4-nitro-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 1147121-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3,3-dimethylallyl)-4-nitro-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide；N-(3-methylbut-2-enyl)-4-nitro-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1147121-55-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 308.358
• InChiKey: FGKZDMUIWFHCCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以73%的产率得到N-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl]-4-nitro-N-(prop-2-ynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pt（II）催化的羰基炔烃异构化反应合成环状烯丙基乙烯基醚

  摘要：

  使用PtCl 2作为催化剂，将几种炔基环氧化物和一种炔基烯丙醇异构化为环状烯丙基乙烯基醚（3,4-二氢-2 H -1,4-恶嗪）。这些烯丙基乙烯基醚中的三种通过水解转化为2-羟基吗啉衍生物，而两种通过热克莱森重排转化为哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.065
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 4-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到4-nitro-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation/Carboboration Reactions of Enynes with B(C₆F₅)₃

  摘要：

  Stoichiometric reaction of B(C6F5)(3) with 1,6-enynes is shown to proceed via initial cyclopropanation and formal 1,1-carboboration. Depending on the substitution on the alkene moiety, subsequent ring-opening of the cyclopropane affords either cyclopentane or cydohexane derivatives in which the C6F5 and B(C6F5)(2) adopt a 1,4-positioning. Mechanistically, this transformation involves pi-activation of the alkyne moiety, which triggers cydopropanation, followed by carboboration. Both the cydopropanation and subsequent ring-opening are shown to be stereospecific. Both cyclopropanation and 1,4-carboborated products were employed as Lewis acid components in frustrated Lewis pair activation of H-2 and CO2.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09311

文献信息

• Bismuth(III) Chloride Catalyzed Cycloisomerization of Enynes
  作者：Zezhou Wang、Shiyue Fang

  DOI：10.1002/ejoc.200900819

  日期：2009.11

  Several simple bismuth(III) salts were screened for the suitability to catalyze the cycloisomerization of enynes. Among them, BiCl3 gave the best results. Under the optimized reaction conditions, eight substrates were studied, and acceptable to excellent isolated yields were obtained. Consistent with data in the literature, electron-deficient alkynes were found to be better substrates for the reaction

  筛选了几种简单的铋 (III) 盐是否适合催化烯炔的环异构化。其中，BiCl3 给出了最好的结果。在优化的反应条件下，对8种底物进行了研究，获得了可接受的优良分离产率。与文献中的数据一致，发现缺电子炔比富电子炔是更好的反应底物。由于 容易获得、价格低廉且对环境无害，因此这种软路易斯酸催化的异构化反应有望成为有机化学家制备吡咯烷衍生物的不错选择。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)