methyl 4-(1,3-dioxolan-2-yl)hex-2-enoate | 1072831-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-(1,3-dioxolan-2-yl)hex-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)hex-2-enoate
• CAS: 1072831-74-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: IIRBQCMSIMVIKD-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1,3-dioxolan-2-yl)hex-2-enoate 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到methyl 4-formylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  无环二烯胺-吲哚丙烯酸酯添加到金刚烷胺中的途径

  摘要：

  3-苄基1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环庚烷[4,5- b ]吲哚-5-羧酸甲酯（3）与Z -4-甲酰基己基-3-烯酸酯甲基（6）的缩合反应顺式稠合的二甲基5-苄基-4-乙基-2,4a，5,6,7,12-六氢-1 H-苯并[2,3] azepino [4,5 - b ]吲哚-2,12b-二羧酸酯及其反式非对映异构体。用硼氢化钠将较少受阻的酯基选择性还原为醇酯，进行甲苯磺酸化，脱苄基化和环化反应，得到外消旋的catharanthine（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.044
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)butanal 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以6.69 g的产率得到methyl 4-(1,3-dioxolan-2-yl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  无环二烯胺-吲哚丙烯酸酯添加到金刚烷胺中的途径

  摘要：

  3-苄基1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环庚烷[4,5- b ]吲哚-5-羧酸甲酯（3）与Z -4-甲酰基己基-3-烯酸酯甲基（6）的缩合反应顺式稠合的二甲基5-苄基-4-乙基-2,4a，5,6,7,12-六氢-1 H-苯并[2,3] azepino [4,5 - b ]吲哚-2,12b-二羧酸酯及其反式非对映异构体。用硼氢化钠将较少受阻的酯基选择性还原为醇酯，进行甲苯磺酸化，脱苄基化和环化反应，得到外消旋的catharanthine（1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.044

文献信息

• The acyclic dienamine–indoloacrylate addition route to catharanthine
  作者：Nan Huang、Tao Jiang、Tiansheng Wang、Mustapha Soukri、Rakesh Ganorkar、Bruce Deker、Jean-Michel Léger、Jose Madalengoitia、Martin E. Kuehne

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.044

  日期：2008.10

  Condensation of methyl 3-benzyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole-5-carboxylate (3) with methyl Z-4-formylhex-3-enoate (6) gave cis-fused dimethyl 5-benzyl-4-ethyl-2,4a,5,6,7,12-hexahydro-1H-benzo[2,3]azepino[4,5-b]indole-2,12b-dicarboxylate and its trans-fused diastereomer. Selective reduction of the less hindered ester group with sodium borohydride to an alcohol ester, tosylation, debenzylation

  3-苄基1,2,3,4,5,6-六氢氮杂环庚烷[4,5- b ]吲哚-5-羧酸甲酯（3）与Z -4-甲酰基己基-3-烯酸酯甲基（6）的缩合反应顺式稠合的二甲基5-苄基-4-乙基-2,4a，5,6,7,12-六氢-1 H-苯并[2,3] azepino [4,5 - b ]吲哚-2,12b-二羧酸酯及其反式非对映异构体。用硼氢化钠将较少受阻的酯基选择性还原为醇酯，进行甲苯磺酸化，脱苄基化和环化反应，得到外消旋的catharanthine（1）。