2-(4-Nitro-phenyl)-pentanedioic acid dimethyl ester | 129852-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Nitro-phenyl)-pentanedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-nitrophenyl)pentanedioate；dimethyl 2-(4-nitrophenyl)pentanedioate
• CAS: 129852-16-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₆
• 分子量: 281.265
• InChiKey: ARHOLMAJHCGSDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酸甲酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 crown ether*KOtBu 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 48.0h， 以73%的产率得到2-(4-Nitro-phenyl)-pentanedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  简单的手性冠醚与叔丁醇钾络合，作为不对称迈克尔加成反应的有效催化剂

  摘要：

  发现简单的C 2对称手性冠醚1与KO t Bu络合可在迈克尔加成反应中作为有效的手性催化剂，引起高度不对称诱导。用各种手性冠醚作为催化剂的结果表明1 ·烯醇钾复合物的邻位甲基的双轴样构象是手性诱导的原因。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93942-5

文献信息

• Simple chiral crown ethers complexed with potassium tert-butoxide as efficient catalysts for asymmetric Michael additions
  作者：Shin Aoki、Shigeki Sasaki、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93942-5

  日期：1989.1

  Simple C2-symmetric chiral crown ether 1 complexed with KOtBu was found to work as an efficient chiral catalyst in Michael additions to cause high asymmetric induction. The results with various chiral crown ethers as catalysts suggest that diaxial-like conformation of the vicinal methyl groups of 1·potassium enolate complex is responsible for the chiral induction.

  发现简单的C 2对称手性冠醚1与KO t Bu络合可在迈克尔加成反应中作为有效的手性催化剂，引起高度不对称诱导。用各种手性冠醚作为催化剂的结果表明1 ·烯醇钾复合物的邻位甲基的双轴样构象是手性诱导的原因。