[(S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(allyloxy-diisopropylamino-phosphanyloxy)-propionylamino]-acetic acid allyl ester | 214195-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(allyloxy-diisopropylamino-phosphanyloxy)-propionylamino]-acetic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[[(2S)-3-[[di(propan-2-yl)amino]-prop-2-enoxyphosphanyl]oxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 214195-38-7
• 化学式: C₂₁H₃₆N₃O₇P
• 分子量: 473.506
• InChiKey: NTZNQNSSKYZTMD-DVYMHAMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)thymidine 3'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite) 、 N⁶-<(allyloxy)carbonyl>-5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine 3'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite) 、 N⁶-(allyloxycarbonyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 3'-(allyl N,N-diisopropylphosphoramidite) 、 [(S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(allyloxy-diisopropylamino-phosphanyloxy)-propionylamino]-acetic acid allyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以90%的产率得到Ser(p^5'CATCAT)-Gly
  参考文献：
  名称：

  根据烯丙基保护的亚磷酰胺策略，在两个组分之间具有碱基不稳定的磷酸连接子的寡核苷酸-肽缀合物的新型合成方法

  摘要：

  已经完成了对碱基不稳定的核苷酸-肽结合物的有效合成，其中两个组分通过磷酸二酯键直接连接在核苷酸的末端羟基和肽的丝氨酸或苏氨酸残基的羟基之间。该合成利用亚磷酰胺方法，其中烯丙基用于肽的磷酸键和C-末端，烯丙氧基羰基用于肽的核苷碱基和N-末端。在该合成中，在非碱性或温和的碱性条件下实现了烯丙基保护基的去除和产物的分离，从而使不稳定的磷酸酯连接基不引起明显的分解，因此以高纯度获得了目标缀合物。高产。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00376-8
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-四(1-甲基乙基)-二氨基亚磷酸 2-丙烯-1-基酯 、 ((S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-hydroxy-propionylamino)-acetic acid allyl ester 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(S)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(allyloxy-diisopropylamino-phosphanyloxy)-propionylamino]-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种通过亚磷酰胺保护的亚磷酰胺方法，在3'-末端带有磷酸酯的寡脱氧核糖核苷酸的新方法：碱基不稳定的核苷酸-氨基酸和-肽结合物的有效合成

  摘要：

  开发了一种新的通过烯丙基保护的亚磷酰胺法合成3'-端磷酸化DNA低聚物的新方法。此方法对于制备具有碱基不稳定结构的衍生物（例如oligoDNA-OPO（OH）OCH 2 CH（R）Z ）特别有用，其中Z是吸电子功能。例如，寡核苷酸-氨基酸偶联物，5' TGTCGACACCCAATT 3' -OPO（OH）OCH 2 CH（NH 2）COOH，和一个寡核苷酸-肽缀合物，5' TGTCGACACCCAATT 3' -OPO（OH）OCH 2 CH（已获得高纯度的NH 2 COOH。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00748-0

文献信息

• A novel approach to oligodeoxyribonucleotides bearing phosphoric acid esters at the 3′-terminals via the phosphoramidite method with allyl protection: An efficient synthesis of base-labile nucleotide-amino acid and -peptide conjugates
  作者：Akira Sakakura、Yoshihiro Hayakawa、Hitoshi Harada、Masaaki Hirose、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00748-0

  日期：1999.6

  A new method for synthesis of 3′-end-phosphorylated DNA oligomers via the phosphoramidite method with allyl protection has been developed. This method is particularly useful for the preparation of derivatives with base-labile structures such as oligoDNA-OPO(OH)OCH2CH(R)Z, in which Z is an electron-withdrawing function. For example, a oligonucleotide-amino acid conjugate, 5′TGTCGACACCCAATT3′-OPO(OH)OCH2CH(NH2)COOH

  开发了一种新的通过烯丙基保护的亚磷酰胺法合成3'-端磷酸化DNA低聚物的新方法。此方法对于制备具有碱基不稳定结构的衍生物（例如oligoDNA-OPO（OH）OCH 2 CH（R）Z ）特别有用，其中Z是吸电子功能。例如，寡核苷酸-氨基酸偶联物，5' TGTCGACACCCAATT 3' -OPO（OH）OCH 2 CH（NH 2）COOH，和一个寡核苷酸-肽缀合物，5' TGTCGACACCCAATT 3' -OPO（OH）OCH 2 CH（已获得高纯度的NH 2 COOH。
• A Novel Synthesis of Oligonucleotide–Peptide Conjugates with a Base-Labile Phosphate Linker between the Two Components According to the Allyl-Protected Phosphoramidite Strategy
  作者：Akira Sakakura、Yoshihiro Hayakawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00376-8

  日期：2000.6

  the hydroxyl of a serine or threonine residue of a peptide by a phosphodiester bond. This synthesis utilizes the phosphoramidite method with allyl for the phosphate linkages and the C-terminal of the peptide and allyloxycarbonyl for the nucleoside bases and the N-terminal of the peptide. In this synthesis, the removal of the allylic protecting groups and the detachment of the products was achieved under

  已经完成了对碱基不稳定的核苷酸-肽结合物的有效合成，其中两个组分通过磷酸二酯键直接连接在核苷酸的末端羟基和肽的丝氨酸或苏氨酸残基的羟基之间。该合成利用亚磷酰胺方法，其中烯丙基用于肽的磷酸键和C-末端，烯丙氧基羰基用于肽的核苷碱基和N-末端。在该合成中，在非碱性或温和的碱性条件下实现了烯丙基保护基的去除和产物的分离，从而使不稳定的磷酸酯连接基不引起明显的分解，因此以高纯度获得了目标缀合物。高产。