methyl (2S)-2-[[2-(4-aminophenoxy)acetyl]amino]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[2-(4-aminophenoxy)acetyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: RWYLEOOUDUHFOZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-((2,5-dichloropyrimidin-4-yl)amino)phenyl)acrylamide 、 methyl (2S)-2-[[2-(4-aminophenoxy)acetyl]amino]propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 仲丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到(S)-N-[3-[[5-chloro-2-[4-[2-[2-(methoxycarbonylethyl)amino]-2-oxoethoxy]phenylamino]-4-pyrimidinyl]amino]phenyl]acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸取代的二苯基嘧啶衍生物可有效抵抗B细胞淋巴瘤细胞系的BTK抑制剂

  摘要：

  带有氨基酸取代基的新的二苯基嘧啶衍生物家族被确定为有效的BTK抑制剂。其中，具有1-脯氨酸取代基的化合物7b被确定为最强的BTK抑制剂，IC 50为8.7 nM。化合物7b还显示出与依鲁替尼相似的针对B细胞淋巴瘤细胞系的活性。此外，7b表现出对正常PBMC细胞低的细胞毒活性。此外，cr啶橙/溴化乙锭（AO / EB）染色测定，Western印迹分析和流式细胞仪分析也显示出其在干扰B细胞淋巴瘤细胞生长中的有效性。分子模拟性能表明7b与BTK蛋白形成额外的强氢键。所有这些发现为嘧啶支架作为治疗B细胞淋巴瘤的有效BTK抑制剂提供了新的线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.007