2'-<<(tert-butyloxy)carbonyl>aminomethyl>biphenyl-2-acetic acid | 158066-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-<<(tert-butyloxy)carbonyl>aminomethyl>biphenyl-2-acetic acid
• 英文别名: 2-(2'-(((tert-Butoxycarbonyl)amino)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)acetic acid；2-[2-[2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]phenyl]phenyl]acetic acid
• CAS: 158066-12-7
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: UEVUNDDVGXRWKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-<<(tert-butyloxy)carbonyl>aminomethyl>biphenyl-2-acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 propylphosphonic anhydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 H-Aba-Gly-Phe-Ala-OMe hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含有带有联苯部分的伪氨基酸的环肽中反平行的β-Sheet构象

  摘要：

  含联苯的假氨基酸2'-（氨基甲基）联苯-2-羧酸（Abc; 1）和2'-（氨基甲基）联苯-2-乙酸（Aba; 2）被用作硬性间隔基环状肽的骨架环（-Abc-Ala-Phe-Gly-）2（5），环（-Abc-Ala-Val-Gly-）2（6），环（-Aba-Gly-Phe-Ala- ）2（7）和环（-Aba-Ala-Phe-Gly-）2（8）。由于联苯单元的阻转异构性，在每种环肽的溶液中发现了三种不同的互变非对映异构体。NMR技术和分子动力学计算可以得出结论，（D 6）DMSO中5（和6）的主要非对映异构体采用β-折叠构象。本发明提出，伪氨基酸1的（- [R）-chirality形式，具有连接的L-氨基酸，相当于β转角的H结合图案（参见d在图4和˚F）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770110
• 作为产物：
  描述：

  2'-(phthalimidomethyl)biphenyl-2-acetic acid 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2'-<<(tert-butyloxy)carbonyl>aminomethyl>biphenyl-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有带有联苯部分的伪氨基酸的环肽中反平行的β-Sheet构象

  摘要：

  含联苯的假氨基酸2'-（氨基甲基）联苯-2-羧酸（Abc; 1）和2'-（氨基甲基）联苯-2-乙酸（Aba; 2）被用作硬性间隔基环状肽的骨架环（-Abc-Ala-Phe-Gly-）2（5），环（-Abc-Ala-Val-Gly-）2（6），环（-Aba-Gly-Phe-Ala- ）2（7）和环（-Aba-Ala-Phe-Gly-）2（8）。由于联苯单元的阻转异构性，在每种环肽的溶液中发现了三种不同的互变非对映异构体。NMR技术和分子动力学计算可以得出结论，（D 6）DMSO中5（和6）的主要非对映异构体采用β-折叠构象。本发明提出，伪氨基酸1的（- [R）-chirality形式，具有连接的L-氨基酸，相当于β转角的H结合图案（参见d在图4和˚F）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770110

文献信息

• Antiparallel ?-Sheet Conformation in Cyclopeptides Containing a Pseudo-amino Acid with a biphenyl moiety
  作者：Volker Brandmeier、Wolfgang H. B. Sauer、Martin Feigel

  DOI：10.1002/hlca.19940770110

  日期：1994.2.9

  The biphenyl-containing pseudo-amino acids 2′-(aminomethyl)biphenyl-2-carboxylic acid (Abc; 1) and 2′-(aminomethyl)biphenyl-2-acetic acid (Aba; 2) are used as rigid spacers in the backbone of the cyclic peptides cyclo (-Abc-Ala-Phe-Gly-)2 (5), cyclo(-Abc-Ala-Val-Gly-)2 (6), cyclo(-Aba-Gly-Phe-Ala-)2 (7), and cyclo(-Aba-Ala-Phe-Gly-)2(8). Three different interconverting diastereoisomers are found in

  含联苯的假氨基酸2'-（氨基甲基）联苯-2-羧酸（Abc; 1）和2'-（氨基甲基）联苯-2-乙酸（Aba; 2）被用作硬性间隔基环状肽的骨架环（-Abc-Ala-Phe-Gly-）2（5），环（-Abc-Ala-Val-Gly-）2（6），环（-Aba-Gly-Phe-Ala- ）2（7）和环（-Aba-Ala-Phe-Gly-）2（8）。由于联苯单元的阻转异构性，在每种环肽的溶液中发现了三种不同的互变非对映异构体。NMR技术和分子动力学计算可以得出结论，（D 6）DMSO中5（和6）的主要非对映异构体采用β-折叠构象。本发明提出，伪氨基酸1的（- [R）-chirality形式，具有连接的L-氨基酸，相当于β转角的H结合图案（参见d在图4和˚F）。