N-((1R,2R,3S,4S)-3-Hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-acetamide | 178206-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: N-((1R,2R,3S,4S)-3-Hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-acetamide
• 英文别名: N-[[(1R,2R,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 178206-85-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: BJSVYYZWUXJKBL-JLIMGVALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R,3S,4S)-3-Hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-acetamide 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， -70.0~500.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (-)-(2R)-N-acetyl-2-methoxycarbonylmethyl-2,5-dihydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢吡咯衍生物作为对映异构体富集的结构单元的新型合成

  摘要：

  描述了在2位被官能化的链取代的旋光的2,5-二氢吡咯（3-吡咯啉）的一般合成。高度立体选择性的分子内迈克尔反应提供了具有优异对映体纯度的五元氮环。不饱和是通过逆狄尔斯-阿尔德反应产生的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00323-7
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,3R,4R)-2-acetoxymethyl-3-phthalimidomethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94.5%的产率得到N-((1R,2R,3S,4S)-3-Hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢吡咯衍生物作为对映异构体富集的结构单元的新型合成

  摘要：

  描述了在2位被官能化的链取代的旋光的2,5-二氢吡咯（3-吡咯啉）的一般合成。高度立体选择性的分子内迈克尔反应提供了具有优异对映体纯度的五元氮环。不饱和是通过逆狄尔斯-阿尔德反应产生的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00323-7

文献信息

• A novel synthesis of 2,5-dihydropyrrole derivatives as enantiomerically enriched building blocks
  作者：Christophe Cinquin、Michel Bortolussi、Robert Bloch

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00323-7

  日期：1996.5

  A general synthesis of optically active 2,5-dihydropyrroles (3-pyrrolines) substituted at the 2-position by a functionalized chain is described. A highly stereoselective intramolecular Michael reaction afforded the five-membered nitrogen rings with an excellent enantiomeric purity. The unsaturation was generated by a retro Diels-Alder reaction.

  描述了在2位被官能化的链取代的旋光的2,5-二氢吡咯（3-吡咯啉）的一般合成。高度立体选择性的分子内迈克尔反应提供了具有优异对映体纯度的五元氮环。不饱和是通过逆狄尔斯-阿尔德反应产生的。