4-fluoroacetophenone hydrazone | 93480-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoroacetophenone hydrazone
• 英文别名: (1-(4-fluorophenyl)ethylidene)hydrazine；1-(4-fluorophenyl)ethanone hydrazone；1-(4-Fluorophenyl)ethylidenehydrazine
• CAS: 93480-06-9
• 化学式: C₈H₉FN₂
• 分子量: 152.171
• InChiKey: FDYSTUDDBWYLCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoroacetophenone hydrazone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lead dioxide 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Z-1,4-dibromo-2,3-bis-(4-fluorophenyl)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  Moreno-Manas, M.; Teixido, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1439 - 1441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-fluoroacetophenone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过格氏试剂与1-芳基乙烯基卤化物的高效铁/铜共催化偶联合成1,1-二芳基乙烯

  摘要：

  描述了通过在FeCl 3 / CuTC存在下偶联官能化的芳基格氏试剂和1-芳基乙烯基卤化物来有效获得生物学上感兴趣的1，1-二芳基乙烯。事实证明，这种双金属系统优于单独使用Fe或Cu催化剂。该方案的合成用途在类固醇化学领域得到了说明。

  DOI：

  10.1021/ol3010112

文献信息

• Iterative reactions of transient boronic acids enable sequential C–C bond formation
  作者：Claudio Battilocchio、Florian Feist、Andreas Hafner、Meike Simon、Duc N. Tran、Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1038/nchem.2439

  日期：2016.4

  allylic and benzylic boronic acids, obtained by reacting flow-generated diazo compounds with boronic acids, and their application in controlled iterative C–C bond forming reactions is described. Thus far we have shown the formation of up to three C–C bonds in a sequence including the final trapping of a reactive boronic acid species with an aldehyde to generate a range of new chemical structures.

  以受控的顺序形成多个碳-碳键，从而以迭代方式快速建立分子复杂性的能力，是现代化学合成的重要目标。近年来，过渡金属催化的偶联反应在C–C键形成过程的发展中占主导地位。减少对贵金属的依赖的愿望以及获得金属杂质含量极低的产品的需求重新引起了人们对无金属偶联工艺的关注。在这里，我们就地报告通过流动产生的重氮化合物与硼酸反应制得了反应性烯丙基和苄基硼酸的制备方法，以及它们在受控的迭代式C-C键形成反应中的应用。到目前为止，我们已经显示出最多可以按顺序形成三个C–C键，包括用醛最终捕获反应性硼酸物质以产生一系列新的化学结构。
• Eosin‐Y‐Catalyzed Photoredox C−S Bond Formation: Easy Access to Thioethers
  作者：Shiv Chand、Anand Kumar Pandey、Rahul Singh、Saurabh Kumar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1002/asia.201901060

  日期：2019.12.13

  An operationally simple Eosin Y catalyzed sulfenylation of hydrazones has been realized to afford a range of thioethers under visible light. The methodology provides high yields of thioethers under ambient conditions employing readily available and inexpensive starting materials. The reaction has broad substrate scope and is compatible with various functional groups.

  已经实现了操作上简单的曙红Y催化的亚磺酰基化，以在可见光下提供一系列硫醚。该方法使用容易获得和廉价的起始原料在环境条件下提供了高产率的硫醚。该反应具有广泛的底物范围并且与各种官能团相容。
• Exploring the Influence of Phosphine Ligation on the Gold-Catalyzed Hydrohydrazination of Terminal Alkynes at Room Temperature
  作者：Nicolas L. Rotta-Loria、Alicia J. Chisholm、Preston M. MacQueen、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Mark Stradiotto

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00373

  日期：2017.7.10

  The synthesis and/or NMR/X-ray characterization of a new series of (L)AuCl complexes is reported, featuring BippyPhos, AdJohnPhos, silyl ether based ligands including OTips-DalPhos, and PAd-DalPhos. These complexes, along with previously reported analogues featuring cataCXium-A, tBuJohnPhos, and Mor-DalPhos, were screened as precatalysts using LiB(C6F5)4·2.5Et2O as an activator in the hydrohydrazination

