ethyl 5-(7-bromo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-2-methoxyoxazole-4-carboxylate | 217493-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: ethyl 5-(7-bromo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-2-methoxyoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(7-bromo-3-phenyl-2H-1-benzofuran-3-yl)-2-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 217493-22-6
• 化学式: C₂₁H₁₈BrNO₄
• 分子量: 428.282
• InChiKey: DPBZCEXLPPTTJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(7-bromo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-2-methoxyoxazole-4-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到5-(7-bromo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-2-methoxyoxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the quaternary stereocentre and to the heterocyclic core in diazonamide A using the Heck reaction and related coupling reactions

  摘要：

  在对二氮酰胺A（早期结构2；修订后的结构1）中四次碳中心进行的模型研究中，显示在Heck反应条件下，碱基取代的碘芳烃4、13、18和23的环化反应分别生成了相应的苯并二氢呋喃5、苯并噁唑酮14以及氧吲哚19和24，得率为50-80%。进一步操作苯并二氢呋喃5后，得到了中间体30、33和39，它们构成了二氮酰胺A中噁唑–吲哚杂环核心的一部分。从前体46a（由44和45制备而成）进行相应的13-exo-trig Heck环化反应以生成47的尝试未能成功。在试图从酯57和相关醚59进行Heck环化时也得到了类似的结果。用Pd(OAc)2、PPh3和Ag2CO3处理含克罗门的碘芳烃62，生成了结晶固体螺环64。X射线晶体结构分析确定64中的四次碳中心的构型与二氮酰胺A（1）中的构型相同。

  DOI：

  10.1039/b609604b
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-ethenyl-7-bromo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 丁烯 、 potassium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 sodium perchlorate 、 水 、 溴 、 异丙基溴化镁 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 ethyl 5-(7-bromo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)-2-methoxyoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于sp 2 -sp 2偶联方案的重氮酰胺A芳香族大环核合成方法

  摘要：

  描述了一系列sp 2 -sp 2偶联方案的范围，该方案可详细阐述海洋天然产物重氮酰胺A 1中的苯基-吲哚，吲哚-恶唑，恶唑-恶唑和季碳单元，从而导致苯并呋喃的合成恶唑11a和18，苯并呋喃/联苯/吲哚16和吲哚-双-恶唑25。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01819-x