N-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]丁酰胺 | 138505-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: N-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]丁酰胺
• 英文名称: N-<β-(3-methoxyphenyl)ethyl>butanamide
• 英文别名: N-(3-methoxyphenethyl)butyramide；N-[2-(3-Methoxyphenyl)ethyl]butanamide
• CAS: 138505-09-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: LBALKTRMHWHKGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]丁酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-dihydro-6-methoxy-1-propyl-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  C-13-烷基化 8-oxoberbines 的合成

  摘要：

  C-13-烷基化甲氧基-8H-二苯并[a,g]喹啉-8-酮2a-e是通过1-亚烷基-N-苯甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉1的光环化合成的。此外，缩合1,2,3,4-四氢-6,7-二乙氧基-1-氧代-异喹啉与高邻苯二甲酸酐 7a 和 b 生成 C-13-烷基化 8-oxoberbines 2b 和 c 并提高产率光环化方法。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241116
• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 3-甲氧基苯乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到N-[2-(3-甲氧基苯基)乙基]丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  Garratt, Peter J.; Travard, Sylvie; Vonhoff, Stefan, Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 9, p. 1796 - 1805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a small library of phenylalkylamide derivatives as melatoninergic ligands for human mt 1 and MT 2 receptors
  作者：Cécile Pégurier、Sophie Curtet、Jean-Paul Nicolas、Jean A. Boutin、Philippe Delagrange、Pierre Renard、Michel Langlois

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00285-0

  日期：2000.1

  108 compounds was then synthesised from 12 arylalkyl amines and nine carboxylic acids. The compound mixtures were evaluated on chicken brain melatonin and recombinant human mt1 and MT2 receptors. Deconvolution of the most potent mixture demonstrated the superiority of 3-methoxy and 2,5-dimethoxy substitution on the phenyl ring with isopropyl, propyl and ethyl amido chains. Several compounds with nanomolar

  通过固相混合和拆分方法，通过组合化学合成了来自芳基烷基胺衍生物的有针对性的小型褪黑激素受体配体库。然后由12个芳基烷基胺和9个羧酸合成了108种化合物的库。在鸡脑褪黑激素和重组人mt1和MT2受体上评估了化合物混合物。最有效的混合物的解卷积证明了在具有异丙基，丙基和乙基酰胺基链的苯环上3-甲氧基和2,5-二甲氧基取代的优越性。获得了对人褪黑激素受体具有纳摩尔摩尔亲和力的几种化合物。
• [EN] NOVEL BIFUNCTIONAL MOLECULES FOR TARGETED PROTEIN DEGRADATION<br/>[FR] NOUVELLES MOLÉCULES BIFONCTIONNELLES POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE PROTÉINES
  申请人：AMPHISTA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022129925A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present disclosure relates to a novel class of bifunctional molecules that are useful in a targeted or selective degradation of a protein.

  本公开涉及一种新型的双功能分子，可用于有针对性或选择性地降解蛋白质。
• Garratt, Peter J.; Travard, Sylvie; Vonhoff, Stefan, Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 9, p. 1796 - 1805
  作者：Garratt, Peter J.、Travard, Sylvie、Vonhoff, Stefan、Tsotinis, Andrew、Sugden, David

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of C-13-alkylated 8-oxoberbines
  作者：Christian Weimar、Silvia von Angerer、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.2503241116

  日期：1991.11

  C‐13‐alkylated methoxy‐8H‐dibenzo[a,g]quinolizin‐8‐ones 2a‐e were synthesized by photocyclization of 1‐alkylidene‐N‐benzoyl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines 1. Moreover, condensation of 1,2,3,4‐tetrahydro‐6,7‐dirnethoxy‐1‐oxo‐isoquinoline with homophthalic acid anhydrides 7a and b leads to the C‐13‐alkylated 8‐oxoberbines 2b and c and improves the yields compared with those of the photocyclization method

  C-13-烷基化甲氧基-8H-二苯并[a,g]喹啉-8-酮2a-e是通过1-亚烷基-N-苯甲酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉1的光环化合成的。此外，缩合1,2,3,4-四氢-6,7-二乙氧基-1-氧代-异喹啉与高邻苯二甲酸酐 7a 和 b 生成 C-13-烷基化 8-oxoberbines 2b 和 c 并提高产率光环化方法。