3-[[(phenylmethyl)amino]methyl]phenol | 1019483-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[[(phenylmethyl)amino]methyl]phenol
• 英文别名: N-benzyl-1-(3-hydroxyphenyl)metanamine；3-((N-benzylamino)methyl)phenol；3-[(benzylamino)methyl]phenol
• CAS: 1019483-15-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD11140779
• 分子量: 213.279
• InChiKey: VXAAUAOVBLREEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[[(phenylmethyl)amino]methyl]phenol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-二苯基磷苯甲酰) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4R)-2-benzyl-4-ethenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内Friedel-Crafts型苯酚烯丙基烷基化 反应对映体4-取代的四氢异喹啉的对映选择性合成†

  摘要：

  在温和条件下，发生了钯催化酚的不对称分子内Friedel-Crafts型烯丙基烷基化反应。在50°C的甲苯中存在具有（1 R，2 R）-DACH-苯基Trost配体（L2）的Pd 2（dba）3时，反应可提供各种C4取代的四氢异喹啉，具有中等至优异的收率，区域选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ob02574a
• 作为产物：
  描述：

  3-((benzylimino)methyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.78 g的产率得到3-[[(phenylmethyl)amino]methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  衍生自具有二级胺供体基团的Pincer配体的单体和二聚体镍配合物

  摘要：

  NiBr 2（CH 3 CN）x与不对称钳位配体m-（i -Pr 2 PO）（CH 2 NHBn）C 6 H 4（Bn = CH 2 Ph）的反应生成配合物（R，S）-κ P，κ ç，κ ñ - {2-（我-Pr 2 PO），6-（CH 2 NHBn）-C 6 H ^ 3 }的Ni II BR，1，具有不对称的仲胺供体部分。后者与甲基锂去质子化，得到暗棕色化合物不能被直接表征，但此化合物制备充分表征衍生物表明它是14电子酰氨物种[κ的溴化锂加合物P，κ Ç，κ Ñ -{2-（i -Pr 2 PO），6-（CH 2 NBn）-C 6 H 3 } Ni]，2。因此，2·LiBr与水反应生成1，而与过量的苄基或烯丙基溴反应生成POCN型钳形配合物3和4。分别具有叔胺供体部分。在另一方面，加热2·溴化锂在60℃下导致的LiBr的损失和二聚化以产生橙色结晶化合物[μ Ñ ;κ P，κ Ç，κ ñ -

  DOI：

  10.1021/ic100914x

文献信息

• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroisoquinolines via Iridium-Catalyzed Intramolecular Friedel–Crafts-Type Allylic Alkylation of Phenols
  作者：Qing-Long Xu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol3008793

  日期：2012.5.18

  An efficient iridium-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts-type allylic alkylation reaction of phenols was developed, affording tetrahydroisoquinolines with moderate to excellent yields, enantioselectivity, and good regioselectivity.

  开发了一种有效的铱催化的酚类分子内Friedel-Crafts型烯丙基烷基化反应，提供了具有中等至优异收率，对映选择性和良好区域选择性的四氢异喹啉。
• 10.1016/j.ica.2024.122284
  作者：Daniel, Omoding、Jayswal, Madhav Raj、Kushwaha, Aparna、Kociok-Köhn, Gabriele、Muddassir, Mohd.、Kumar, Abhinav

  DOI：10.1016/j.ica.2024.122284

  日期：——

  X-ray diffraction. The single crystal X-ray analysis for Ni-2 reveals distorted square planar geometry around Ni(II), that is satisfied by four sulfur centers of two N-benzyl-1-(3-hydroxyphenyl) dithiocarbamate ligands. The nature of weak interactions in Ni-2 have been explored using Hirshfeld surface analysis, which suggest that the percentage contribution of O···H interactions is more than S···H interactions

