5-(methylmercapto)-2-pyrimidinone | 75670-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(methylmercapto)-2-pyrimidinone
• 英文别名: 5-(Methylsulfanyl)pyrimidin-2(1H)-one；5-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 75670-14-3
• 化学式: C₅H₆N₂OS
• mdl: MFCD19223732
• 分子量: 142.181
• InChiKey: IAMAJJKSHSXOJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methylmercapto)-2-pyrimidinone 在 三甲基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-<3,5-bis-O-(p-chlorobenzoyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl>-5-(methylmercapto)-2-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of 1-(2-deoxy-.beta.-D-ribofuranosyl)-5-(methylmercapto)-2-pyrimidinone

  摘要：

  1-(2-Deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-5-(methylmercapto)-2-pyrimidinone (1b) was synthesized via modification of the silyl method. 1b inhibits the Herpes simplex virus type 1 (98%) and type 2 (97%) at a concentration which is nontoxic to human HeLa cells. The compound shows 50 times greater binding affinity (lower Ki) to the virus-specific thymidine kinase than to the thymidine kinase of uninfected HeLa cells.

  DOI：

  10.1021/jm00133a022
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-(methylmercapto)pyrimidine 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 以69%的产率得到5-(methylmercapto)-2-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of 1-(2-deoxy-.beta.-D-ribofuranosyl)-5-(methylmercapto)-2-pyrimidinone

  摘要：

  1-(2-Deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-5-(methylmercapto)-2-pyrimidinone (1b) was synthesized via modification of the silyl method. 1b inhibits the Herpes simplex virus type 1 (98%) and type 2 (97%) at a concentration which is nontoxic to human HeLa cells. The compound shows 50 times greater binding affinity (lower Ki) to the virus-specific thymidine kinase than to the thymidine kinase of uninfected HeLa cells.

  DOI：

  10.1021/jm00133a022

文献信息

• 一种2-氯-5-甲硫基嘧啶的制备方法
  申请人：南通药明康德医药科技有限公司

  公开号：CN112679439B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明公开了一种2‑氯‑5‑甲硫基嘧啶的制备方法，包含以下步骤：首先将5‑溴‑2‑氯嘧啶即化合物1溶于二甲基甲酰胺中，加入甲硫醇钠后反应得到2,5‑二甲硫基嘧啶即化合物2；将2,5‑二甲硫基嘧啶即化合物2加到盐酸水溶液中，然后反应回流得到2‑羟基‑5‑甲硫基嘧啶即化合物3；将2‑羟基‑5‑甲硫基嘧啶即化合物3加到POCl3中，滴加N,N‑二甲基苯胺后反应得到2‑氯‑5‑甲硫基嘧啶即最终化合物，主要解决目前没有适合工业化合成方法的技术问题。本发明能够降低制备2‑氯‑5‑甲硫基嘧啶的生产成本，总收率显著提高到89％，而且适用于公斤级别的放大生产，原料易得，操作方便，反应易于控制，不需要柱层析纯化。
• Synthesis and antiviral activity of 1-(2-deoxy-.beta.-D-ribofuranosyl)-5-(methylmercapto)-2-pyrimidinone
  作者：Alan C. Schroeder、Thomas J. Bardos、Yung-Chi Cheng

  DOI：10.1021/jm00133a022

  日期：1981.1

  1-(2-Deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-5-(methylmercapto)-2-pyrimidinone (1b) was synthesized via modification of the silyl method. 1b inhibits the Herpes simplex virus type 1 (98%) and type 2 (97%) at a concentration which is nontoxic to human HeLa cells. The compound shows 50 times greater binding affinity (lower Ki) to the virus-specific thymidine kinase than to the thymidine kinase of uninfected HeLa cells.