N-[2-(氰基甲基)苯基]-乙酰胺 | 36268-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(氰基甲基)苯基]-乙酰胺
• 英文名称: N-(2-(cyanomethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: o-Acetylaminophenylacetonitril；(2-acetylamino-phenyl)-acetonitrile；Essigsaeure-(2-cyanmethyl-anilid)；2-Acetamino-benzylcyanid；2-Acetamino-phenylessigsaeurenitril；Acetamide, N-[2-(cyanomethyl)phenyl]-；N-[2-(cyanomethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 36268-59-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: JBFOBBGWDSHIHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(氰基甲基)苯基]-乙酰胺 在 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 生成 3-氰基-2-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的甲基化反应合成3-取代的吲哚

  摘要：

  在叔丁基钾的影响下，酰胺官能团被苄基化或甲硅烷基化并且在酰胺官能团邻位的甲基甲基上具有不同的吸电子基团（EWG）的苯胺化物4a-c，ek，11a-d在这些条件下，将叔丁醇分别转化为相应的吲哚衍生物5a-c，ek和9a-d，将氯乙酰胺4d，n和11e分别转化为四氢喹啉6a，b和12。除起始原料外，用KOt-Bu处理氯乙酰胺4m，得到吲哚5m，四氢喹啉6c。和2（1H）-喹啉酮7。当3-吲哚腈5a在液体氨中用钠处理时，会发生脱苄基作用，而在用5％Pd / C催化氢化后，会形成相应的2,3-二乙烯基吲哚8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86867-8
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙腈 在 盐酸 、 tin 、 乙醚 作用下， 生成 N-[2-(氰基甲基)苯基]-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pschorr; Hoppe, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种吲哚衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN105884673B

  公开（公告）日：2018-05-11

  本发明涉及一种下式(III)所示吲哚衍生物的合成方法，所述方法包括在溶剂中和惰性气体氛围下，于催化剂、含氮配体、酸性促进剂和KF存在下，下式(I)化合物与下式(II)化合物发生反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1选自H或卤素；R2选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素。所述方法通过合适底物、催化剂、含氮配体、酸性促进剂和KF以及溶剂等的综合选择与协同，从而拓展了底物的范围，并可以良好产率得到吲哚衍生物，从而在有机化学合成领域中具有良好的应用前景和研究价值，为该类化合物的合成提供了全新的方法。
• The Development of a Palladium-Catalyzed Tandem Addition/Cyclization for the Construction of Indole Skeletons
  作者：Shuling Yu、Linjun Qi、Kun Hu、Julin Gong、Tianxing Cheng、Qingzong Wang、Jiuxi Chen、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00148

  日期：2017.4.7

  A palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(2-aminoaryl)acetonitriles with arylboronic acids has been developed for the first time, achieving a new strategy for direct construction of indole skeletons. This system shows good functional group tolerance and remarkable chemoselectivity. In particular, the halogen (e.g., bromo and iodo) substituents are amenable to further synthetic elaborations

  首次开发了钯催化的2-（2-氨基芳基）乙腈与芳基硼酸的串联串联加成/环化反应，实现了直接构建吲哚骨架的新策略。该系统显示出良好的官能团耐受性和出色的化学选择性。特别地，卤素（例如，溴和碘）取代基适合于进一步的合成精细化，从而扩大了产物的多样性。初步的机械实验表明，这种转化涉及相继的亲核加成，然后进行分子内环化。
• 一种药物中间体芳基取代吲哚化合物的合成方法
  申请人：温州医科大学附属第二医院、温州医科大学附属育英儿童医院

  公开号：CN107011239A

  公开（公告）日：2017-08-04

  本发明涉及一种可用作药物中间体的下式(III)所示吲哚类化合物的合成方法，所述方法包括在溶剂中和惰性气体氛围下，于催化剂、含氮配体和酸性促进剂存在下，下式(I)化合物与下式(II)化合物发生反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1选自H或卤素；R2选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素，或者R2与其所取代的苯基一起形成萘基。一所述方法通过合适的底物、催化剂、含氮配体、酸性促进剂以及溶剂等的综合选择与协同，从而拓展了底物的范围，并可以良好产率得到芳基取代吲哚化合物，从而在有机化学合成领域中具有良好的应用前景和研究价值，为该类化合物的合成提供了全新的方法。
• 一种含氮药物中间体吲哚衍生物的合成方法
  申请人：温州医科大学附属第二医院、温州医科大学附属育英儿童医院

  公开号：CN106866489A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明涉及一种含氮药物中间体(III)所示吲哚衍生物的合成方法，所述方法包括在溶剂中和惰性气体氛围下，于催化剂、含氮配体和酸性促进剂存在下，下式(I)化合物与下式(II)化合物发生反应，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1选自H或卤素；R2选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素，或者R2与其所取代的苯基一起形成萘基。所述方法通过合适的底物、催化剂、含氮配体、酸性促进剂以及溶剂等的综合选择与协同，从而拓展了底物的范围，并可以良好产率得到芳基取代吲哚化合物，从而在有机化学合成领域中具有良好的应用前景和研究价值，为该类化合物的合成提供了全新的方法。
• GOLIK U.; TAUB W., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 6, 1155-1158
  作者：GOLIK U.、 TAUB W.

  DOI：——

  日期：——