N-{5-[(1Z)-3-(diethylamino)-1,2-dimethyl-3-oxoprop-1-enyl]-2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-3-yl}benzamide | 1257099-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{5-[(1Z)-3-(diethylamino)-1,2-dimethyl-3-oxoprop-1-enyl]-2-oxo-6-phenyl-2H-pyran-3-yl}benzamide
• 英文别名: N-[5-[(Z)-4-(diethylamino)-3-methyl-4-oxobut-2-en-2-yl]-2-oxo-6-phenylpyran-3-yl]benzamide
• CAS: 1257099-72-1
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 444.53
• InChiKey: MGMMIEBAFGDHLF-HNENSFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-benzoyl-3-benzoylamino-6-methyl-2H-pyran-2-one 、 1-(二乙氨基)丙炔 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以52%的产率得到N-[5-benzoyl-2-(diethylamino)-3,4-dimethylphenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  2H-Pyran-2-ones 参与 [4+2] 环加成：实验和计算研究

  摘要：

  对一系列 2H-吡喃-2-酮 1 和非对称取代的炔烃 2、10 和 11 的 Diels-Alder (DA) 反应机理进行了实验和计算 DFT 研究。几个 2H-pyran-2-ones 1 用 N,N-二乙基丙炔胺 (2) 处理。结果指向极性和异步两步机制，符合极性 Diels-Alder (P-DA) 反应机制的特点。[5] 在 1 与 2 反应过程中意外形成的少量产物 4a-d 可以通过考虑新形成的 CC 键周围容易通过的扭转势垒来合理化，该扭转势垒能够实现两种不同的环化模式。电荷转移 (CT) 和全局反应性指数分析表明，在这些反应中，2H-pyran-2-ones 作为亲电子试剂和 N，N-二乙基丙胺 (2) 作为亲核试剂反应伙伴。在亲二烯体 10 和 11 上引入吸电子羧基取代基将 DA 与 2H-吡喃-2-酮的反应转变为极性较小且更同步的协同反应机制。计算的 CT 以及全局亲电性

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000236

文献信息

• The Participation of 2H-Pyran-2-ones in [4+2] Cycloadditions: An Experimental and Computational Study
  作者：Bogdan Štefane、Andrej Perdih、Andrej Pevec、Tomaž Šolmajer、Marijan Kočevar

  DOI：10.1002/ejoc.201000236

  日期：2010.10

  carboxylic substituents on the dienophiles 10 and 11 shifts the DA reaction with 2H-pyran-2-ones to a less polar and more synchronous concerted reaction mechanism. Calculated CT as well as values of the global electrophilicity ω and nucleophilicity N indexes revealed that 2H-pyran-2-ones act in this case as nucleophiles and reacting dienophiles 10 and 11 as electrophiles. The results are consistent with

  对一系列 2H-吡喃-2-酮 1 和非对称取代的炔烃 2、10 和 11 的 Diels-Alder (DA) 反应机理进行了实验和计算 DFT 研究。几个 2H-pyran-2-ones 1 用 N,N-二乙基丙炔胺 (2) 处理。结果指向极性和异步两步机制，符合极性 Diels-Alder (P-DA) 反应机制的特点。[5] 在 1 与 2 反应过程中意外形成的少量产物 4a-d 可以通过考虑新形成的 CC 键周围容易通过的扭转势垒来合理化，该扭转势垒能够实现两种不同的环化模式。电荷转移 (CT) 和全局反应性指数分析表明，在这些反应中，2H-pyran-2-ones 作为亲电子试剂和 N，N-二乙基丙胺 (2) 作为亲核试剂反应伙伴。在亲二烯体 10 和 11 上引入吸电子羧基取代基将 DA 与 2H-吡喃-2-酮的反应转变为极性较小且更同步的协同反应机制。计算的 CT 以及全局亲电性