1,2-bis(1-(4-fluorophenyl)ethylidene)hydrazine | 64985-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2-bis(1-(4-fluorophenyl)ethylidene)hydrazine
• 英文别名: 1,2-bis[1-(4-fluorophenyl)ethylidene]hydrazine；4-fluoroacetophenone azine；Bis-1-p-fluorphenylethyliden-diazin；1-(4-fluorophenyl)-N-[1-(4-fluorophenyl)ethylideneamino]ethanimine
• CAS: 64985-95-1
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂N₂
• 分子量: 272.297
• InChiKey: BTCAYYIXEROQOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(1-(4-fluorophenyl)ethylidene)hydrazine 、 二苯基乙炔 在 六氟磷酸钾 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 反应 0.17h， 以83%的产率得到6-fluoro-1-methyl-3,4-diphenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过均相可回收钌催化剂在PEG介质中通过C–H / N–N活化快速而原子经济地合成异喹啉和异喹啉酮

  摘要：

  已经开发了一种原子高效，快速，绿色且可持续的方法，用于在PEG介质中使用均相可回收钌催化剂通过C–H / N–N活化进行环化来合成异喹啉和异喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900366
• 作为产物：
  描述：

  N'-(1-(4-fluorophenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到1,2-bis(1-(4-fluorophenyl)ethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3-mediated decomposition of N-tosylhydrazones for the synthesis of azines under mild conditions

  摘要：

  一种简便、环保且高效的Cs2CO3介导的N-对甲苯磺酰腙分解反应已在温和条件下开发出来，用于合成官能化的吖嗪。该方法具有广泛的底物适应性，不需添加额外物质，无需强碱条件，使用的反应物易得，并能在良好至高产率下形成产物。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2688-3

文献信息

• 一种高效合成吲哚和异喹啉衍生物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN105218426A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明公开了一种取代吲哚和异喹啉的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法采用以氧气为氧化剂，各种取代基取代的炔烃与芳胺或腙为起始原料，通过过渡金属催化，得到含吲哚或异喹啉结构的化合物。该反应原料、氧化剂及催化剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。该类化合物及其衍生物作为重要的精细化学品，在医药、农药、香料和光电等行业获得广泛应用。
• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of azines by C–H/N–N bond activation for the synthesis of isoquinolines
  作者：Dewal S. Deshmukh、Prashant A. Yadav、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c9ob00174c

  日期：——

  and external oxidant free approach has been disclosed for the synthesis of isoquinolines. Azines were employed for annulation reactions with alkynes via sequential C–H/N–N bond activation using an air-stable cobalt catalyst. The method takes advantage of the incorporation of both the nitrogen atoms of azines into the desired isoquinoline products, offering the highest atom economy. In addition, the

  在此，已经公开了用于合成异喹啉的有效的，原子经济的和无外部氧化剂的方法。叠氮被用于通过空气稳定的钴催化剂通过连续的C–H / N–N键活化与炔烃进行环化反应。该方法利用了将两个氮原子都掺入所需的异喹啉产物中的优点，从而提供了最高的原子经济性。此外，开发的协议可在外部氧化剂以及无银盐的条件下工作。此外，已建立的方法具有相对较宽的底物范围，具有较高的产品产量和高达克级的可扩展性。
• 一种制备1,2-双(1-芳烷基亚甲基)肼化合物 的方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN105061252B

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明展示了一种制备1,2‑双(1‑芳烷基亚甲基)肼化合物的方法，包括以下步骤：将苯磺酰腙溶于CH3CN溶剂中，再加入过硫酸铵和碳酸铯,在100℃条件下反应6h,反应结束后，萃取、柱层析分离，得到1,2‑双(1‑芳烷基亚甲基)肼化合物。本方法采用廉价的过硫酸铵作为催化剂催化苯磺酰腙发生降解反应，反应条件温和、时间短，后处理过程简单，且反应成本低，产物收率高。1,2‑双(1‑芳烷基亚甲基)肼化合物可作为有用的合成中间体，并具有潜在的药物活性和广泛的用途。
• Perfect Polar Alignment of Parallel Beloamphiphile Monolayers: Synthesis, Characterization, and Crystal Architectures of Unsymmetrical Phenoxy‐Substituted Acetophenone Azines
  作者：Harmeet Bhoday、Michael Lewis、Steven P. Kelley、Rainer Glaser

  DOI：10.1002/cplu.202200224

  日期：2022.12

  molecular crystals is a challenging task. This work addresses this problem with a rational design that focuses on the polar stacking of parallel beloamphiphile monolayers (PBAMs) with strong lateral arene-arene interactions. The synthesis, the crystallization, and the properties of the phenoxy series of (PhO, Y)-acetophenone azines with Y=F, Cl, Br, I are reported. This series embodies a PBAM design based

  在有机分子晶体中实现极性有序是一项具有挑战性的任务。这项工作通过一种合理的设计解决了这个问题，该设计侧重于具有强横向芳烃-芳烃相互作用的平行双亲两性分子单层 (PBAM) 的极性堆叠。报道了Y=F, Cl, Br, I的(PhO, Y)-苯乙酮吖嗪苯氧基系列的合成、结晶和性质。该系列体现了基于三重 T 型触点的 PBAM 设计。具有 Y=Cl、Br、I 和 (PhO, F)-azine 的苯氧基系列 (PhO, Y)-azine 已经实现了完美的极性排列，也具有近乎完美的偶极排列。
• Copper-Catalyzed N-N Bond Formation by Homocoupling of Ketoximes via N-O Bond Cleavage: Facile, Mild, and Efficient Synthesis of Azines
  作者：Zheng-Hui Guan、Mi-Na Zhao、Hao Liang、Zhi-Hui Ren

  DOI：10.1055/s-0031-1290779

  日期：2012.5

  A facile, mild, and efficient copper-catalyzed homocoupling of ketoximes involving N-O bond cleavage in the presence of sodium bisulfite (NaHSO3) has been developed. This reaction shows good functional group tolerance and affords a broad scope of azines in high yields.