4'-bi(imidazol-2-one) 衍生物的直接合成。