3-(4-nitrophenyl)-1,1,2,2-tetracyanocyclopropane | 23767-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1,1,2,2-tetracyanocyclopropane
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)cyclopropane-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 23767-69-3
• 化学式: C₁₃H₅N₅O₂
• 分子量: 263.215
• InChiKey: BQJYQCBCUBFCAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-1,1,2,2-tetracyanocyclopropane 在 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,6-Diamino-4-(4-nitro-phenyl)-2-phenyl-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H-Pyrazolo[3,4-b]pyridines from 1,1,2,2-Tetracyanocyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-10-2857
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氰基-2-(-p-硝基苯基)-乙烯 、 丙二腈 在 溴 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-1,1,2,2-tetracyanocyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过唯一的溴直接作用一锅法级联组装亚烷基丙二腈和丙二腈的3-取代四氰基环丙烷

  摘要：

  发现了新的级联反应：仅通过溴的直接作用，由亚烷基丙二腈和丙二腈形成环丙烷。在EtOH–H 2 O溶液中溴水溶液对等量的亚烷基丙二腈和丙二腈的作用导致形成3–取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷，产率为55–98％。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2009.11.010

文献信息

• One-pot cascade assembling of 3-substituted tetracyanocyclopropanes from alkylidenemalononitriles and malononitrile by the only bromine direct action
  作者：Anatolii N. Vereshchagin、Michail N. Elinson、Nikita O. Stepanov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.11.010

  日期：2009.11

  The new cascade reaction was found: the formation of cyclopropanes from alkylidenemalononitriles and malononitrile by the only bromine direct action; the action of aqueous bromine on the equal amounts of alkylidenemalononitriles and malononitrile in EtOH–H 2 O solutions results in the formation of 3-substituted 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes in 55–98% yields.

  发现了新的级联反应：仅通过溴的直接作用，由亚烷基丙二腈和丙二腈形成环丙烷。在EtOH–H 2 O溶液中溴水溶液对等量的亚烷基丙二腈和丙二腈的作用导致形成3–取代的1,1,2,2-四氰基环丙烷，产率为55–98％。
• A new strategy of the chemical route to the cyclopropane structure: direct transformation of benzylidenemalononitriles and malononitrile into 1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes
  作者：Michail N. Elinson、Sergey K. Feducovich、Nikita O. Stepanov、Anatolii N. Vereshchagin、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.027

  日期：2008.1

  The new reaction was found: the direct formation of cyclopropanes from activated olefins and C–H acids. The action of free halogen or active halogen containing compounds on the equal amounts of benzylidenemalononitriles and malononitrile in basic alcohol solutions results in the formation of 3-aryl-1,1,2,2-tetracyanocyclopropanes in 65–95% yields. Thus, the new simple and efficient way to 3-aryl substituted

  发现了新的反应：由活化的烯烃和CHH酸直接形成环丙烷。在碱性醇溶液中，游离卤素或含活性卤素的化合物对等量的苄亚甲基丙二腈和丙二腈的作用导致形成3-芳基-1,1,2,2-四氰基环丙烷，产率为65-95％。因此，直接从诸如亚苄基丙二腈和丙二腈之类的简单而合理的起始化合物中直接发现了3-芳基取代的四氰基环丙烷的新的简单而有效的方法。
• Pyridinium bromide as a mediator in electrochemical reactions: the preparation of cyclopropane-1,1-dicarbonitriles
  作者：Anatoly N. Vereshchagin、Evgeniya O. Dorofeeva、Michail N. Elinson、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.041

  日期：——

  Pyridinium bromide has been tested as a new mediator for electrochemical transformations in methanol and acetonitrile. An efficient protocol for the synthesis of cyclopropanes via the electrochemical transformations of alkylidenemalononitriles and C-H acids (malononitrile, malonic ester, N,N-dimethylbarbituric acid, pyrazolin-5-ones) has been developed. The chemistry proceeds in a simple undivided

  溴化吡啶作为甲醇和乙腈中电化学转化的新介质已经过测试。已开发出一种通过亚烷基丙二腈和 CH 酸（丙二腈、丙二酸酯、N,N-二甲基巴比妥酸、吡唑啉-5-酮）的电化学转化合成环丙烷的有效方案。该化学反应在恒流条件下在一个简单的未分隔电池中进行，使用亚化学计量的 PyHBr，它既用作氧化还原催化剂又用作支持电解质；以这种方式不需要额外的导电盐。
• Unprecedented thermal condensation of tetracyanocyclopropanes to triazaphenalenes: a facile route for the design of novel materials for electronic applications
  作者：Iliya E. Kuznetsov、Diana K. Susarova、Lyubov A. Frolova、Alexander S. Peregudov、Alexander F. Shestakov、Sergey I. Troyanov、Keith J. Stevenson、Pavel A. Troshin

  DOI：10.1039/c6cc10179h

  日期：——

  We report an unusual thermal condensation of readily available tetracyanocyclopropanes to tetracyanosubstituted triazaphenalenes, wich revealed interesting optoelectronic properties such as strongly pronounced solvatochromism and bright photoluminescence. Optical memory elements and...

  我们报告了一个不寻常的热缩合反应，它容易获得四氰基环丙烷到四氰基取代的三氮杂苯并菲，其中揭示了有趣的光电性质，例如强烈的溶剂化变色和明亮的光致发光。光学存储元件和...
• TAKAHASHI, MASAHIKO;ORIHARA, TOSHIAKI;SASAKI, TAKANORI;YAMATERA, TETSUYA, HETEROCYCLES, 24,(1986) N 10, 2857-2862
  作者：TAKAHASHI, MASAHIKO、ORIHARA, TOSHIAKI、SASAKI, TAKANORI、YAMATERA, TETSUYA

  DOI：——

  日期：——