2,10-dibromo-meso-(2-furyl)dipyrromethane | 1228186-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,10-dibromo-meso-(2-furyl)dipyrromethane
• 英文别名: 2-bromo-5-[(5-bromo-1H-pyrrol-2-yl)-(furan-2-yl)methyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1228186-21-7
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂N₂O
• 分子量: 370.043
• InChiKey: VPZRFZJFJADURE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-dibromo-meso-(2-furyl)dipyrromethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到3,5-dibromo-4,4-difluoro-8-(2-furyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  3,5-双(氧代吡啶基)-和3,5-双(吡啶氧基)-取代的硼-二吡咯亚甲基的合成和光物理性质

  摘要：

  2-、3-和 4-羟基吡啶与 3,5-二溴内消旋芳基和内消旋呋喃基硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 的亲核取代反应导致形成相应的 3,5-双(氧代吡啶基)-BODIPY 和3,5-双-（吡啶基氧基）-BODIPY 的产率不错。作为溶剂的函数，研究了在 3 位和 5 位的吡啶酮与氧吡啶对光谱、电化学和光物理性质的影响。与 3,5-双（吡啶氧基）-BODIPY 相比，3,5-双（氧代吡啶基）-BODIPY 表现出广泛的红移吸收和发射带，降低了量子产率和寿命，显示出较大的斯托克斯位移和更容易还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901460
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(furan-2-ylmethylene)bis(1H-pyrrole) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2,10-dibromo-meso-(2-furyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  3,5-双(氧代吡啶基)-和3,5-双(吡啶氧基)-取代的硼-二吡咯亚甲基的合成和光物理性质

  摘要：

  2-、3-和 4-羟基吡啶与 3,5-二溴内消旋芳基和内消旋呋喃基硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 的亲核取代反应导致形成相应的 3,5-双(氧代吡啶基)-BODIPY 和3,5-双-（吡啶基氧基）-BODIPY 的产率不错。作为溶剂的函数，研究了在 3 位和 5 位的吡啶酮与氧吡啶对光谱、电化学和光物理性质的影响。与 3,5-双（吡啶氧基）-BODIPY 相比，3,5-双（氧代吡啶基）-BODIPY 表现出广泛的红移吸收和发射带，降低了量子产率和寿命，显示出较大的斯托克斯位移和更容易还原。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901460

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of 3,5-Bis(oxopyridinyl)- and 3,5-Bis(pyridinyloxy)-Substituted Boron-Dipyrromethenes
  作者：Tamanna K. Khan、M. Rajeswara Rao、M. Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200901460

  日期：2010.4

  meso-aryl and meso-furyl borondipyrromethenes (BODIPYs) resulted in the formation of the corresponding 3,5-bis(oxopyridinyl)-BODIPYs and 3,5-bis-(pyridinyloxy)-BODIPYs in decent yields. The effect of a pyridone versus an oxypyridine at the 3- and 5-positions on the spectral, electrochemical and photophysical properties were studied as a function of solvent. The 3,5-bis(oxopyridinyl)-BODIPYs exhibit broad, red-shifted

  2-、3-和 4-羟基吡啶与 3,5-二溴内消旋芳基和内消旋呋喃基硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 的亲核取代反应导致形成相应的 3,5-双(氧代吡啶基)-BODIPY 和3,5-双-（吡啶基氧基）-BODIPY 的产率不错。作为溶剂的函数，研究了在 3 位和 5 位的吡啶酮与氧吡啶对光谱、电化学和光物理性质的影响。与 3,5-双（吡啶氧基）-BODIPY 相比，3,5-双（氧代吡啶基）-BODIPY 表现出广泛的红移吸收和发射带，降低了量子产率和寿命，显示出较大的斯托克斯位移和更容易还原。
• Synthesis and electronic properties of meso-furyl boron dipyrromethenes
  作者：Tamanna K. Khan、Sunit K. Jana、M. Rajeswara Rao、Mushtaque S. Shaikh、M. Ravikanth

  DOI：10.1016/j.ica.2011.11.017

  日期：2012.3

  Four meso-furyl boron-dipyrromethenes (BODIPYs) were synthesized and characterized. The X-ray structures solved for three meso-furyl BODIPYs indicated the presence of an intramolecular hydrogen bond between meso-furyl 'O' and 'H' of boron-dipyrromethene core resulting in decrease of dihedral angle between the meso-furyl group and boron-dipyrromethene core leading to better electronic interaction. However, the hydrogen bonding is absent in solution as confirmed by NMR studies in different solvents. The presence of meso-furyl group alters the electronic properties of BODIPY which reflected in the down-field shifts in H-1 NMR, bathochromic shifts in absorption and emission bands compared to the meso-tolyl BODIPY. The electrochemical studies indicated that the meso-furyl BODIPYs are easier to reduce compared to meso-tolyl BODIPYs. DFT studies showed that the HOMO-LUMO energy gap is decreased in meso-furyl BODIPYs compared to meso-tolyl BODIPY which is in agreement with the experimental observations. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.