(S)-α-hydroxy-α-(4-nitrophenyl)-α-phenylacetic acid | 126923-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-α-hydroxy-α-(4-nitrophenyl)-α-phenylacetic acid
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-2-phenylacetic acid
• CAS: 126923-28-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: VYXVBJKVHSLTKO-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-α-hydroxy-α-(4-nitrophenyl)-α-phenylacetic acid 在 palladium-polyethylenimine 三氟甲磺酸酐 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 61.0h， 生成 (R)-(-)-1-azabicyclo<2.2.2>oct-3-yl-(S)-(-)-α-hydroxy-α-(4-aminophenyl)-α-phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-yl-（R）-（+）-α-羟基-α-（4- [125I]碘苯基）-α的制备和性质-乙酸苯酯和（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-基-（S）-（-）-α-羟基-α-（4- [125I]碘苯基）-α -乙酸苯酯作为潜在的放射性药物。

  摘要：

  合成了rac-4-硝基苯甲酸，并用奎尼丁和奎宁拆分，得到相应的（R）-和（S）-盐。将拆分的非对映异构体盐转化为（R）-和（S）-4-硝基苯甲酸，随后酯化得到其相应的乙酯。与（R）-（-）-3-奎宁环醇酯交换反应得到（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-yl-（R）-（+）-α-羟基-α- （4-硝基苯基）-α-苯基乙酸酯和（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-yl-（S）-（-）-α-羟基-α-（4-硝基苯基）-α-苯基乙酸酯 氢化后，将（R，R）-和（R，S）-胺转化为相应的三氮烯衍生物。三嗪衍生物与[125I]碘化钠反应，得到（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-yl-（R）-（+）-α-羟基-α-（4 -[125I]碘苯基）-α-乙酸苯酯和（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2。2]辛-3-基-（S）-（-）-α-羟基-α-（4-

  DOI：

  10.1002/jps.2600781011
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以74%的产率得到(S)-α-hydroxy-α-(4-nitrophenyl)-α-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-yl-（R）-（+）-α-羟基-α-（4- [125I]碘苯基）-α的制备和性质-乙酸苯酯和（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-基-（S）-（-）-α-羟基-α-（4- [125I]碘苯基）-α -乙酸苯酯作为潜在的放射性药物。

  摘要：

  合成了rac-4-硝基苯甲酸，并用奎尼丁和奎宁拆分，得到相应的（R）-和（S）-盐。将拆分的非对映异构体盐转化为（R）-和（S）-4-硝基苯甲酸，随后酯化得到其相应的乙酯。与（R）-（-）-3-奎宁环醇酯交换反应得到（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-yl-（R）-（+）-α-羟基-α- （4-硝基苯基）-α-苯基乙酸酯和（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-yl-（S）-（-）-α-羟基-α-（4-硝基苯基）-α-苯基乙酸酯 氢化后，将（R，R）-和（R，S）-胺转化为相应的三氮烯衍生物。三嗪衍生物与[125I]碘化钠反应，得到（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-yl-（R）-（+）-α-羟基-α-（4 -[125I]碘苯基）-α-乙酸苯酯和（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2。2]辛-3-基-（S）-（-）-α-羟基-α-（4-

  DOI：

  10.1002/jps.2600781011

文献信息

• Boronic acid adducts of rhenium dioxime and technetium-99M dioxime complexes containing a biochemically active group
  申请人：BRACCO INTERNATIONAL B.V.

  公开号：EP0441491A1

  公开（公告）日：1991-08-14

  Boronic acid adducts of technetium-99m and radioactive rhenium dioxime complexes, each of which include biochemically active groups, are useful as diagnostic and therapeutic agents, respectively.

  锝-99m 的硼酸加合物和放射性二氧化铼络合物都含有生化活性基团，可分别用作诊断和治疗药物。
• Synthesis of the four stereoisomers of 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-α-hydroxy-α-(4-phenylboronic acid)-α-phenylacetate (QNB-boronic acid), including a preparative HPLC method to separate diastereoisomeric mixtures with high optical purity
  作者：P. Nanjappan、K. Ramalingam、D.J. Nowotnik

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82085-6

  日期：1992.10

  The four stereoisomers of 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-alpha-hydroxy-alpha-(4-phenylboronic acid)-alpha-phenylacetate (QNB boronic acids, 1a-1d) were synthesized initially via 1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-alpha hydroxy-alpha-(4-iodophenyl)-alpha-phenylacetate (iodo-QNBs, 6a-6d) using an adaptation of a published procedure. The number of steps involved were reduced substantially using a distinctly different approach. This involved the synthesis of diastereoisomers of QNB-boronic acid, followed by separation and isolation of enantiomers by preparative reversed-phase HPLC. An improved method of synthesis of alpha-hydroxy-alpha-(4-aminophenyl)-alpha-phenyl-acetic acid (3a and 3b) from alpha-hydroxy-alpha-(4-nitrophenyl)-alpha-phenylacetic acid (2a and 2b) is also described.
• US5387409A
  申请人：——

  公开号：US5387409A

  公开（公告）日：1995-02-07
• Preparation and Properties of (R)-(−)-1-Azabicyclo[2.2.2]Oct-3-yl-(R)-(+)-α-Hydroxy-α-(4-[125l]Iodophenyl)-α-Phenyl Acetate and (R)-(−)-1-Azabicyclo[2.2.2]Oct-3-Yl-(S)-(−)-α-hydroxy-α-(4-[125l]iodophenyl)-α-phenyl acetate as potential radiopharmaceuticals
  作者：Victor I. Cohien、Waclaw J. Rzeszotarski、Raymond E. Gibson、Linda H. Fan、Richard C. Reba

  DOI：10.1002/jps.2600781011

  日期：1989.10

  alpha-phenyl acetate. After hydrogenation, the (R,R)- and (R,S)-amines were converted to the respective triazene derivatives. The triazene derivatives reacted with sodium [125I]iodide to give (R)-(-)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-(R)-(+)- alpha-hydroxy-alpha-(4-[125I]iodophenyl)-alpha-phenyl acetate and (R)-(-)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-(S)-(-)-alpha-hydroxy- alpha-(4-[125I]iodophenyl)-alpha-phenyl

  合成了rac-4-硝基苯甲酸，并用奎尼丁和奎宁拆分，得到相应的（R）-和（S）-盐。将拆分的非对映异构体盐转化为（R）-和（S）-4-硝基苯甲酸，随后酯化得到其相应的乙酯。与（R）-（-）-3-奎宁环醇酯交换反应得到（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-yl-（R）-（+）-α-羟基-α- （4-硝基苯基）-α-苯基乙酸酯和（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-yl-（S）-（-）-α-羟基-α-（4-硝基苯基）-α-苯基乙酸酯 氢化后，将（R，R）-和（R，S）-胺转化为相应的三氮烯衍生物。三嗪衍生物与[125I]碘化钠反应，得到（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2.2] oct-3-yl-（R）-（+）-α-羟基-α-（4 -[125I]碘苯基）-α-乙酸苯酯和（R）-（-）-1-氮杂双环[2.2。2]辛-3-基-（S）-（-）-α-羟基-α-（4-