4-(cyclohex-2-en-1-yl(methyl)amino)benzonitrile | 1393462-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyclohex-2-en-1-yl(methyl)amino)benzonitrile
• 英文别名: N-methyl-4-(cyclohex-2-en-1-ylamino)benzonitrile；4-[Cyclohex-2-en-1-yl(methyl)amino]benzonitrile；4-[cyclohex-2-en-1-yl(methyl)amino]benzonitrile
• CAS: 1393462-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: SPKCLLVFKOXFPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-氰基苯胺 、 环己烯 在 二叔丁基过氧化物 、 {[Cl₂NN]Cu}₂(μ-benzene) 作用下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到4-(cyclohex-2-en-1-yl(methyl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  催化C ？芳香胺的H胺化

  摘要：

  苯胺加入俱乐部：一个β-二酮亚胺基铜（I）催化剂使C  ħ使用低催化剂载量，以排除氧化成氮烯ArNNAr苯胺的胺化（参见方案）。贫电子苯胺特别抗重氮形成，并参与强和未活化的CH键的胺化。N-烷基苯胺也参与CH胺化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201201921

文献信息

• Catalytic CH Amination with Aromatic Amines
  作者：Raymond T. Gephart、Daria L. Huang、Mae Joanne B. Aguila、Graham Schmidt、Andi Shahu、Timothy H. Warren

  DOI：10.1002/anie.201201921

  日期：2012.6.25

  A β‐diketiminato copper(I) catalyst enables CH amination of anilines employing low catalyst loadings to preclude oxidation to the diazene ArNNAr (see scheme). Electron‐poor anilines are particularly resistant towards diazene formation and participate in the amination of strong and unactivated CH bonds. N‐alkyl anilines also take part in CH amination.

  苯胺加入俱乐部：一个β-二酮亚胺基铜（I）催化剂使C  ħ使用低催化剂载量，以排除氧化成氮烯ArNNAr苯胺的胺化（参见方案）。贫电子苯胺特别抗重氮形成，并参与强和未活化的CH键的胺化。N-烷基苯胺也参与CH胺化反应。
• n-Bu₄NI/TBHP-catalyzed direct amination of allylic and benzylic C(sp³)–H with anilines under metal-free conditions
  作者：Xusheng Zhang、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4cc01189a

  日期：——

  A novel and efficient n-Bu4NI/TBHP-catalyzed direct amination of allylic and benzylic C(sp(3))-H with anilines to form N-substituted anilines under metal-free conditions has been developed.

  开发了一种新颖，高效的n-Bu4NI / TBHP催化的苯胺基烯丙基和苄基C（sp（3））-H直接胺化反应，在无金属条件下形成N-取代苯胺。