7-hydroxy-4-methyl-3-(4′-methyl-7′-coumarinyloxy)coumarin | 1422143-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-4-methyl-3-(4′-methyl-7′-coumarinyloxy)coumarin
• 英文别名: 7-Hydroxy-4-methyl-3-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxychromen-2-one；7-hydroxy-4-methyl-3-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxychromen-2-one
• CAS: 1422143-55-2
• 化学式: C₂₀H₁₄O₆
• 分子量: 350.328
• InChiKey: IYPKLKSDEZNQRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 双氧水 、 Momordica charantia peroxidase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以6 mg的产率得到7-hydroxy-4-methyl-3-(4′-methyl-7′-coumarinyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  通过绿色途径的α-葡萄糖苷酶抑制剂：苦瓜过氧化物酶催化的双香豆素的生物转化

  摘要：

  过氧化物酶从提取苦瓜催化为H 2 ö 2 7-羟基-4-甲基香豆素的依赖性氧化偶合，以形成四个新的二聚体（1 - 4）和两个公知的（5，6）。结构，包括轴向手性化合物的绝对构型，已通过NMR光谱，在线HPLC-CD和多种计算方法进行了明确表征。生物活性实验表明化合物1和2对酵母中的α-葡萄糖苷酶具有明显的抑制作用，比对照组要好得多。通过稳态抑制数据的图形分析发现了非竞争性结合模式。酶促抑制的机理在一定程度上证实了抑制剂通过减少α-螺旋和增加β-折叠含量来改变α-葡萄糖苷酶的二级结构。总之，双香豆素1和2可能被用作抗糖尿病药的进一步研究的先导化合物，这项研究提供了一种“绿色”的方法来合成具有手性联芳基轴的化合物，该方法通常要求有机化学中的多步反应。

  DOI：

  10.1021/jf304384b

文献信息

• α-Glucosidase Inhibitors via Green Pathway: Biotransformation for Bicoumarins Catalyzed by <i>Momordica charantia </i>Peroxidase
  作者：Xiao-Jun Hu、Xiao-Bing Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1021/jf304384b

  日期：2013.2.20

  charantia catalyzed the H2O2-dependent oxidative coupling of 7-hydroxy-4-methylcoumarin to form four new dimers (1–4) and two known ones (5, 6). The structures, including the absolute configurations of axially chiral compounds, were unambiguously characterized by NMR spectroscopy, online HPLC-CD, and a variety of computational methods. Bioactive experiments demonstrated that compounds 1 and 2 had significant

  过氧化物酶从提取苦瓜催化为H 2 ö 2 7-羟基-4-甲基香豆素的依赖性氧化偶合，以形成四个新的二聚体（1 - 4）和两个公知的（5，6）。结构，包括轴向手性化合物的绝对构型，已通过NMR光谱，在线HPLC-CD和多种计算方法进行了明确表征。生物活性实验表明化合物1和2对酵母中的α-葡萄糖苷酶具有明显的抑制作用，比对照组要好得多。通过稳态抑制数据的图形分析发现了非竞争性结合模式。酶促抑制的机理在一定程度上证实了抑制剂通过减少α-螺旋和增加β-折叠含量来改变α-葡萄糖苷酶的二级结构。总之，双香豆素1和2可能被用作抗糖尿病药的进一步研究的先导化合物，这项研究提供了一种“绿色”的方法来合成具有手性联芳基轴的化合物，该方法通常要求有机化学中的多步反应。