(1S,2S)-N-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1,2-diphenylethylenediamine | 515172-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-N-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1,2-diphenylethylenediamine
• 英文别名: (1S,2S)-N-(dimethylsulfamoyl)-1,2-diphenylethylenediamine；(S,S)-Me₂NSO₂-DPEN；(1S,2S)-N-(dimethylaminosulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine；Sulfamide, N'-[(1S,2S)-2-amino-1,2-diphenylethyl]-N,N-dimethyl-；[(1S,2S)-1-amino-2-(dimethylsulfamoylamino)-2-phenylethyl]benzene
• CAS: 515172-77-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 319.428
• InChiKey: HPXAEBMMNCIKCK-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1,2-diphenylethylenediamine 、 3-(1,4-环己二烯-1-炔基)-1-丙醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(1S,2S)-N1-[3-(cyclohexa-1,4-dienyl)propyl]-N2-(dimethylsulfamoyl)-1,2-diphenylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  R2NSO2DPEN-（CH2）n（η6-芳基）共轭配体的ansa-钌（II）配合物，用于芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  新3次代设计师柄-钌（II）络合物配Ñ，Ç -亚烷基-拴系的Ñ，Ñ -dialkylsulfamoyl-DPEN /η 6个-arene配体，在各种类的不对称转移氢化（ATH）显示出良好的催化性能甲酸/三乙胺混合物中的（杂）芳基酮。特别是，在低催化剂负载下，苯并稠合的环状酮可提供98至99.9％ee的ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500288
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 二甲胺基磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到(1S,2S)-N-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1,2-diphenylethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  New chiral N-(N,N-dialkylamino)sulfamoyl-1,2-diamine ligands for highly enantioselective transfer hydrogenation of ketones

  摘要：

  Chiral Ru(II) and Rh(III) complexes of N-(N,N-dialkylamino)sulfamoyl-1,2-diamine catalyze the transfer hydrogenation of various classes of aromatic ketones with high activity and excellent enantioselectivity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00659-6
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-benzamidomethyl-4-fluoro-3-oxo-butanoate 在 甲酸 、 [RuCl₂(1,3,5-triethylbenzene)]2 、 三乙胺 、 (1S,2S)-N-(N,N-dimethylsulfamoyl)-1,2-diphenylethylenediamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以6.0 g的产率得到ethyl (2S,3S)-2-benzamidomethyl-4-fluoro-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（2'-氟-1'-三甲基甲硅烷基氧乙基）-2-氮杂环丁酮

  摘要：

  立体选择性合成（1 'S，3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-（2'-氟-1'-三甲基甲硅烷基氧基乙基）-2-氮杂环丁酮作为对β-内酰胺的新的含氟中间体描述。合成关键步骤依赖于2-苯甲酰氨基-4-氟-3-氧代-丁酸乙酯的经由通过的[Ru（η催化的不对称转移氢化的动态动力学拆分（DKR）6 -arene）（小号，小号）-R 2 NSO 2 DPEN]。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.111

文献信息

• New trinem antibiotics and inhibitors of beta-lactamases
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2135871A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to a compound of formula (I) in particular compounds of formula (Ia), the use of a therapeutically effective amount of one or more compounds of formula (I) or (Ia) as a broad-spectrum antibiotic and the use of a pharmaceutical composition comprising said compounds for the treatment of bacterial infections in humans or animals.

  本发明涉及式(I)的化合物，特别是式(Ia)的化合物，以及治疗有效量的一种或多种式(I)或(Ia)化合物作为广谱抗生素的用途，以及包含这些化合物的制药组合物用于治疗人类或动物的细菌感染。
• NEW TRINEM ANTIBIOTICS AND INHIBITORS OF BETA-LACTAMASES
  申请人：Plantan Ivan

  公开号：US20110166118A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention relates to a compound of Formula (I) in particular compounds of formula (Ia), the use of a therapeutically effective amount of one or more compounds of formula (I) or (Ia) as a broad-spectrum antibiotic and the use of a pharmaceutical composition comprising said compounds for the treatment of bacterial infections in humans or animals.

  本发明涉及一种式子(I)的化合物，特别是式子(Ia)的化合物，其中使用一种或多种式子(I)或(Ia)的治疗有效量作为广谱抗生素，以及使用包含这些化合物的药物组合物治疗人类或动物的细菌感染。
• [EN] PREPARATION OF DULOXETINE AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS BY THE USE OF ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION PROCESS<br/>[FR] PRÉPARATION DE LA DULOXÉTINE ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES EN UTILISANT LE PROCÉDÉ D'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE PAR TRANSFERT
  申请人：KRKA D D NOVO MESTO

  公开号：WO2010003942A3

  公开（公告）日：2010-07-22
• [EN] New trinem antibiotics and inhibitors of beta-lactamases<br/>[FR] NOUVEAUX ANTIBIOTIQUES TRINEM ET INHIBITEURS DES BÊTA-LACTAMASES
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2009153297A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The present invention relates to a compound of Formula (I) in particular compounds of formula (Ia), the use of a therapeutically effective amount of one or more compounds of formula (I) or (Ia) as a broad-spectrum antibiotic and the use of a pharmaceutical composition comprising said compounds for the treatment of bacterial infections in humans or animals.
• <i>ansa</i>-Ruthenium(II) Complexes of R₂NSO₂DPEN-(CH₂)_n(η⁶-Aryl) Conjugate Ligands for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl Ketones
  作者：Andrea Kišić、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.201500288

  日期：2015.8.10

  New 3rd generation designer ansa‐ruthenium(II) complexes featuring N,C‐alkylene‐tethered N,N‐dialkylsulfamoyl‐DPEN/η6‐arene ligands, exhibited good catalytic performance in the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of various classes of (het)aryl ketones in formic acid/triethylamine mixture. In particular, benzo‐fused cyclic ketones furnished 98 to >99.9% ee using a low catalyst loading.

  新3次代设计师柄-钌（II）络合物配Ñ，Ç -亚烷基-拴系的Ñ，Ñ -dialkylsulfamoyl-DPEN /η 6个-arene配体，在各种类的不对称转移氢化（ATH）显示出良好的催化性能甲酸/三乙胺混合物中的（杂）芳基酮。特别是，在低催化剂负载下，苯并稠合的环状酮可提供98至99.9％ee的ee。