(R)-2-Cyclopropyl-1-(4-fluoro-phenyl)-ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Cyclopropyl-1-(4-fluoro-phenyl)-ethylamine
• 英文别名: (1R)-2-cyclopropyl-1-(4-fluorophenyl)ethanamine
• 化学式: C₁₁H₁₄FN
• 分子量: 179.237
• InChiKey: VPJZNTCBXCDHFF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclopropyl-1-(4-fluoro-phenyl)-ethanone O-benzyl-oxime 在 硼烷 、 (S)-(-)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-Cyclopropyl-1-(4-fluoro-phenyl)-ethylamine 、 (S)-2-Cyclopropyl-1-(4-fluoro-phenyl)-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  旋光苄胺的合成；手性恶唑硼烷酮不对称还原酮肟醚

  摘要：

  描述了通过使用手性恶唑硼烷环烷对映异构体还原苯肟肟制备新型旋光苄胺的方法。解释了手性1,2-氨基醇（S）-二苯基戊醇作为手性诱导剂的选择以及O-肟取代基的苄基的选择。获得了23种伯胺，在制备规模上具有高对映选择性（ee ＝ 98％），良好的收率（74％）。提出了机械的解释。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00358-5

文献信息

• Synthesis of optically-active benzylic amines; asymmetric reduction of ketoxime ethers with chiral oxazaborolidines
  作者：Evelyne Fontaine、Claudie Namane、Jérôme Meneyrol、Michel Geslin、Laurence Serva、Eliane Roussey、Stéphanie Tissandié、Mohamed Maftouh、Pierre Roger

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00358-5

  日期：2001.8

  The preparation of novel optically active benzylic amines by the enantioselective reduction of phenone oximes using chiral oxazaborolidine is described. The choice of the chiral 1,2-amino alcohol (S)-diphenylvalinol as chiral inducer and that of the benzyl group for the O-oxime substituent is explained. 23 primary amines are obtained, with high enantioselectivity (e.e.=98%), good yield (74%) on preparative

  描述了通过使用手性恶唑硼烷环烷对映异构体还原苯肟肟制备新型旋光苄胺的方法。解释了手性1,2-氨基醇（S）-二苯基戊醇作为手性诱导剂的选择以及O-肟取代基的苄基的选择。获得了23种伯胺，在制备规模上具有高对映选择性（ee ＝ 98％），良好的收率（74％）。提出了机械的解释。