(1’S,2S,3aR,4R,6S)-4-(1’-N,N-dibenzylamino-3’-methylbutyl)-6-ethoxy-2-methoxycarbonylperhydroisoxazolidino[2,3-b]-1,2-oxazine | 1448848-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1’S,2S,3aR,4R,6S)-4-(1’-N,N-dibenzylamino-3’-methylbutyl)-6-ethoxy-2-methoxycarbonylperhydroisoxazolidino[2,3-b]-1,2-oxazine
• 英文别名: methyl (2S,3aR,4R,6S)-4-[(1S)-1-(dibenzylamino)-3-methylbutyl]-6-ethoxy-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-[1,2]oxazolo[2,3-b]oxazine-2-carboxylate
• CAS: 1448848-44-9
• 化学式: C₂₉H₄₀N₂O₅
• 分子量: 496.647
• InChiKey: QSEGQJVQRCIXIY-VFHRMQJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N,N-dibenzyl-5-methyl-1-nitrohex-1-en-3-amine 、 乙烯基乙醚 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 lithium perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到(1’S,2R,3aR,4R,6S)-4-(1’-N,N-dibenzylamino-3’-methylbutyl)-6-ethoxy-2-methoxycarbonylperhydro-isoxazolidino[2,3-b]-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过 LiCl 或 LiClO4 促进的多组分 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成，从 (S,E)-γ-氨基化硝基烯烃非对映选择性合成亚硝基缩醛。

  摘要：

  手性非外消旋胺化亚硝基缩醛是通过非对映选择性多组分 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成反应合成的，采用新的 (S,E)-γ-氮化硝基烯烃 5a-c 作为异二烯，乙基乙烯基醚 (EVE) 作为亲二烯体，并选择缺电子烯烃作为 1,3- 亲偶极体。使用不同的 LiClO4 或 LiCl 有机溶液作为促进剂体系，分别提供了 34-72% 的产率和良好的非对映选择性水平的亚硝基缩醛。此外，亚硝基缩醛 9c 被转化为 pyrrolizidin-3-one 衍生物 14c，证明该路线在合成有趣的手性化合物中的有用性。立体结构的阐明基于 2D COSY、NOESY 和 HSQC NMR 实验以及 X 射线衍射实验。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.96

文献信息

• Diastereoselective synthesis of nitroso acetals from (<i>S</i>,<i>E</i>)-γ-aminated nitroalkenes via multicomponent [4 + 2]/[3 + 2] cycloadditions promoted by LiCl or LiClO₄
  作者：Leandro Lara de Carvalho、Robert Alan Burrow、Vera Lúcia Patrocinio Pereira

  DOI：10.3762/bjoc.9.96

  日期：——

  Chiral nonracemic aminated nitroso acetals were synthesized via diastereoselective multicomponent [4 + 2]/[3 + 2] cycloadditions employing new (S,E)-gamma-nitrogenated nitroalkenes 5a-c as heterodienes, ethyl vinyl ether (EVE) as a dienophile, and selected electron-deficient alkenes as 1,3-dipolarophiles. The employment of different organic solutions of LiClO4 or LiCl as promoter systems provided the

  手性非外消旋胺化亚硝基缩醛是通过非对映选择性多组分 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成反应合成的，采用新的 (S,E)-γ-氮化硝基烯烃 5a-c 作为异二烯，乙基乙烯基醚 (EVE) 作为亲二烯体，并选择缺电子烯烃作为 1,3- 亲偶极体。使用不同的 LiClO4 或 LiCl 有机溶液作为促进剂体系，分别提供了 34-72% 的产率和良好的非对映选择性水平的亚硝基缩醛。此外，亚硝基缩醛 9c 被转化为 pyrrolizidin-3-one 衍生物 14c，证明该路线在合成有趣的手性化合物中的有用性。立体结构的阐明基于 2D COSY、NOESY 和 HSQC NMR 实验以及 X 射线衍射实验。