4'-[5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2':3'2''-terthien-5'-ylethynyl]-2,2':6',2''-terpyridine | 1448988-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-[5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2':3'2''-terthien-5'-ylethynyl]-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: [5-[5-[2-(2,6-Dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)ethynyl]-2-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-3-yl]thiophen-2-yl]-trimethylsilane；[5-[5-[2-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-4-yl)ethynyl]-2-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-3-yl]thiophen-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1448988-75-7
• 化学式: C₃₅H₃₃N₃S₃Si₂
• 分子量: 648.036
• InChiKey: MRQNDXZANSNKCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 tetrakis(dimethylsulfoxide)dichlororuthenium(II) 、 4'-[5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2':3'2''-terthien-5'-ylethynyl]-2,2':6',2''-terpyridine 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到bis[4'-{5,5'-bis(trimethylsilyl)-2,2':3',2''-terthien-5'-ylethynyl}-2,2':6',2''-terpyridine-kN1,kN1',kN1'']ruthenium(II) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, photophysical and electrochemical characterization of terpyridine-functionalized dendritic oligothiophenes and their Ru(II) complexes

  摘要：

  使用Pd催化的Sonogashira交叉偶联反应合成了新型π-共轭寡噻吩乙炔树状分子及其对应的基于三吡啶的配体。它们与Ru（II）的配位形成了具有丰富光谱性质的有趣新型金属树状分子。所有新化合物均通过¹H和¹³C NMR以及MALDI-TOF质谱完全表征。对这些配合物进行的密度泛函理论（DFT）计算提供了有关分子轨道分布的更多见解。进行了光物理和电化学研究，以阐明结构-性质关系以及树状结构对金属配合物的影响。配合物的光物理研究揭示了广泛的吸收光谱，覆盖范围从250到600 nm，摩尔消光系数高。这些配合物的MLCT发射与母体[Ru（tpy）₂]²⁺配合物相比显著红移（高达115 nm）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.100
• 作为产物：
  描述：

  4'-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,2':6',2''-terpyridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4'-[5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2':3'2''-terthien-5'-ylethynyl]-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, photophysical and electrochemical characterization of terpyridine-functionalized dendritic oligothiophenes and their Ru(II) complexes

  摘要：

  使用Pd催化的Sonogashira交叉偶联反应合成了新型π-共轭寡噻吩乙炔树状分子及其对应的基于三吡啶的配体。它们与Ru（II）的配位形成了具有丰富光谱性质的有趣新型金属树状分子。所有新化合物均通过¹H和¹³C NMR以及MALDI-TOF质谱完全表征。对这些配合物进行的密度泛函理论（DFT）计算提供了有关分子轨道分布的更多见解。进行了光物理和电化学研究，以阐明结构-性质关系以及树状结构对金属配合物的影响。配合物的光物理研究揭示了广泛的吸收光谱，覆盖范围从250到600 nm，摩尔消光系数高。这些配合物的MLCT发射与母体[Ru（tpy）₂]²⁺配合物相比显著红移（高达115 nm）。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.100

文献信息

• Synthesis, photophysical and electrochemical characterization of terpyridine-functionalized dendritic oligothiophenes and their Ru(II) complexes
  作者：Amaresh Mishra、Elena Mena-Osteritz、Peter Bäuerle

  DOI：10.3762/bjoc.9.100

  日期：——

  Pd-catalyzed Sonogashira cross-coupling reactions were used to synthesize novel π-conjugated oligothienylene-ethynylene dendrons and their corresponding terpyridine-based ligands. Their complexation with Ru(II) led to interesting novel metallodendrimers with rich spectroscopic properties. All new compounds were fully characterized by ¹H and ¹³C NMR, as well as MALDI–TOF mass spectra. Density functional theory (DFT) calculations performed on these complexes gave more insight into the molecular orbital distributions. Photophysical and electrochemical studies were carried out in order to elucidate structure–property relationships and the effect of the dendritic structure on the metal complexes. Photophysical studies of the complexes revealed broad absorption spectra covering from 250 to 600 nm and high molar extinction coefficients. The MLCT emission of these complexes were significantly red-shifted (up to 115 nm) compared to the parent [Ru(tpy)₂]²⁺ complex.

  使用Pd催化的Sonogashira交叉偶联反应合成了新型π-共轭寡噻吩乙炔树状分子及其对应的基于三吡啶的配体。它们与Ru（II）的配位形成了具有丰富光谱性质的有趣新型金属树状分子。所有新化合物均通过¹H和¹³C NMR以及MALDI-TOF质谱完全表征。对这些配合物进行的密度泛函理论（DFT）计算提供了有关分子轨道分布的更多见解。进行了光物理和电化学研究，以阐明结构-性质关系以及树状结构对金属配合物的影响。配合物的光物理研究揭示了广泛的吸收光谱，覆盖范围从250到600 nm，摩尔消光系数高。这些配合物的MLCT发射与母体[Ru（tpy）₂]²⁺配合物相比显著红移（高达115 nm）。