7-Bromo-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-carbonyl chloride | 918305-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 7-Bromo-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 7-Bromo-3-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carbonyl chloride；7-bromo-3-phenyl-2H-1-benzofuran-3-carbonyl chloride
• CAS: 918305-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrClO₂
• 分子量: 337.6
• InChiKey: YNOMMWWVOAQSHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Bromo-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-carbonyl chloride 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (-)-7-bromo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于sp 2 -sp 2偶联方案的重氮酰胺A芳香族大环核合成方法

  摘要：

  描述了一系列sp 2 -sp 2偶联方案的范围，该方案可详细阐述海洋天然产物重氮酰胺A 1中的苯基-吲哚，吲哚-恶唑，恶唑-恶唑和季碳单元，从而导致苯并呋喃的合成恶唑11a和18，苯并呋喃/联苯/吲哚16和吲哚-双-恶唑25。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01819-x
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-ethenyl-7-bromo-3-phenyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 丁烯 、 potassium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 sodium perchlorate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 7-Bromo-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于sp 2 -sp 2偶联方案的重氮酰胺A芳香族大环核合成方法

  摘要：

  描述了一系列sp 2 -sp 2偶联方案的范围，该方案可详细阐述海洋天然产物重氮酰胺A 1中的苯基-吲哚，吲哚-恶唑，恶唑-恶唑和季碳单元，从而导致苯并呋喃的合成恶唑11a和18，苯并呋喃/联苯/吲哚16和吲哚-双-恶唑25。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01819-x

文献信息

• Approaches to the quaternary stereocentre and to the heterocyclic core in diazonamide A using the Heck reaction and related coupling reactions
  作者：James E. M. Booker、Alicia Boto、Gwydion H. Churchill、Clive P. Green、Matthew Ling、Graham Meek、Jaya Prabhakaran、David Sinclair、Alexander J. Blake、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b609604b

  日期：——

  In model studies towards the quaternary centre at the heart of diazonamide A (early structure 2; revised structure 1), cyclisations of the alkene-substituted iodoaryls 4, 13, 18 and 23, under Heck reaction conditions, were shown to lead to the corresponding benzodihydrofuran 5, benzofuranone 14 and the oxindoles 19 and 24 respectively, in 50–80% yield. Further manipulation of the benzodihydrofuran 5 then led to the intermediates 30, 33 and 39, which make up parts of the oxazole–indole heterocyclic core in diazonamide A. Attempts to perform a corresponding 13-exo-trig Heck cyclisation from the precursor 46a, prepared from 44 and 45, leading to 47 were not successful. A similar outcome was obtained during attempts to effect Heck cyclisations from the ester 57 and the related ether 59. Treatment of the chromene-substituted iodoaryl 62 with Pd(OAc)2, PPh3 and Ag2CO3 led to the spirocycle 64 as a crystalline solid. X-Ray crystal structure analysis established that the quaternary centre in 64 had the same configuration as that present in diazonamide A (1).

  在对二氮酰胺A（早期结构2；修订后的结构1）中四次碳中心进行的模型研究中，显示在Heck反应条件下，碱基取代的碘芳烃4、13、18和23的环化反应分别生成了相应的苯并二氢呋喃5、苯并噁唑酮14以及氧吲哚19和24，得率为50-80%。进一步操作苯并二氢呋喃5后，得到了中间体30、33和39，它们构成了二氮酰胺A中噁唑–吲哚杂环核心的一部分。从前体46a（由44和45制备而成）进行相应的13-exo-trig Heck环化反应以生成47的尝试未能成功。在试图从酯57和相关醚59进行Heck环化时也得到了类似的结果。用Pd(OAc)2、PPh3和Ag2CO3处理含克罗门的碘芳烃62，生成了结晶固体螺环64。X射线晶体结构分析确定64中的四次碳中心的构型与二氮酰胺A（1）中的构型相同。
• A synthetic approach towards the aromatic macrocyclic core of diazonamide A based on sp2-sp2 coupling protocols
  作者：Alicia Boto、Matthew Ling、Graham Meek、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01819-x

  日期：1998.10

  The scope for a range of sp2-sp2 coupling protocols to elaborate the phenyl-indole, indole-oxazole, oxazole-oxazole, and quaternary carbon units in the marine natural product diazonamide A 1 are described, leading to the synthesis of the benzofuran oxazoles 11a and 18, the benzofuran/biphenyl/indole 16, and the indole-bis-oxazole, 25.

  描述了一系列sp 2 -sp 2偶联方案的范围，该方案可详细阐述海洋天然产物重氮酰胺A 1中的苯基-吲哚，吲哚-恶唑，恶唑-恶唑和季碳单元，从而导致苯并呋喃的合成恶唑11a和18，苯并呋喃/联苯/吲哚16和吲哚-双-恶唑25。