methoxymethyl (2Z,4E,6S,8E)-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-12-hydroxy-6-methyl-dodeca-2,4,8-trienoate | 1196458-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methoxymethyl (2Z,4E,6S,8E)-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-12-hydroxy-6-methyl-dodeca-2,4,8-trienoate
• 英文别名: methoxymethyl (2Z,4E,6S,8E)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-12-hydroxy-6-methyldodeca-2,4,8-trienoate
• CAS: 1196458-40-8
• 化学式: C₂₃H₄₂O₅Si
• 分子量: 426.669
• InChiKey: ZHDQLTPKMLLSJQ-IAWXLDHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl (2Z,4E,6S,8E)-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-12-hydroxy-6-methyl-dodeca-2,4,8-trienoate 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到methoxymethyl (2Z,4E,6S,8E)-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-6-methyl-12-oxododeca-2,4,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  顺序铃木-宫浦偶联反应全合成邦克里奇酸

  摘要：

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216928
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methoxymethyl 5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-iodo-pent-2-enoate 、 (4E,7S,8E)-7-methyl-9-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxa-2-borolidin-2-yl)-4,8-nonadien-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到methoxymethyl (2Z,4E,6S,8E)-3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-12-hydroxy-6-methyl-dodeca-2,4,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  顺序铃木-宫浦偶联反应全合成邦克里奇酸

  摘要：

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216928

文献信息

• Total Synthesis of Bongkrekic Acid via Sequential Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Kozo Shishido、Makoto Kanematsu、Mitsuru Shindo、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0029-1216928

  日期：2009.9

  An efficient total synthesis of (+)-bongkrekic acid, a potent apoptosis inhibitor, has been accomplished by employing a convergent strategy based on the Suzuki-Miyaura coupling of three fully functionalized segments. apoptosis - conjugated diene - Suzuki-Miyaura coupling - palladium - bongkrekic acid

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