(-)-(1'S,1''S)-<(4-Nitrophenyl)(2-oxocyclohexyl)methyl>propandisaeure-dimethylester | 86661-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1'S,1''S)-<(4-Nitrophenyl)(2-oxocyclohexyl)methyl>propandisaeure-dimethylester
• 英文别名: dimethyl 2-((4-nitrophenyl)(2-oxocyclohexyl)methyl)malonate；2-[(2-oxocyclohexyl)-4-nitrophenylmethyl]malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2‐{(S)‐(4‐nitrophenyl)[(1S)‐2‐oxocyclohexyl]methyl}propanedioate；dimethyl 2-((S)-(4-nitrophenyl)((S)-2-oxocyclohexyl)methyl)malonate；dimethyl 2-[(S)-(4-nitrophenyl)-[(1S)-2-oxocyclohexyl]methyl]propanedioate
• CAS: 86661-25-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₇
• 分子量: 363.367
• InChiKey: UPOUTYGBZFBEIY-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 哌啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 苯甲酸 、 (2S)-2-amino-3,3-dimethyl-N-(pyridin-2-yl)butanamide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (-)-(1'S,1''S)-<(4-Nitrophenyl)(2-oxocyclohexyl)methyl>propandisaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺-金属路易斯酸双功能催化，酮与丙二酸丙二酸酯和丙二烯基丙二酸酯的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  新型的烯胺金属路易斯酸双功能催化剂已成功地用于酮与亚烷基丙二酸酯的不对称迈克尔加成反应，具有出色的立体选择性（高达99％ee和> 99：1 dr）。还实现了酮向烯丙基丙二酸酯的不对称迈克尔加成。

  DOI：

  10.1021/jo301070s

文献信息

• Organocatalyzed highly stereoselective Michael addition of ketones to alkylidene malonates and nitroolefins using chiral primary-secondary diamine catalysts based on bispidine
  作者：Jie Liu、Zhigang Yang、Xiaohua Liu、Zhen Wang、Yanling Liu、Sha Bai、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/b910939k

  日期：——

  based on bispidine have been developed to catalyze the asymmetric Michael addition of ketones to alkylidene malonates and nitroalkenes. The corresponding products were obtained in high yields (up to 99%) with high diastereoselectivities (up to 99:1) and high enantioselectivities (up to 97% ee) under mild conditions using either environmentally benign water as the solvent or no solvent.

  已经开发了包含基于联吡啶的伯-仲二胺的有机催化剂以催化酮向亚烷基丙二酸酯和硝基烯烃的不对称迈克尔加成。在温和条件下使用环境友好的方法，可以以高收率（高达99％），高非对映选择性（高达99：1）和高对映选择性（高达97％ee）获得相应的产物。水 作为溶剂或不使用溶剂。
• Enantioselectively Organocatalytic Michael Addition of Ketones to Alkylidene Malonates
  作者：Chun-Li Cao、Xiu-Li Sun、Jiao-Long Zhou、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo070070p

  日期：2007.5.1

  An organocatalytic asymmetric Michael addition of ketones to alkylidene malonates has been developed. In the presence of 20 mol % of urea 1a or N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)trifluoromethanesulfonamide 1j, the reactions of ketones with alkylidene malonates afford the desired Michael adducts in moderate to good yields with good to high enantioselectivities under mild conditions.

  已经开发了酮的有机催化不对称迈克尔加成到亚烷基丙二酸酯。在20mol％的尿素1a或N-（吡咯烷基-2-基甲基）三氟甲磺酰胺1j的存在下，酮与亚烷基丙二酸酯的反应以中等至良好的产率提供所需的迈克尔加合物，并在温和的条件下具有良好至高的对映选择性。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Ketone to Alkylidene Malonates Catalyzed by Binaphthyl Sulfonimides in Water
  作者：Shengjian Jia、Chunhua Luo、Daming Du

  DOI：10.1002/cjoc.201200910

  日期：2012.11

  Binaphthyl sulfonimides have been developed to catalyze the asymmetric Michael addition of ketone to alkylidene malonates, affording the corresponding Michael products in good to high yields (up to 98%) with good to excellent diastereoselectivity (up to 99:1 dr) and enantioselectivity (up to 92% ee) under mild conditions using environmentally benign water as the solvent.

  已开发出联萘磺酰亚胺来催化酮向亚烷基丙二酸酯的不对称迈克尔加成反应，从而以高至高收率（高达98％）提供相应的迈克尔产品，非对映选择性（高达99：1 dr）和对映选择性（高达至92％ee）在温和条件下使用环境温和的水作为溶剂。
• Stereoselective conjugate addition of ketones to alkylidene malonates using thiourea-sulfonamide organocatalyst
  作者：Masahiro Kawada、Kosuke Nakashima、Shin-ichi Hirashima、Toru Sakagami、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1002/chir.23015

  日期：2018.11

  study, stereoselective conjugate addition of ketones to alkylidene malonates using organocatalyst has been developed. The reaction in the presence of 20 mol% of a novel thiourea‐sulfonamide organocatalyst afforded conjugate adducts in moderate to high yields (up to 81%) under mild reaction conditions. Excellent diastereoselectivity (up to 98:2 dr) and enantioselectivity (up to 88% ee) were achieved.

  在这项研究中，已经开发出使用有机催化剂将酮立体选择性地共轭加成到亚烷基丙二酸酯上。在温和的反应条件下，在20摩尔％的新型硫脲-磺酰胺有机催化剂存在下进行反应，可以以中等至高产率（最高81％）提供共轭加合物。获得了极好的非对映选择性（高达98：2 dr）和对映选择性（高达88％ee）。
• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Ketones to Alkylidene Malonates
  作者：Siang-En Syu、Chan-Hui Huang、Ko-Wei Chen、Chia-Jui Lee、Utpal Das、Yeong-Jiunn Jang、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/chir.22055

  日期：2012.8

  studied for the direct asymmetric Michael addition of ketones and alkylidene malonates. The organocatalyst (S)‐2‐((naphthalen‐2‐ylthio)methyl)pyrrolidine, bearing a pyrrolidine and a sulfide moiety, showed a very high catalytic activity in the absence of additives. The reaction condition is mild, and the Michael adducts were obtained in very good enantioselectivities (up to 96%), diastereoselectivities

  研究了具有硫化物或砜功能（1a，1b，1c，1d）的有机催化剂对酮和亚烷基丙二酸酯的直接不对称迈克尔加成反应。带有吡咯烷和硫化物部分的有机催化剂（S）-2-（（萘-2-基硫基）甲基）吡咯烷在没有添加剂的情况下显示出非常高的催化活性。反应条件温和，并且迈克尔加合物以非常好的对映选择性（高达96％），非对映选择性（高达95：5）和化学收率（高达95％）获得。手性24：600–605，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.