4,6-bis(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-bis(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 4,6-Bis(4-chlorophenyl)-1,3,6-trihydropyrimidin-2-one；4,6-bis(4-chlorophenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂O
• 分子量: 319.19
• InChiKey: PMMIRNBEUVGZSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4,6-bis(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 、 二甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到1-((4,6-bis(4-chlorophenyl)-1,6-dihydropyrimidin-2-yl)oxy)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro and in vivo antitumor/anticancer activity of novel O-Mannich bases of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones

  摘要：

  新系列的[4,6取代的二芳基-1,6-二氢嘧啶-2-基-氧甲基]-胺类化合物5a–o是通过在碱性介质中对各自的4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮4进行曼尼希缩合反应合成的，使用了甲醛与三种二级胺，即二甲胺、哌啶和吗啉。这些二氢嘧啶酮4又是通过查尔酮3与尿素的环状缩合反应合成的。或者，化合物4也可以通过从乙酮、苯甲醛和尿素出发的三组分一锅合成反应直接制备。所有新合成化合物的结构已通过其光谱和分析数据得到确认。所有的O-曼尼希碱基5都被评估了体外细胞毒性和抗肿瘤活性，并根据结果选出了有效的化合物进行体内活性测试。在该系列中，仅发现化合物5m相对更有效。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0438-2
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4,6-bis(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro and in vivo antitumor/anticancer activity of novel O-Mannich bases of 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones

  摘要：

  新系列的[4,6取代的二芳基-1,6-二氢嘧啶-2-基-氧甲基]-胺类化合物5a–o是通过在碱性介质中对各自的4,6-二芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮4进行曼尼希缩合反应合成的，使用了甲醛与三种二级胺，即二甲胺、哌啶和吗啉。这些二氢嘧啶酮4又是通过查尔酮3与尿素的环状缩合反应合成的。或者，化合物4也可以通过从乙酮、苯甲醛和尿素出发的三组分一锅合成反应直接制备。所有新合成化合物的结构已通过其光谱和分析数据得到确认。所有的O-曼尼希碱基5都被评估了体外细胞毒性和抗肿瘤活性，并根据结果选出了有效的化合物进行体内活性测试。在该系列中，仅发现化合物5m相对更有效。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0438-2

文献信息

• Structure Activity Relationship, Drug Likeness and Evaluation of Antioxidant Activity of Some Mannich Bases of Dihydropyrimidinones
  作者：Ravinder Mamidala、Solomon Raj S. Bhimathati、Aparna Vema

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22008

  日期：2019.7.7

  A series of 21 O- and N-Mannich bases of 3,4-dihydropyrimidinones (2a-j and 3a-k) were synthesized by using microwave irradiation technique by multi-component reaction in two steps. All the compounds were evaluated for their free radical scavenging activity by four methods. Structure activity relationship studies revealed that the compounds 2h, 2g, 3h and 3g exhibited profound antioxidant properties

  采用微波辐射技术，通过多组分反应分两步合成了一系列21个O-和N-曼尼希碱的3,4-二氢嘧啶酮（2a-j和3a-k）。通过四种方法评估所有化合物的自由基清除活性。结构活性关系研究表明，与标准抗坏血酸相比，化合物 2h、2g、3h 和 3g 表现出深厚的抗氧化特性。在O-和N-曼尼希碱中，N-曼尼希碱被发现在清除自由基方面更有效。这些化合物的结构和活性之间的相关性与药物可能性曲线和其他物理化学参数有关，并通过实验进行了描述和验证。
• Synthesis of Pyrimidinone and 5-unsubstituted 4, 6-diarylpyrimidine-2(1<i>H</i>)-ones by Using Nano Magnetic Catalyst under Solvent Free Condition
  作者：Ali Amoozadeh、Saeede Azhari、Eskandar Kolvari、Somayeh Otokesh

  DOI：10.1002/jccs.201500120

  日期：2015.11

  Nano magnetic‐supported sulfonic acid is found to be a powerful and reusable heterogeneous catalyst for the efficient synthesis of pyrimidinones. In this study we use various ketones such as acetophenone and cyclopentanone instead of β‐keto ester in one‐pot synthesis of pyrimidinone at biginelli like reaction. Our objective is to improve conditions for the synthesis of multicomponent reactions using

  发现纳米磁性负载的磺酸是有效合成嘧啶酮的强大且可重复使用的非均相催化剂。在这项研究中，我们在比吉内利类似反应的一锅法合成嘧啶酮中使用了各种酮类（例如苯乙酮和环戊酮）代替了β-酮酯。我们的目标是改善在无溶剂条件下使用纳米磁性催化剂合成多组分反应的条件。已经开发出许多优异和显着的结果，这使我们的观点理解了磁性纳米颗粒用作催化剂时的效果。