N,N'-bis (4-fluorophenylmethyl)piperazine | 132481-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis (4-fluorophenylmethyl)piperazine
• 英文别名: 1,4-Bis(4-fluorobenzyl)piperazine；1,4-bis[(4-fluorophenyl)methyl]piperazine
• CAS: 132481-38-0
• 化学式: C₁₈H₂₀F₂N₂
• mdl: MFCD02040738
• 分子量: 302.367
• InChiKey: ADDGKBOMXLUYET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 对氟苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N,N'-bis (4-fluorophenylmethyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型双芳基烷基胺作为髓过氧化物酶抑制剂：设计，合成和构效关系研究

  摘要：

  人髓过氧化物酶（MPO）在先天免疫中起着重要作用，但也会由于炎症部位生物分子的氧化而加剧组织损伤。作为最近对MPO抑制剂的高通量虚拟筛选方法的结果，检测到bis-2,2'-[（（dihydro-1,3（2 H，4 H）嘧啶二基）双（亚甲基）]苯酚铅化合物，用于抑制典型的MPO氯化物向二氯氧化的双电子氧化（IC 50 = 0.5μM）。在目前的药物代谢研究中，通过全面的对接研究及其对MPO氯化活性的影响，设计并合成了该先导化合物的37种衍生物。我们描述了最佳的结构要求（i）结合血红素外围和（ii）抑制能力。最后，探测了最好的三种抑制剂（双芳基烷基胺衍生物）与MPO氧化还原中间体化合物I和化合物II的相互作用。确定的表观双分子速率常数以及所选化合物的还原电位和亲核性的确定使我们能够提出抑制机制。发现最好的抑制剂可以促进MPO-化合物II的非活性形式的积累，并具有IC 50 = 54 nM，证明

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.053

文献信息

• Gas-Phase Chemistry of Benzyl Cations in Dissociation of <b><i>N</i></b>-Benzylammonium and <b><i>N</i></b>-Benzyliminium Ions Studied by Mass Spectrometry
  作者：Yunfeng Chai、Lin Wang、Hezhi Sun、Cheng Guo、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1007/s13361-012-0344-8

  日期：2012.5.1

  substrates for nucleophilic attack at the phenyl ring. The reactions of benzyl cations were also related to the neutral counterparts. For example, in electron transfer reaction, the neutral counterpart should have low ionization energy and in nucleophilic aromatic substitution reaction, the neutral counterpart should be piperazine or analogues. This study provided a panoramic view of the reactions of benzyl

  在本研究中，通过电喷雾电离质谱法研究了各种N-苄基铵和N-苄基亚胺离子的裂解反应。一般来说，N的解离-苄基阳离子容易生成苄基阳离子。观察到由苄基阳离子和中性片段组成的离子/中性复合中间体的形成。复杂的内部反应包括亲电芳香取代、氢化物转移、电子转移、质子转移和亲核芳香取代。这五种反应几乎涵盖了苄基阳离子在化学反应中的所有潜在反应性。苄基阳离子在反应中是众所周知的路易斯酸和亲电试剂，但本研究表明，一些合适的环取代苄基阳离子的气相反应活性要丰富得多。发现 4-甲基苄基阳离子作为布朗斯台德酸反应，发现带有强吸电子基团的苄基阳离子作为电子受体反应，并且对卤素取代的苄基阳离子可以作为底物在苯环上进行亲核攻击。苄基阳离子的反应也与中性对应物有关。例如，在电子转移反应中，中性对应物应具有低电离能，而在亲核芳香取代反应中，中性对应物应为哌嗪或类似物。该研究提供了苄基阳离子与中性含氮物质在气相中反应的全景图。
• 1-AMINO-3-PHENOXY PROPANE DERIVATIVES AS MODULATORS OF MULTI-DRUG RESISTANCE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0691962B1

  公开（公告）日：2000-09-13
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.
• COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USE THEREOF AS INHIBITORS OF RAN GTPASE
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING / MCGILL UNIVERSITY

  公开号：US20200246365A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Compounds of general formula IA, IB and IC outlined below, including pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrates thereof. Such compounds and pharmaceutical compositions comprising them may be used in medical conditions involving Ran GTPase.
• US5622953A
  申请人：——

  公开号：US5622953A

  公开（公告）日：1997-04-22