(+)-isomatrine | 17801-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (+)-isomatrine
• 英文别名: Isomatrine；(1S,2R,9R,17R)-7,13-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-6-one
• CAS: 17801-36-4
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: ZSBXGIUJOOQZMP-QVHKTLOISA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  396.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-isomatrine 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 98.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以5%的产率得到isosophoridine
  参考文献：
  名称：

  苦参碱型羽扇豆生物碱的吡啶脱芳构方法

  摘要：

  (+)-苦参碱和(+)-异苦参碱是从苦参植物中分离出来的四环生物碱，苦参的根用于中药。在生物合成上，这些生物碱被认为是通过不稳定的环状亚胺 Δ 1 -哌​​啶的中间作用衍生自三个 (−)-赖氨酸分子。受生物合成的启发，开发了一种新的脱芳环反应，利用吡啶作为 Δ 1 -哌​​啶的稳定替代物。在这一关键转化中，两个吡啶分子与一个戊二酰氯分子连接，一步即可形成苦参碱生物碱的完整四环骨架。利用这种脱芳香环化作用，异苦参碱由廉价的市售化学品分四个步骤合成。然后，异苦参碱可作为其他羽扇豆生物碱的前体，包括苦参碱、异苦参碱、异槐定碱和槐定碱。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06584
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₂₆N₂ 在 lithium perchlorate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+)-isomatrine
  参考文献：
  名称：

  苦参碱型羽扇豆生物碱的吡啶脱芳构方法

  摘要：

  (+)-苦参碱和(+)-异苦参碱是从苦参植物中分离出来的四环生物碱，苦参的根用于中药。在生物合成上，这些生物碱被认为是通过不稳定的环状亚胺 Δ 1 -哌​​啶的中间作用衍生自三个 (−)-赖氨酸分子。受生物合成的启发，开发了一种新的脱芳环反应，利用吡啶作为 Δ 1 -哌​​啶的稳定替代物。在这一关键转化中，两个吡啶分子与一个戊二酰氯分子连接，一步即可形成苦参碱生物碱的完整四环骨架。利用这种脱芳香环化作用，异苦参碱由廉价的市售化学品分四个步骤合成。然后，异苦参碱可作为其他羽扇豆生物碱的前体，包括苦参碱、异苦参碱、异槐定碱和槐定碱。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06584

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING FERULIC ACID AND MATRINE COMPOUNDS, THE PREPARATION AND THE USE THEREOF
  申请人：Sun Xiaojie

  公开号：US20110144143A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Preparation and usage of a pharmaceutical composition containing ferulic acid and matrine compounds are described. The ingredients ferulic acid and matrine compounds in this pharmaceutical composition have synergistic effects which can obviously improve the pharmacology effects of both the ferulic acid and matrine compounds. Moreover, the pharmaceutical composition can significantly increase the aqueous and fat solubility of the individual ingredients.

  本文描述了一种含有阿魏酸和苦参化合物的药物组合物的制备和使用。在这种药物组合物中，阿魏酸和苦参化合物这两种成分具有协同作用，可以明显提高阿魏酸和苦参化合物的药理效果。此外，这种药物组合物可以显著增加单个成分的水溶性和脂溶性。
• THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING FERULIC ACID AND MATRINE COMPOUNDS, THE PREPARATION AND THE USE THEREOF
  申请人：Qingdao Qiyuan Bio-technologies Co., Ltd.

  公开号：EP2343065A1

  公开（公告）日：2011-07-13

  Preparation and usage of a pharmaceutical composition containing ferulic acid and matrine compounds are described. The ingredients ferulic acid and matrine compounds in this pharmaceutical composition have synergistic effects which can obviously improve the pharmacology effects of both the ferulic acid and matrine compounds. Moreover, the pharmaceutical composition can significantly increase the aqueous and fat solubility of the individual ingredients.

  介绍了一种含有阿魏酸和马钱子碱化合物的药物组合物的制备和使用方法。该药物组合物中的阿魏酸和马钱子碱化合物成分具有协同作用，可明显提高阿魏酸和马钱子碱化合物的药理作用。此外，该药物组合物还能显著提高各成分的水溶性和脂溶性。
• US8785471B2
  申请人：——

  公开号：US8785471B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• A Pyridine Dearomatization Approach to the Matrine-Type Lupin Alkaloids
  作者：Jeff K. Kerkovius、Andrea Stegner、Aneta Turlik、Pik Hoi Lam、Kendall N. Houk、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.2c06584

  日期：2022.9.7

  (+)-Matrine and (+)-isomatrine are tetracyclic alkaloids isolated from the plant Sophora flavescens, the roots of which are used in traditional Chinese medicine. Biosynthetically, these alkaloids are proposed to derive from three molecules of (−)-lysine via the intermediacy of the unstable cyclic imine Δ1-piperidine. Inspired by the biosynthesis, a new dearomative annulation reaction has been developed

  (+)-苦参碱和(+)-异苦参碱是从苦参植物中分离出来的四环生物碱，苦参的根用于中药。在生物合成上，这些生物碱被认为是通过不稳定的环状亚胺 Δ 1 -哌​​啶的中间作用衍生自三个 (−)-赖氨酸分子。受生物合成的启发，开发了一种新的脱芳环反应，利用吡啶作为 Δ 1 -哌​​啶的稳定替代物。在这一关键转化中，两个吡啶分子与一个戊二酰氯分子连接，一步即可形成苦参碱生物碱的完整四环骨架。利用这种脱芳香环化作用，异苦参碱由廉价的市售化学品分四个步骤合成。然后，异苦参碱可作为其他羽扇豆生物碱的前体，包括苦参碱、异苦参碱、异槐定碱和槐定碱。