3-phenyl-1-vinyloxybut-2-ene | 3917-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1-vinyloxybut-2-ene
• 英文别名: (3-Phenyl-but-2-enyl)-vinyl-ether；4-ethenoxybut-2-en-2-ylbenzene
• CAS: 3917-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: PYQAWEFLIZYZGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-vinyloxybut-2-ene 在 (1,5-cyclooctadiene)(bis(1,2-diphenylphosphino)ethane)rhodium(I) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到3-methyl-3-phenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Metal Mediated One-Pot Synthesis of Cyclopentanones from Allyl Vinyl Ethers or Diallyl Ethers via Tandem Claisen Rearrangement and Hydroacylation

  摘要：

  环戊酮 3 和环戊酮 7 分别是通过烯丙基乙烯基醚 1 和二烯丙基醚 4 一次反应生成的。转化过程在 RhCl(cod)(dppe)或 RuCl2(PPh3)3 存在下于高温下进行，包括一系列脂肪族克莱森重排和作为中间体生成的戊-4-烯烃的分子内羟基化反应。在克莱森重排之前，二烯丙基醚 4 还会发生一次双键异构化。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3909
• 作为产物：
  描述：

  (2-Chlor-ethyl)-(3-phenyl-but-2-enyl)-ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 3-phenyl-1-vinyloxybut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Cresson,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2629 - 2635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cresson,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2629 - 2635
  作者：Cresson,P.

  DOI：——

  日期：——
• Metal Mediated One-Pot Synthesis of Cyclopentanones from Allyl Vinyl Ethers or Diallyl Ethers via Tandem Claisen Rearrangement and Hydroacylation
  作者：Peter Eilbracht、Alexander Gersmeier、Detlev Lennartz、Thomas Huber

  DOI：10.1055/s-1995-3909

  日期：1995.3

  Cyclopentanones 3 and 7 are generated in a one-pot procedure from allyl vinyl ethers 1 and diallyl ethers 4, respectively. The conversion is carried out in the presence of RhCl(cod)(dppe) or RuCl2(PPh3)3 at elevated temperatures and involves a sequence of aliphatic Claisen rearrangement and intramolecular hydroacylation of the pent-4-enals generated as intermediates. The diallyl ethers 4 undergo an additional double-bond isomerization prior to the Claisen rearrangement.

  环戊酮 3 和环戊酮 7 分别是通过烯丙基乙烯基醚 1 和二烯丙基醚 4 一次反应生成的。转化过程在 RhCl(cod)(dppe)或 RuCl2(PPh3)3 存在下于高温下进行，包括一系列脂肪族克莱森重排和作为中间体生成的戊-4-烯烃的分子内羟基化反应。在克莱森重排之前，二烯丙基醚 4 还会发生一次双键异构化。