  具有通式[Ni(L)2]的三个位置异构均配型二硫代氨基甲酸镍(II)络合物(L=N-苄基-1-(2-羟基苯基)二硫代氨基甲酸酯(Ni-1)；N-苄基-1-(3-)合成了 N-苯甲基-1-(4-羟苯基)二硫代氨基甲酸酯 (Ni-2) 和 N-苄基-1-(4-羟基苯基)二硫代氨基甲酸酯 (Ni-3))，并通过元素分析、FT-IR、UV-Vis、多核 NMR 光谱和单晶体X射线衍射。 Ni-2 的单晶 X 射线分析揭示了 Ni(II) 周围扭曲的方形平面几何形状，这是由两个 N-苄基-1-(3-羟基苯基)二硫代氨基甲酸酯配体的四个硫中心满足的。使用赫什菲尔德表面分析探索了 Ni-2 中弱相互作用的性质，这表明 O·H 相互作用的百分比贡献大于 S·H 相互作用。这些配合物已被用作电化学析氢反应的均相催化剂，表明在添加 30 mM 三氟乙酸 (TFA) 时，Ni-1、Ni-2 和 Ni-3 的转换频率
• Monomeric and Dimeric Nickel Complexes Derived from a Pincer Ligand Featuring a Secondary Amine Donor Moiety
  作者：Denis M. Spasyuk、Davit Zargarian

  DOI：10.1021/ic100914x

  日期：2010.7.5

  a C2-symmetric dimer involving four Ni−N interactions and a Ni2N2 core featuring a short Ni−Ni distance (2.51 Å). Preliminary reactivity tests have shown that 5 is stable toward weak nucleophiles such as acetonitrile but reacts with strong nucleophiles such as CO or 2,6-Me2(C6H3)NC. Reactions with protic reagents showed that phthalimide appears to break the dimer to generate a monomeric species, whereas

  NiBr 2（CH 3 CN）x与不对称钳位配体m-（i -Pr 2 PO）（CH 2 NHBn）C 6 H 4（Bn = CH 2 Ph）的反应生成配合物（R，S）-κ P，κ ç，κ ñ - 2-（我-Pr 2 PO），6-（CH 2 NHBn）-C 6 H ^ 3 }的Ni II BR，1，具有不对称的仲胺供体部分。后者与甲基锂去质子化，得到暗棕色化合物不能被直接表征，但此化合物制备充分表征衍生物表明它是14电子酰氨物种[κ的溴化锂加合物P，κ Ç，κ Ñ -2-（i -Pr 2 PO），6-（CH 2 NBn）-C 6 H 3 } Ni]，2。因此，2·LiBr与水反应生成1，而与过量的苄基或烯丙基溴反应生成POCN型钳形配合物3和4。分别具有叔胺供体部分。在另一方面，加热2·溴化锂在60℃下导致的LiBr的损失和二聚化以产生橙色结晶化合物[μ Ñ ;κ P，κ Ç，κ ñ -
• Enantioselective synthesis of 4-substituted tetrahydroisoquinolines via palladium-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts type allylic alkylation of phenols
  作者：Zheng-Le Zhao、Qing-Long Xu、Qing Gu、Xin-Yan Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c4ob02574a

  日期：——

  Palladium-catalyzed asymmetric intramolecular Friedel–Crafts type allylic alkylation reaction of phenols was developed under mild conditions. In the presence of Pd2(dba)3 with (1R,2R)-DACH-phenyl Trost ligand (L2) in toluene at 50 °C, the reaction provides various C4 substituted tetrahydroisoquinolines with moderate to excellent yields, regioselectivity and enantioselectivity.

  在温和条件下，发生了钯催化酚的不对称分子内Friedel-Crafts型烯丙基烷基化反应。在50°C的甲苯中存在具有（1 R，2 R）-DACH-苯基Trost配体（L2）的Pd 2（dba）3时，反应可提供各种C4取代的四氢异喹啉，具有中等至优异的收率，区域选择性和对映选择性。