  报道了一系列新的（L）AuCl配合物的合成和/或NMR / X射线表征，这些配合物具有BippyPhos，AdJohnPhos，基于甲硅烷基醚的配体，包括OTips-DalPhos和PAd-DalPhos。这些络合物以及先前报道的以cataCXium-A，t BuJohnPhos和Mor-DalPhos为特征的类似物，在末端芳基炔烃加氢酰化的过程中，使用LiB（C 6 F 5）4 ·2.5Et 2 O作为活化剂，筛选为预催化剂。在前所未有的温和条件下（25°C，1 mol％Au）生成水合肼。事实证明，前催化剂（cataCXium-A）AuCl在此类转化中特别有效，证明了其适用范围。
• Rhombic Dodecahedral Cu ₂ O‐Catalysed Synthesis of Novel Alkenyl Pyrazoles
  作者：Xiaodong Yang、Shupeng Zhang、Lei Zhang、Bo Zhang、Tianrui Ren

  DOI：10.1002/ejic.201900959

  日期：2020.2.21

  efficient catalyst is of great importance in pyrazole derivatives synthesis. Herein, rhombic dodecahedra Cu2O microcrystals were successfully synthesized, and employed as catalysts in the direct synthesis of alkenyl pyrazoles. The catalytic activity of the obtained Cu2O catalyst toward the synthesis of alkenyl pyrazoles via the reaction of p‐chlorophenyl hydrazone and 2,4‐pentanedione was studied. The results

  高效催化剂的设计在吡唑衍生物合成中非常重要。在此，成功地合成了菱形十二面体Cu 2 O微晶，并将其用作直接合成烯基吡唑的催化剂。研究了所得的Cu 2 O催化剂通过对-氯苯基与2,4-戊二酮的反应对链烯基吡唑合成的催化活性。结果表明，使用菱形十二面体Cu 2 O催化剂可实现高产率的烯基吡唑。而且，菱形十二面体还对多种不同的具有优异的催化活性，这证明了其作为通用催化剂的潜力。铜2O催化剂显示出良好的可重复使用性。因此，菱形十二面体Cu 2 O微晶可以被认为是用于烯基吡唑合成的高度有用的催化剂。
• 10.1002/ddr.22240
  作者：Tok, Fatih、Baltaş, Nimet、Abas, Burçin İrem、Tatar Yılmaz, Gizem、Kaya, Süleyman、Koçyiğit-Kaymakçıoğlu, Bedia、Çevik, Özge

  DOI：10.1002/ddr.22240

  日期：——

  effective therapeutic agents for Alzheimer's disease, a series of hydrazone derivatives bearing piperidine rings have been designed and synthesized. The chemical structures of the compounds were characterized by various spectroscopic techniques. In vitro antioxidant and cholinesterase activities of the compounds were evaluated. Among the compounds, N12 exhibited the most antioxidant activity in all methods

  为了开发新的有效的阿尔茨海默病治疗剂，设计并合成了一系列带有哌啶环的腙衍生物。通过各种光谱技术表征了化合物的化学结构。评估了化合物的体外抗氧化和胆碱酯酶活性。在所有方法（CUPRAC、FRAP、DPPH、ABTS）中，N12 在化合物中表现出最强的抗氧化活性。化合物的体外乙酰胆碱酯酶（AChE）活性结果显示出良好的IC 50获得的值在 14.124 ± 0.084 和 49.680 ± 0.110 µM 之间（IC 50 = 38.842 ± 0.053 µM（多奈哌齐）。其中，N7和N6是比IC标准化合物多奈哌齐更有效的衍生物50值分别为 14.124 ± 0.084 和 17.968 ± 0.072 µM。体外，化合物的丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制值在13.505±0.025至52.230±0.027μm之间。在这些化合物中，N6 对 BChE 的抑制作用最高，IC 值最高50该系列中的值为13