(S)-2-amino-3-phenylpropionic acid 2-[2-(3-benzoylphenyl)propionyloxy]ethyl ester | 1005518-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-amino-3-phenylpropionic acid 2-[2-(3-benzoylphenyl)propionyloxy]ethyl ester
• 英文别名: 2-[2-(3-benzoylphenyl)-1-oxopropoxy]ethyl ester-L-phenylalanine；2-[2-(3-benzoylphenyl)propanoyloxy]ethyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 1005518-10-4
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₅
• 分子量: 445.515
• InChiKey: VAMUSJBJPLVWTO-WIIYFNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid 2-[2-(3-benzoylphenyl)propionyloxy]ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-amino-3-phenylpropionic acid 2-[2-(3-benzoylphenyl)propionyloxy]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  大型中性氨基酸转运蛋白可通过前药输送脑部药物。

  摘要：

  血脑屏障有效地控制了药物分子进入大脑。我们描述了一种可行的方法，可通过将模型化合物与L-酪氨酸缀合，通过特定的大型中性氨基酸转运蛋白（LAT1）实现载体介导的药物转运到大鼠脑内。选择不是LAT1底物的亲水性药物酮洛芬作为模型化合物。用原位大鼠脑灌注技术确定前药对大脑的吸收机理和动力学。发现前药的脑摄取是浓度依赖性的。此外，特定的LAT1抑制剂可显着降低前药对大脑的吸收。因此，我们的结果首次揭示了药物-底物偶联物能够通过LAT1将药物转运到大脑中。

  DOI：

  10.1021/jm701175d