methyl 6-{[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethylamino]methyl}nicotinate | 1191072-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-{[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethylamino]methyl}nicotinate
• 英文别名: Methyl 6-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]methyl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1191072-05-5
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₄
• 分子量: 309.365
• InChiKey: PUXIGKUAKWOABZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-{[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethylamino]methyl}nicotinate 、 溴丙烷 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到methyl 6-{[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl](propyl)amino}methylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺氮与 Cu++ 的异常络合，在温和条件下切割酰胺的新型强健和多功能四齿连接基

  摘要：

  通过氮与 Cu++ 的相当不寻常的强制络合来削弱酰胺键的概念不仅限于三齿配体，并且在这项工作中也扩展到四齿配体。使用环状四齿配体无济于事，但开链和更灵活的四齿配体允许在络合后通过甲醇分解进行温和裂解。该原理被应用于固相化学新接头的开发，该接头被证明非常坚固，但在通过 Cu++ 络合激活后允许温和切割。它的稳定性和多功能性通过成功应用于大量不同类型的反应得到证明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900291
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 、 6-甲酰基烟酸甲酯 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到methyl 6-{[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethylamino]methyl}nicotinate
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺氮与 Cu++ 的异常络合，在温和条件下切割酰胺的新型强健和多功能四齿连接基

  摘要：

  通过氮与 Cu++ 的相当不寻常的强制络合来削弱酰胺键的概念不仅限于三齿配体，并且在这项工作中也扩展到四齿配体。使用环状四齿配体无济于事，但开链和更灵活的四齿配体允许在络合后通过甲醇分解进行温和裂解。该原理被应用于固相化学新接头的开发，该接头被证明非常坚固，但在通过 Cu++ 络合激活后允许温和切割。它的稳定性和多功能性通过成功应用于大量不同类型的反应得到证明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900291

文献信息

• A New Robust and Versatile Tetradentate Linker for Amides To be Cleaved under Mild Conditions by Unusual Complexation of the Amide Nitrogen to Cu⁺⁺
  作者：Rolf A. Kramer、Manuel C. Bröhmer、Nina V. Forkel、W. Bannwarth

  DOI：10.1002/ejoc.200900291

  日期：2009.9

  The concept of weakening amide bonds by the rather unusual forced complexation of nitrogen to Cu++ is not limited to tridentate ligands and was extended in this work to tetradentate ligands as well. The use of cyclic tetradentate ligands was to no avail, but an open-chain and more-flexible tetradentate ligand allowed mild cleavage by methanolysis after complexation. The principle was applied to the

  通过氮与 Cu++ 的相当不寻常的强制络合来削弱酰胺键的概念不仅限于三齿配体，并且在这项工作中也扩展到四齿配体。使用环状四齿配体无济于事，但开链和更灵活的四齿配体允许在络合后通过甲醇分解进行温和裂解。该原理被应用于固相化学新接头的开发，该接头被证明非常坚固，但在通过 Cu++ 络合激活后允许温和切割。它的稳定性和多功能性通过成功应用于大量不同类型的反应得到证明。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)